4-甲基甲卡西酮

化合物簡介

基本信息

化學式：C₁₁H₁₅NO

分子量：177.243

CAS號：1189805-46-6

理化性質

密度：0.987 g/cm

熔點：232ºC

沸點：280.2ºC

閃點：109.6ºC

LogP：1.86

折射率：1.523

分子結構數據

摩爾折射率：49.33

摩爾體積（cm/mol）：162.5

等張比容（90.2K）：397.8

表面張力（dyne/cm）：35.8

極化率（10cm）：19.55

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：2

氫鍵供體數量：1

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：3

互變異構體數量：7

拓撲分子極性表面積：29.1

重原子數量：13

表面電荷：0

複雜度：171

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：1

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

甲基甲卡西酮濫用與管制

2007年5月，法國警方將一片藥物當做“搖頭丸”送去檢驗分析後，首次在毒品中發現4-甲基甲卡西酮。據報導，在澳大利亞一些地區，4-甲基甲卡西酮被當做“搖頭丸”出售。在歐洲及美國也出現類似情況。

自2009年夏季至2010年3月，英國出現了比較嚴重的4-甲基甲卡西酮濫用問題，濫用者包括不同社會階層和人群。2009年底，一項由英國國家成癮中心指導的調查發現，Mixmag（英國一本音樂舞蹈雜誌）三分之一的讀者在之前一個月曾使用4-甲基甲卡西酮。

英國醫學雜誌報導，從4-甲基甲卡西酮的化學結構分析，其作用機制與單胺類神經遞質的刺激釋放、抑制和再攝取有關。相關研究資料表明，4-甲基甲卡西酮對使用者有較為明顯的藥理學和毒理學作用，可對人體健康產生較為嚴重傷害。4-甲基甲卡西酮可引起幻覺、鼻出血、鼻灼傷、噁心、嘔吐和血液循環問題，出現皮疹、焦慮、偏執狂、痙攣和妄想。其他副作用還包括注意力差，短期記憶不足，心率增加，心跳異常，抑鬱，出汗增加，瞳孔散大，無法正常的打開嘴巴和磨牙。英國國家成癮中心調查資料顯示，在4-甲基甲卡西酮使用者中，51%自述頭疼，43%出現心悸，27%出現噁心，15%有寒冷或手指發紺症狀。

瑞典學者指出，理論上4-甲基甲卡西酮造成的心血管問題與使用古柯鹼和苯丙胺、“搖頭丸”、LSD（致幻劑）所造成的5-羥色胺（5-HT）綜合症相關。

在長期毒性影響方面，由於4-甲基甲卡西酮的使用歷史短，目前還不明確長期使用該藥物的影響。但是，英國研究人員發現一位4-甲基甲卡西酮使用者每周使用兩次，服用18個月後，出現幻覺、焦慮、興奮和癲狂等症狀。目前英國、瑞典以及我國台灣省都發現與濫用4-甲基甲卡西酮相關的死亡病例。