4-甲基-2-硝基苯胺

4-甲基-2-硝基苯胺

4-甲基-2-硝基苯胺，又稱紅色基 GL ，英文名4-Methyl-2-nitroaniline，是一種桔紅色晶體，可溶於水，溶於乙醇和濃硫酸，可燃燒。4-甲基-2-硝基苯胺是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）。用於棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色。並可用於生產甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機顏料。

基本介紹

  • 中文名：4-甲基-2-硝基苯胺 
  • 外文名：4-Methyl-2-nitroaniline 
  • 化學式：C7H8N2O2 
  • 分子量：152.15062 
  • CAS登錄號：89-62-3 
  • EINECS登錄號：201-924-9 
  • 熔點：115 ℃ 
  • 沸點：169℃(21 mmHg) 
  • 水溶性：可溶 
  • 密度：1.164 g/cm3 
  • 外觀：桔紅色細晶粉 
  • 閃點：157 ℃ 
  • 套用：染料、化工合成中間體 
  • 危險性符號：T,N,Xi 
  • 危險性描述：23/24/25-33-51/53 
  • UN危險貨物編號：UN 2660 6.1/PG 3 
  • 溶解度：0.2g/L 
命名和編號,命名,編號,物性數據,結構,二維結構,三維結構,分子結構數據,計算化學數據,生產與套用,合成方法,用途,安全性信息,安全信息,GHS 分類,貯存方法,應急處理,

命名和編號

命名

中文系統命名法：槓察歸4-甲基-2-硝基苯胺
IUPAC命名法:4-Methyl-2-nitroaniline
國際化合物標識：InChI=1S/C7H8N2O2/c1-5-2-3-6(8)7(4-5)9(10)11/h2-4H,8H2,1H3

編號

CAS號：89-62-3
MDL號：MFCD00007907
EINECS號：201-924-9
RTECS號：XU8227250
NSC號：2759
UN號：2660
UNII：VA01LI60P4
BRN號：879506
PubChem號：6978

物性數據

熔點：115-116°C(lit.)
沸點：169°C(21mmHg)
密度：1.164g/cm3
折射率：1.6276(estimate)
閃點：157°C
儲存條件：−20°C
酸度係數(pKa)：0.46±0.10(Predicted)
形態：微晶粉末
色指數：37110
顏色：桔紅色到橙棕色
溶解度：水中0.2g/L (20°C時)
溶解性：可溶於水，易溶於熱乙醇，溶於乙醚，微溶於二硫化碳。

結構

二維結構

如圖所示，4-甲基-2-硝基苯胺分子可以看成苯胺經過取代反應得到的產物。即2號位上是硝基，4號位上是甲基的苯胺分子。4-甲基-2-硝基苯胺由7個C原子、8個H原子、2個N原子、2個O原子組成的有機化合物，其分子式為C7H8N2O2。
4-甲基-2-硝基苯胺
二維結構示意圖

三維結構

如圖所示，白色的原子為H原子，灰色的為C原子，紅色的為O原子，藍色的為N原子。
4-甲基-2-硝基苯胺
三維結構示意圖

分子結構數據

1、 摩爾折射率：41.85
2、 摩爾體積：119.8
3、 等張比容（90.2K）：326.2
4、拒擔局 表面張力（dyne/cm）：54.9
5、 極化率：16.59

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積：71.8
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:155
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原腳套講遷子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

生產與套用

合成方法

  1. 對甲苯戲講雄胺路線以對甲苯胺與對甲苯磺醯氯為原料，經縮合、硝化、水解、中和而得。該法總收率為80%左右。工業品2-硝基對甲苯胺應符合HG2-376-80。原料消耗定額：對甲苯胺（100%）812kg/t、氯苯300kg/t、對甲苯磺醯氯（或苯磺醯氯）（100%）1300kg/t、燒鹼（100%）634kg/t、硫酸（100%）2100kg/t、硝酸（98%）552kg/t、鹽酸（31%）93kg/t、純鹼（98%）580kg/t、亞硝酸鈉（98%）10kg/t、亞硫酸氫鈉（工業）5kg/t。
  2. 對甲基乙醯苯胺路線由對甲基乙醯苯胺經硝化、水解而得。將相對密度為1.82的硫酸冷卻，加入對甲基乙醯苯胺，在25-35℃滴加相對密度臘探燥放1.4的硝酸，約3h加完，攪拌2h，放至冰水中析出結晶，過濾，用水洗滌，得鄰硝基對甲基乙醯苯胺。將其加入80-90℃的氫氧化鈉溶液中，回流3h，冷至室溫，濾出結晶，用乙醇洗去油狀物，再經乙醇重結晶即得成品。原料消耗定額：對甲苯胺（99%）793kg/t、對甲苯磺醯氯抹刪組（97%）1300kg/t、氯苯292kg/t、純鹼1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。

用途

該品是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）。用於棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色。並可用於生產甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機顏料。合成有機顏料甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、顏料褐紅、漢沙黃G、漢沙黃10G、漢沙黃A、顏料黃GRL、顏料橙6、大分子黃GRL。還可合成分散染料，主要有分散螢光黃I、分散黃8、分散黃H3GL、綠色分散染料、媒染染料等。也用於生產油墨和塗料等。

安全性信息

安全信息

危險品標誌：T,N,Xi
危險類別碼：23/24/25-33-51/53
毒性（小鼠影辯腹腔注射LD50）：> 500mg/kg
危險運輸編碼：UN 2660 6.1/PG 3
健康危害：這種化合物可能通過吸入、攝入或皮膚吸收而有害。它在分解時產生一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒煙霧
火災危險：這種化學物質是可燃的

GHS 分類

GHS危險化學品分類，如下：
信號
危險
GHS 危險陳述
在165家公司提供的危險聲明代碼的通知中：
H301 （97.58%）： 吞咽有毒 [危險：急性毒性， 口服]
H311 （97.58%）： 與皮膚接觸的毒性[危險：急性毒性，皮膚]
H331 （97.58%）： 吸入有毒 [危險：急性毒性， 吸入]
H373 （99.39%）： 通過長時間或反覆接觸對器官造成損害 [警告：特定目標器官毒性， 反覆接觸]
H411 （99.39%）： 對水生生物有毒，具有長期影響[警告：對水生環境有害，長期危害]
根據雜質、添加劑和其他因素，通知之間的信息可能會有所不同。括弧中的百分比值表示提供危險代碼的公司的通知分類比率。僅顯示百分比值超過 10% 的危險代碼。
預防聲明代碼
P260、P261、P264、P270、P271、 P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P391、P403+P233、P405、P505
（每個 P 代碼的相應語句可在GHS 分類頁中找到）

貯存方法

本品應密封陰涼乾燥保存，採用鐵桶內襯塑膠袋包裝。貯存在乾燥、通風處，避免日曬，防止受熱、受潮。按有毒危險品規定貯運。

應急處理

  1. 人員急救
  1. 眼睛：首先檢查受害者是否有隱形眼鏡，如果存在應先取出。用水或正常鹽水溶液沖洗患者的眼睛 20 到 30 分鐘，同時呼叫醫院。未經醫生具體指示，請勿在受害人的眼中放置任何軟膏、油或藥。即使沒有症狀（如發紅或刺激）出現，在沖洗眼睛後也應立即將患者送往醫院。
  2. 皮膚：立即用水覆蓋受影響的皮膚，同時清除和隔離所有受污染的衣物。用肥皂和水輕輕清洗所有受影響的皮膚區域。如果出現發紅或刺激等症狀，立即致電醫生，準備將受害者送往醫院治療。
  3. 吸入：立即離開受污染區域;深呼吸新鮮空氣。如果出現症狀（如喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉嚨或胸部灼傷），請致電醫生，準備將受害者送往醫院。為進入未知環境的救援人員提供適當的呼吸保護。儘可能使用自給式空氣呼吸器 （SCBA）;如果沒有，請使用大於或等於防護服建議的保護級別。
  4. 攝入：不建議自行催吐。如果受害者有意識，沒有抽搐，給1~2杯水稀釋化學物質，並立即打電話給醫院或中毒控制中心。如果醫生建議，準備好將受害者送往醫院。如果受害人抽搐或失去知覺，不要用嘴給予任何東西，確保受害人的氣道是敞開的，並將受害人放在頭部低於身體一側的一側。
二、火災消防
涉及這種化學物質的火災可以使用乾粉、二氧化碳滅火器加以控制，也可以使用噴水劑。
三、意外泄露
根據ERG 指南 153 [物質 - 有毒和/或腐蝕性（可燃）]摘錄：作為立即預防措施，將泄漏區域四周的所有方向隔離，隔離範圍液體至少 50 米，固體至少 25 米。如果儲存罐、運輸列車或油罐車發生火災，應至少在四周隔離800米的區域進行初步疏散。
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:155
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

生產與套用

合成方法

  1. 對甲苯胺路線以對甲苯胺與對甲苯磺醯氯為原料，經縮合、硝化、水解、中和而得。該法總收率為80%左右。工業品2-硝基對甲苯胺應符合HG2-376-80。原料消耗定額：對甲苯胺（100%）812kg/t、氯苯300kg/t、對甲苯磺醯氯（或苯磺醯氯）（100%）1300kg/t、燒鹼（100%）634kg/t、硫酸（100%）2100kg/t、硝酸（98%）552kg/t、鹽酸（31%）93kg/t、純鹼（98%）580kg/t、亞硝酸鈉（98%）10kg/t、亞硫酸氫鈉（工業）5kg/t。
  2. 對甲基乙醯苯胺路線由對甲基乙醯苯胺經硝化、水解而得。將相對密度為1.82的硫酸冷卻，加入對甲基乙醯苯胺，在25-35℃滴加相對密度1.4的硝酸，約3h加完，攪拌2h，放至冰水中析出結晶，過濾，用水洗滌，得鄰硝基對甲基乙醯苯胺。將其加入80-90℃的氫氧化鈉溶液中，回流3h，冷至室溫，濾出結晶，用乙醇洗去油狀物，再經乙醇重結晶即得成品。原料消耗定額：對甲苯胺（99%）793kg/t、對甲苯磺醯氯（97%）1300kg/t、氯苯292kg/t、純鹼1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。

用途

該品是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）。用於棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色。並可用於生產甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機顏料。合成有機顏料甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、顏料褐紅、漢沙黃G、漢沙黃10G、漢沙黃A、顏料黃GRL、顏料橙6、大分子黃GRL。還可合成分散染料，主要有分散螢光黃I、分散黃8、分散黃H3GL、綠色分散染料、媒染染料等。也用於生產油墨和塗料等。

安全性信息

安全信息

危險品標誌：T,N,Xi
危險類別碼：23/24/25-33-51/53
毒性（小鼠腹腔注射LD50）：> 500mg/kg
危險運輸編碼：UN 2660 6.1/PG 3
健康危害：這種化合物可能通過吸入、攝入或皮膚吸收而有害。它在分解時產生一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒煙霧
火災危險：這種化學物質是可燃的

GHS 分類

GHS危險化學品分類，如下：
信號
危險
GHS 危險陳述
在165家公司提供的危險聲明代碼的通知中：
H301 （97.58%）： 吞咽有毒 [危險：急性毒性， 口服]
H311 （97.58%）： 與皮膚接觸的毒性[危險：急性毒性，皮膚]
H331 （97.58%）： 吸入有毒 [危險：急性毒性， 吸入]
H373 （99.39%）： 通過長時間或反覆接觸對器官造成損害 [警告：特定目標器官毒性， 反覆接觸]
H411 （99.39%）： 對水生生物有毒，具有長期影響[警告：對水生環境有害，長期危害]
根據雜質、添加劑和其他因素，通知之間的信息可能會有所不同。括弧中的百分比值表示提供危險代碼的公司的通知分類比率。僅顯示百分比值超過 10% 的危險代碼。
預防聲明代碼
P260、P261、P264、P270、P271、 P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P391、P403+P233、P405、P505
（每個 P 代碼的相應語句可在GHS 分類頁中找到）

貯存方法

本品應密封陰涼乾燥保存，採用鐵桶內襯塑膠袋包裝。貯存在乾燥、通風處，避免日曬，防止受熱、受潮。按有毒危險品規定貯運。

應急處理

  1. 人員急救
  1. 眼睛：首先檢查受害者是否有隱形眼鏡，如果存在應先取出。用水或正常鹽水溶液沖洗患者的眼睛 20 到 30 分鐘，同時呼叫醫院。未經醫生具體指示，請勿在受害人的眼中放置任何軟膏、油或藥。即使沒有症狀（如發紅或刺激）出現，在沖洗眼睛後也應立即將患者送往醫院。
  2. 皮膚：立即用水覆蓋受影響的皮膚，同時清除和隔離所有受污染的衣物。用肥皂和水輕輕清洗所有受影響的皮膚區域。如果出現發紅或刺激等症狀，立即致電醫生，準備將受害者送往醫院治療。
  3. 吸入：立即離開受污染區域;深呼吸新鮮空氣。如果出現症狀（如喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉嚨或胸部灼傷），請致電醫生，準備將受害者送往醫院。為進入未知環境的救援人員提供適當的呼吸保護。儘可能使用自給式空氣呼吸器 （SCBA）;如果沒有，請使用大於或等於防護服建議的保護級別。
  4. 攝入：不建議自行催吐。如果受害者有意識，沒有抽搐，給1~2杯水稀釋化學物質，並立即打電話給醫院或中毒控制中心。如果醫生建議，準備好將受害者送往醫院。如果受害人抽搐或失去知覺，不要用嘴給予任何東西，確保受害人的氣道是敞開的，並將受害人放在頭部低於身體一側的一側。
二、火災消防
涉及這種化學物質的火災可以使用乾粉、二氧化碳滅火器加以控制，也可以使用噴水劑。
三、意外泄露
根據ERG 指南 153 [物質 - 有毒和/或腐蝕性（可燃）]摘錄：作為立即預防措施，將泄漏區域四周的所有方向隔離，隔離範圍液體至少 50 米，固體至少 25 米。如果儲存罐、運輸列車或油罐車發生火災，應至少在四周隔離800米的區域進行初步疏散。

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