2-氯-6-氟苯胺是一種化學品，化學式是C6H5ClFN。主要用於合成藥物中間體。
基本介紹
- 中文名：2-氯-6-氟苯胺
- 英文名：2-Chloro-6-fluoroaniline
- 化學式：C6H5ClFN
- 分子量：145.56
- CAS登錄號：363-51-9
- EINECS登錄號：206-657-1
- 沸點：67-69ºC(14MMHG)
- 密度：1.316
InChI編碼,合成方法,其他名稱,安全信息,安全說明,危險品標誌,危險類別碼,
InChI編碼
1S/C6H5ClFN/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3H,9H2
合成方法
第一：製取鄰氟乙醯苯胺
稱取 5.7g 鄰氟苯胺於 100mL 三口燒瓶中，加入 6.55g 乙酸酐，加熱回流。反應結束後將反應液倒入冰水中，冷卻結晶，抽濾，烘乾，烘乾時間約 1d，保證足夠乾燥，待下步反應使用，收率 84.6%。mp：77.0~77.4℃。
第二：製取3- 氟 -4- 乙醯氨基苯磺醯氯
將製得的粗鄰氟乙醯苯胺 10.7g 置於 100mL 帶有 NaOH尾氣吸收裝置的三口燒瓶中，冰浴冷卻到 0℃，邊攪拌邊滴加氯磺酸。滴加完畢，油浴取代冰浴，在 70℃下攪拌反應，待反應結束後停止加熱，靜置冷卻，倒入有碎冰塊的 200mL 燒杯中，並不斷攪拌，產物粘性很大，部分粘在燒杯壁和玻璃棒上。抽濾，用少量冰水洗滌，製得的 3- 氟 -4- 乙醯氨基苯磺醯氯可直接用於下一步反應。
第三：製取3- 氟 -4- 乙醯氨基苯磺醯胺
將上步製得的 3- 氟 -4- 乙醯氨基苯磺醯氯粗產品移入50mL 燒杯中，在通風櫥內，攪拌下慢慢加入 25mL濃氨水, 粘稠物溶解，加完後繼續攪拌 10 min, 再在70℃水浴中加熱攪拌 45min 以除去多餘的氨。然後向燒杯中加入少許 5%的鹽酸溶液，產物從懸浮液中沉澱出來，經抽濾、冷水洗滌、風乾，得粗品 3- 氟-4- 乙醯氨基苯磺醯胺，可用水或乙醇水混合物進行重結晶。兩步反應總收率 47.5%。
第四：製取3- 氟 -4- 氨基苯磺醯胺
將 3- 氟-4- 乙醯氨基苯磺醯胺粗品放入 100mL 三口燒瓶中，加入 30mL 20%的鹽酸，裝上回流冷凝管，小火加熱回流約 45min，真空蒸發至初始體積的 1/3，冷卻，在攪拌下加入 NaOH 溶液至 pH 值為 7-8，再滴加鹽酸調節 pH 值約等於 4，固體析出，抽濾，水洗，抽乾，得 3- 氟 -4- 氨基苯磺醯胺粗產品。產物用水重結晶，活性炭脫色。收率 94.7%。
第五：製取3-氟-4-氨基-5-氯苯磺醯胺
將2.3g 3- 氟 -4- 氨基苯磺醯胺溶解在 20mL 20%的鹽酸中，加熱到 50℃，加入 30%雙氧水 1mL。在50℃下攪拌 5min，然後慢慢加熱到 80℃，並保持在此溫度下反應 1h，冷卻沉澱析出，冷水洗滌，晾乾。
第六：製取2- 氯 -6- 氟苯胺
將上步得到的 3-氟 -4- 氨基 -5- 氯苯磺醯胺加到 70%的硫酸溶液中，加熱使反應混合物溫和地沸騰 2~3h，然後把深色的混合物倒入 100mL三口燒瓶中，進行水蒸汽蒸餾，從餾出液中分出固體，乾燥即得產品，收率89.1%。
其他名稱
ANILINE,2-CHLORO-6-FLUORO-(8CI);
2-CHLORO-6-FLUOROPHENYLAMINE;
2-FLUORO-6-CHLOROANILINE;
安全信息
安全說明
S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。S36/37/39：穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
危險品標誌
Xn：有害物質
危險類別碼
R20/21/22：吸入、皮膚接觸和不慎吞咽有害。R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
