2,2,3-三甲基丁烷是一種烷烴，常溫常壓下為無色液體。該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
基本介紹
- 中文名：2,2,3-三甲基丁烷
- 英文名：2,2,3-Trimethylbutane
- 化學式：C7H16
- 分子量：100.21
- CAS登錄號：464-06-2
- EINECS登錄號：207-346-3
- 熔點：-25℃
- 沸點：80.9℃
- 水溶性：難溶於水
- 密度：0.693g/cm3
- 外觀：無色液體
基本信息,編號系統,物性數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,性質與穩定性,貯存方法,安全信息,
基本信息
中文名稱：2，2，3-三甲基丁烷
中文別名：三甲基丁烷；2，2，3-三甲基-1，2，3，4-四氫喹喔啉；五甲基乙烷；
英文名稱：2，2，3-TRIMETHYLBUTANE
英文別名：Butane，2，3-trimethyl；2，2，3-TRIMETHYL-1，2，3，4-TETRAHYDROQUINOXALINE；Triptan；
分子式：C7H16
分子量：100.20200
精確質量：100.12500
LogP：2.68850
編號系統
CAS號：464-06-2
MDL號：MFCD00039846
EINECS號：207-346-3
BRN號：1730756
PubChem號：24889639
物性數據
1. 液相標準燃燒熱（焓）（kJ·mol-1）：-4804.70
2. 密度（g/m3，25/4℃）：0.69
3. 溶度參數（J·cm-3）0.5：14.247
4. 熔點（ºC）：-25
5. 沸點（ºC，常壓）：80.9
6. van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.117×1010
7. 折射率：1.389
8. 閃點（ºF）：20
9. van der Waals體積（cm3·mol-1）：78.460
10. 液相標準聲稱熱（焓）（ kJ·mol-1）：-236.52
11. 蒸氣壓（kPa，25ºC）：3.37
12. 臨界溫度（K）：257.95
13. 臨界壓力（MPa）：2.95
14.臨界密度（g·cm-3）：0.252
15. 臨界體積（cm3·mol-1）：398
16. 臨界壓縮因子：0.265
17. 偏心因子：0.2650
18. 液相標準熵（J·mol-1·K-1） ：292.25
19. 液相標準生成自由能（ kJ·mol-1）：-0.24
20. 氣相標準燃燒熱（焓）（kJ·mol-1）：-4836.75
21. 氣相標準聲稱熱（焓）（ kJ·mol-1）：-383.4
22. 氣相標準熵（J·mol-1·K-1） ：398.3
23. 氣相標準生成自由能（ kJ·mol-1）：5.0
24. 氣相標準熱熔（J·mol-1·K-1）：163.3
25. 液相標準熱熔（J·mol-1·K-1）：213.51
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：34.40
2、 摩爾體積（cm3/mol）：144.5
3、 等張比容（90.2K）：303.1
4、 表面張力（dyne/cm）：19.3
5、 介電常數（F/m）：1.92
6、 極化率（10-24cm3）：13.63
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：3.3
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：0
4.可旋轉化學鍵數量：1
5.互變異構體數量：無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量：7
8.表面電荷：0
9.複雜度：45.5
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1
合成方法
目前高品質航空汽油的主要組分是2，2，4-三甲基戊烷（異辛烷），為了達到高標號航空汽油的抗爆要求，需要添加少量四乙基鉛作為抗爆添加劑，然而隨著國內外日益嚴格的環保要求，高品質航空汽油的無鉛化必將成為航空燃料的發展趨勢。
2，2，3-三甲基丁烷（2，2，3-trimethyl butane，簡稱triptane）具有更高的辛烷值及更好的調和性能，其馬達法辛烷值為101，研究法辛烷值為112，尤其是它的調和辛烷值高達128，勢必將成為無鉛高品質航空汽油的重要組分，目前對triptane合成的報導甚少。目前沒有工業化生產triptane工藝的原因是其製備仍然存在較大的難度。Triptane的合成工藝可以追溯到20世紀40~50年代，由丙烯與異丁烷作為原料進行烷基化反應製得，催化劑為硫酸和氫氟酸類的液體超強酸，在4MPa~5MPa壓力下，只能得到兩個支鏈的C7，只有在10MPa的高壓下才能得到三個支鏈的C7，收率為17%。
除了烷基化的方法以外，還有脫甲基的合成方法，該方法是以異辛烷為原料，氧化鎳為催化劑，反應溫度為275~300℃，triptane的收率為19%。C7環烷烴的開環異構化也可以生成triptane，其反應原料是餾程為75~100℃石腦油餾分，反應分兩步進行，先是開環反應，採用雙功能分子篩催化劑，再是異構化反應，採用超強酸催化劑，如HSO3F-SbF5和SbF5-HF，triptane的收率為7%~9%，該過程反應流程較為複雜，且異構化催化劑腐蝕性太強。而近幾年研究的熱點是以甲醇及其衍生物為原料，鹵化物如碘化鋅為催化劑，在200~300℃和約1.2MPa的反應條件下，收率為13%左右，在適當反應促進劑的作用下，可將triptane的收率提高到30%左右。因此，以甲醇為原料的技術路線是最為可行的路線之一。本研究採用間歇反應釜，以甲醇及其衍生物為原料，碘化鋅為催化劑，在不同工藝條件下，通過GC、GC/MS等手段對產物進行表征分析，揭示反應歷程，並通過添加促進劑提高triptane的收率。
1、主要試劑
無水甲醇，AR；異丙醇，AR；次磷酸，AR；碘化鋅，AR。
2、促進劑的影響
以甲醇為原料、碘化鋅為催化劑，通過添加不同促進劑（異丙醇和次磷酸）及改變促進劑添加量，分析及對比triptane收率，研究促進劑對triptane收率的影響。
3、分析方法
採用氣相色譜測定油相產物中的triptane含量，所用色譜為GC-9890A型氣相色譜儀，其毛細管色譜柱柱長60m，固定液為SE-30、檢測器FID，各產物分布由SD-2020色譜工作站按面積歸一化法進行定量。定性用Perkin Elmer公司的GC-MS分析。
4、結論
（1）甲醇與碘化鋅反應生成triptane最優條件為n（MeOH）/n（ZnI2）=2/1，反應溫度200℃ ，反應2h，此時triptane收率為12.38%。
（2）促進劑能顯著提高triptane的收率：異丙醇作促進劑質量分數為12%時，triptane收率為26.65%；添加次磷酸和異丙醇復配促進劑（w（異丙醇） =12% ，w（次磷酸） =7.4% ），triptane收率達45.41%。
性質與穩定性
按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
貯存方法
密封保存，放置於通風、乾燥地方，避免於其它氧化物接觸。
安全信息
危險品標誌：F，Xn，N
危險類別碼：11-38-50/53-65-67
安全說明：9-16-29-33-60-61-62
危險品運輸編號：UN 1206 3/PG 2
WGK Germany：1
HazardClass：3.1
PackingGroup：II
