3-苯丙酸

3-苯丙酸，Hydrocinnamic acid，CAS:501-52-0，分子式:C9H10O2，分子量:150.1745。

該品是香料的定香劑。用作醫藥中間體，也用於有機合成。用於烘烤食品、布丁、冰凍乳製品。

基本介紹

• 中文名：3-苯丙酸
• 英文名：Hydrocinnamic acid
• 別稱：氫化肉桂酸
• 化學式：C9H10O2
• 分子量：150.1745
• CAS登錄號：501-52-0
• EINECS登錄號：207-924-5

基本信息

中文名稱:3-苯丙酸

中文別名:氫化肉桂酸;β-苯丙酸;苯丙酸;苄基乙酸;加氫桂皮酸;3-苯基丙酸;BETA-苯丙醯氯;;氫桂皮酸;對羥基桂皮酸;3-苯基丙酸

英文名稱:Hydrocinnamic acid

英文別名:3-Phenylpropionic acid (Hydrocinnamic acid); 3-Phenylpropionic acid; 3-Phenylpropanoic acid; 3-Phenylpropionate; beta-Phenylpropionic Acid; 3-phenyl propionic acid; 3-Phenyl propanic acid

CAS:501-52-0

分子式:C9H10O2

分子量:150.1745

編號系統

CAS號：501-52-0

MDL號：MFCD00002771

EINECS號：207-924-5

RTECS號：DA8600000

BRN號：907515

物性數據

性狀：白色結晶性粉末，有輕微的甜香，微具香脂和香豆素的香氣。

密度（g/ m3,25/4℃）：1.0712

相對密度（25℃，4℃）：1.078451

熔點（ºC）：107

沸點（ºC,常壓）：280

常溫折射率（n25）：1.510651

折射率：1.5063

閃點（ºC）：110

燃燒熱（KJ/mol）：54.8

油水（辛醇/水）分配係數的對數值：1.84

溶解性：微溶於水，溶於熱水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和甘油等。

毒理學數據

急性毒性：小鼠經腹腔LD50：1202mg/kg，除致死劑量外無詳細說明。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：41.99

2、摩爾體積：133.3

3、等張比容（90.2K）：345.4

4、表面張力（dyne/cm）：44.9

5、極化率：16.64

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.複雜度:126

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

2. 存在於烤菸菸葉、香料煙菸葉、煙氣中。

3. 天然存在於啤酒、乾酪和草莓中。

貯存方法

密封保存，放置在通風，乾燥的環境中。

合成方法

1. 以肉桂酸為原料，可按下述兩種方法操作製得3-苯丙酸。（1）將肉桂酸與80-90℃的氫氧化鈉溶液混合使成鈉鹽，向溶液添加雷尼鎳後，緩緩滴加水合肼。冷至20℃，加鹽酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在攪拌下，將2.5%的鈉汞齊慢慢加入肉桂酸與氫氧化鈉溶液的混合物中，肉桂酸被產生的新生氫還原為苯丙酸。將反應混合物鹽酸酸化，苯丙酸即呈油狀物析出，並很快固化，用熱水重結晶，即得成品。

2. 菸草：FC，40；OR，26；用鈉汞齊還原肉桂酸製備；由鉻酸鹽氧化丙苯製備。

3、於常壓氫化反應瓶(置於磁力攪拌器上)中，加入肉桂酸1g,，無水乙醇15mL，攪拌溶解。加入Rany Ni催化劑1g，減壓抽去空氣，充入氮氣，重複兩次後，再用氫氣置換氮氣。開動磁力攪拌器，進行常壓氫化，直至不再吸收氫氣為止，約需2h。抽濾①，濾液常壓蒸出溶劑，待剩下約1-2mL時，趁熱倒入表面皿中，冷卻後得白色(略帶綠色)蠟狀固體②0.8g，mp46-48℃，收率80%。

註：①注意不要抽的太乾，以防催化劑自燃。催化劑也不得隨便亂倒，應回收至指定的容器中。②也可以在鹼性條件下用肼和鎳進行還原，或用鈉-汞齊還原。

4.製法：

苄基丙二酸二乙酯（4）：於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入1500mL丙二酸二乙酯（2），四丁基溴化銨20g（0.062mol），無水碳酸鉀①1700g（12.3mol）。攪拌下慢慢升溫至80℃，滴加苄基氯（3）720mL（5.8mol）。加完後攪拌反應過夜。過濾，濾餅用丙二酸二乙酯充分洗滌。濾液減壓蒸餾，首先回收丙二酸二乙酯②，再收集142～145℃/1.07kpa的餾分，得苄基丙二酸二乙酯1050g，收率72.4%。無色液體。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸（1）：於裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯231g（0.925mol），反應劇烈進行並回流。當全部的酯加完後，回流反應3h，直至反應完全（取少量反應液，加入水中可完全溶解）。加入水200mL，並蒸出約200mL的液體（回收乙醇）。冷卻，慢慢加入50%的硫酸呈酸性，反應放熱。回流反應3h。冷卻後分出上層有機層，水層用乙醚提取。合併有機層，無水硫酸鈉乾燥，蒸出乙醚後，減壓蒸餾，收集164～172℃/3.33kPa的餾分，得（1），冷後固化。用石油醚或含少量鹽酸的水中重結晶，mp47～48℃。註：①也可用乙醇鈉或七水磷酸鉀代替無水碳酸鉀。用乙醇鈉時，丙二酸二乙酯容易發生二取代，收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油，收率85%。

5.製法：

於45mL壓力反應器中，加入5mL1,2-二甲氧基乙烷（DNE）、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg（0.16mmol）、1,4-雙（二苯基膦）丁烷（dppb）34mg（0.06mmol）、10%的Pd-C催化劑22mg（0.02mmol），再加入苯乙烯0.52g（5mmol），通入一氧化碳至壓力達到0.68Mpa（使用草酸時壓力為4MPa）,於150℃加熱反應24h。反應結束後，冷卻，過濾，濾液減壓濃縮。剩餘物溶於乙醚中，用2mol/L的氫氧化鈉溶液提取。水溶液用鹽酸酸化，乙醚提取，乾燥。蒸出溶劑，得化合物粗品，其中含有部分a-甲基苯乙酸。

用途

1.該品是香料的定香劑。

2.用作醫藥中間體，也用於有機合成。

2. 用於烘烤食品、布丁、冰凍乳製品。

安全信息

安全標識：S22S26S24/25S37/S39

危險標識：R36/37/38