對甲苯胺

對甲苯胺

無色、光澤片狀結晶體,微溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯、鹽酸,有毒,是強烈的高鐵血紅蛋白形成劑,並能刺激膀胱尿道,能致血尿。在工業上對甲苯胺主要用作染料中間體及醫藥乙胺嘧啶的中間體。

基本介紹

  • 中文名:對甲苯胺
  • 英文名:p-Toluidine
  • 別稱:對甲基苯胺 4-甲基苯胺 對氨基甲苯
  • 化學式:C7H9N
  • 分子量:107.15
  • CAS登錄號:106-49-0
  • EINECS登錄號:203-403-1 
  • 熔點:43-45℃
  • 沸點:200-202℃
  • 水溶性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯、鹽酸。 
  • 密度:0.962
  • 外觀:無色、光澤片狀結晶體
  • 閃點:86℃ 
  • 套用:用作分析試劑,也用於染料的合成
  • 危險品運輸編號:UN 3451 6.1/PG 2
物性數據,化學性質,弱鹼性,親核性,波譜性質,注意事項,危險性概述,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲存,接觸控制,反應性,毒理學資料,廢棄處置,安全信息,用途,生產方法,

物性數據

1.相對蒸氣密度(空氣=1):3.90
2.飽和蒸氣壓(kPa):0.0346
3.燃燒熱(kJ/mol):-4006.1
4.臨界壓力(MPa):4.4
5.辛醇/水分配係數:1.39
6.閃點(°F): 192
7.引燃溫度(℃):482
8.爆炸上限(%):6.6
9.爆炸下限(%):1.1
10.黏度(mPa·s,45ºC):1.945
11.黏度(mPa·s,55ºC):1.557
12.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):41.20
13.熔化熱(KJ/mol):17.29
14.生成熱(KJ/mol):-27.63
15.燃燒熱(KJ/mol,定壓):4014
16.比熱容(KJ/(kg·K) ,20ºC,定壓):1.16
17.沸點上升常數:4.14
18.電導率(S/m,100ºC):6.2×10-8
19.熱導率(W/(m·K),液體):0.164
20.熱導率(W/(m·K),50ºC):0.1640
21.體膨脹係數(K-1,0~30ºC):0.000815

化學性質

弱鹼性

和氨相似,對甲苯胺也是弱鹼,其水溶液呈鹼性,PKb=8.92,。對甲苯胺具有弱鹼性的原因有三:電子效應溶劑化現象、空間因素。
對甲苯胺能與強酸作用生成鹽,其鹽與強鹼如氫氧化鈉作用可使胺重新游離出來。

親核性

(1)烴基化:與鹵代烷、含有活潑鹵原子的芳鹵化合物發生親核取代反應,在對甲苯胺的氮原子上引入烴基
(2)醯基化: 與醯氨、酸酐或羧酸等反應,生成N-取代醯胺。
(3)與亞硝酸反應: 與亞硝酸在低溫下作用生成重氮鹽。重氮鹽很穩定,在合成上有許多用途。

波譜性質

紅外波譜:N-H伸縮振動吸收峰在3500~3270cm-1區域內,且有兩個峰間距為100cm-1的吸收峰;苯環的伸縮振動在1650~1580cm-1區域內;甲基的振動在2950~2850cm-1內。
核磁共振譜:在2.1、3.4、6.4~7.1左右有峰
對甲苯胺

注意事項

危險性概述

危險性類別:第6.1類 毒害品
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收
健康危害:本品是強烈的高鐵血紅蛋白形成劑,並能刺激膀胱尿道,能致血尿。
急性中毒 多由皮膚污染而吸收引起。自覺臉部灼熱、劇烈頭痛、頭暈、呼吸困難,呈現紫紺症。以後出現血尿、尿閉、精神障礙、肌肉抽搐。
慢性中毒 可引起膀胱刺激症狀。
環境危害:對水生生物有毒作用。
燃爆危險:可燃,其粉體與空氣混合,能形成爆炸性混合物。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感,就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。如有不適感,就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸、心跳停止,立即進行心肺復甦術。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。
有害燃燒產物:一氧化碳、氮氧化物。
滅火方法:採用霧狀水、泡沫乾粉二氧化碳、砂土滅火。
滅火注意事項及措施:消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。

泄漏應急處理

應急行動:隔離泄漏污染區,限制出入。消除所有點火源。建議應急處理人員戴防塵口罩,穿防毒服。穿上適當的防護服前嚴禁接觸破裂的容器和泄漏物。儘可能切斷泄漏源。用塑膠布覆蓋泄漏物,減少飛散。勿使水進入包裝容器內。用潔淨的鏟子收集泄漏物,置於乾淨、乾燥、蓋子較松的容器中,將容器移離泄漏區。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴頭罩型電動送風過濾式防塵呼吸器,穿膠布防毒衣,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

接觸控制

接觸限值:
TLV-TWA(mg/m3): 2ppm[皮]
工程控制:嚴加密閉,提供充分的局部排風。提供安全淋浴和洗眼設備。
呼吸系統防護:可能接觸其粉塵時,佩戴過濾式防塵呼吸器。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿密閉型防毒服。
手 防 護:戴橡膠手套。
其他防護:工作現場禁止吸菸、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲酒,用溫水洗澡。實行就業前和定期的體檢。

反應性

穩定性:穩定
禁配物:強氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐、氯仿。
避免接觸的條件:光照。
聚合危害:不聚合
分解產物:氮氧化物。

毒理學資料

急性毒性:LD50
大鼠經口LD50(mg/kg): 336 小鼠經口LD50(mg/kg): 330
兔經口LD50(mg/kg): 270 兔經皮LD50(mg/kg): 890
LC50
大鼠吸入LC50(mg/m3): >640 mg/m3/1H
刺激性:
家兔經皮:500mg/24小時,重度刺激
家兔經眼:20mg/24小時,中度刺激
致突變性:DNA抑制:小鼠經口200mg/kg。DNA損傷:小鼠腹腔35mg/kg。程式外DNA合成:大鼠肝臟100 umol/L。
致癌性:美國工業衛生會議(ACGIH): 動物致癌物。

廢棄處置

廢棄物性質:危險廢物
廢棄處置方法:用控制焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。
廢棄注意事項:處置前應參閱國家和地方有關法規。

安全信息

危險貨物編號:61750
UN編號:3451
包裝類別:Ⅱ類包裝
包裝標誌:有毒品
包裝方法:小開口鋼桶;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
運輸注意事項:運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。

用途

主要作為染料中間體,用以製作紅色基GL、甲基胺紅色淀、鹼性品紅,甲基周位酸及4-氨基甲苯-3-磺酸,三苯基甲烷染料和噁嗪染料等。亦作為醫藥乙胺嘧啶、農藥殺草隆等產品的中間體。
光度測定金、鈦(Ⅲ)、鎢。檢定金、銀、鋨、鉑、硝酸鹽、亞硝酸鹽、間苯三酚和木質素。測定羧酸和磺酸。測定分子量的溶劑。

生產方法

由對硝基甲苯在124-126℃、0.2MPa表壓下,用硫化鈉還原製得對甲苯胺,反應液靜置分層,分去水層,然後經減壓蒸餾、冷凝、結晶、乾燥,得成品。

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