18-冠醚-6是一種化學物質，分子式是C12H24O6。無色粘稠液，冠醚又稱大環醚，是含有多個氧原子的大環化合物。命名時，把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前，其中所含氧原子數標註在名稱之後。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發現的，並發現這類化合物具有許多異常的特性。
基本介紹
- 中文名：18-冠醚-6
- 英文名：18-Crown-6
- 別稱：18-冠-6醚; 18-冠醚-6(18-冠-6); 18-冠-6
- 化學式：C12H24O6
- 分子量：264.32
- CAS登錄號：17455-13-9
- EINECS登錄號：241-473-5
- 熔點：42-45℃
- 閃點：>110℃
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基本信息
中文名稱 | 18-冠醚-6 |
英文名稱 | 18-Crown-6 |
中文別名 | 18-冠-6醚; 18-冠醚-6(18-冠-6); 18-冠-6 |
英文別名 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane; Crownwhitextl; 18-Crown-6-ether; (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane) |
CAS號 | 17455-13-9 |
EINECS號 | 241-473-5 |
分子式 | C12H24O6 |
分子量 | 264.32 |
InChI | InChI=1/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2 |
熔點 | 42-45℃ |
沸點 | 116℃（26.6Pa） |
閃點 | >110℃ |
水溶性 | 可溶 |
物化性質 | 外觀 白色晶體，對眼睛、皮膚有刺激性 冠醚又稱大環醚，是含有多個氧原子的大環化合物。命名時，把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前，其中所含氧原子數標註在名稱之後。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發現的，並發現這類化合物具有許多異常的特性。 18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。 |
用途 | 用作金屬離子絡合劑;有機試劑，醫藥中間體; 用作絡合試劑和相轉移催化劑 |
安全術語 | |
風險術語 | R20/22:; R36:; |
危險品標誌 | Xn:Harmful; |
相關類別: API intermediates;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;醚類;有機原料;催化劑;催化劑及助劑;crown ether;Miscellaneous Reagents;環狀冠醚類;有機砌塊;醚;季銨鹽;相轉移催化劑;通用試劑;冠醚系列;catalyst;精細化工品
安全信息
危險品標誌 Xn,Xi
危險類別碼 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
安全說明 26-36-39
危險品運輸編號 2811
WGK Germany 3
RTECS號 MP4500000
F 10
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
海關編碼 29329995
上下游產品信息
上游原料
氰化鉀-->鹼金屬-->15-冠醚-5-->Γ-球蛋白-->有機鹼-->生物化學
下游產品
二甲基二茂鐵-->N,N-二甲基乙二胺-->5-溴吲唑-->3-苯氧基苯乙腈-->1,3-噻唑烷-2-酮-->頭孢泊肟酯-->環氧十二烷-->2,4-二氨基-6-氟嘧啶-->[(2-氧代-2H-苯並吡喃-7-基)氧基]乙酸-->4-甲基-3-氨基-2-氟吡啶-->2-氨基-4,6-二氟嘧啶-->2-(4-溴苯基)噻吩-->4-氨基-2,6-二氟嘧啶-->N,N,N',N'-四苯基聯苯胺
產品用途
冠醚最主要的特點之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。
利用這一性質，可將各種鹽類溶於有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內，同時由於有朝外的有機基因可生成絡合物，亦可溶於非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在於溶劑中，故活性極大。冠醚可使鹼金屬和有機鹼金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的套用。
例如，用作相轉移催化劑，使許多在傳統條件下難以反應，甚至不發生的反應，能順利地進行，這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產率為78%的安息香。
這一反應還可在苯（或乙腈）中進行，儘管氰化鉀不溶於苯，但如果加入18-冠-6，則不僅能發生反應，而且產率可高達95%。
生產方法
通常採用威廉林合成法製取，即用醇鹽與鹵代烷反應。
編號系統
CAS號：17455-13-9
MDL號：MFCD00005113
EINECS號：241-473-5
RTECS號：MP4500000
BRN號：1619616
物性數據
性狀：無色粘稠液
密度（g/mL,25/4℃）：1.175
相對蒸汽密度（空氣=1）：不確定
熔點（ºC）：42-45(lit.)
沸點（ºC,常壓）：不確定
沸點（ºC,0.2mmHg）：116
折射率：1.4615
閃點（ºC）：>110
比旋光度（º）：不確定
自燃點或引燃溫度（ºC）：不確定
蒸氣壓（kPa,25ºC）：不確定
飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：不確定
燃燒熱（kJ/mol）：不確定
臨界溫度（ºC）：不確定
臨界壓力（kPa）：不確定
油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不確定
爆炸上限（%,V/V）：不確定
爆炸下限（%,V/V）：不確定
溶解性：溶於三氯甲醇和水。與金屬鹽形成絡合物而可溶於有機溶劑
毒理學數據
急性毒性：小鼠經口LD50： 540 mg/kg；大鼠經口LD50： 525 mg/kg；小鼠腹腔LD50： 464 mg/kg；小鼠靜脈LD50：>1 mg/kg；大鼠腹腔LD50： 830 mg/kg
生態學數據
通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
摩爾折射率：64.97
摩爾體積（cm3/mol）：265.5
等張比容（90.2K）：628.1
表面張力（dyne/cm）：31.2
極化率（10-24cm3）：25.75
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:6
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積55.4
重原子數量:18
表面電荷:0
複雜度:108
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常溫常壓下穩定
避免的物料：氧化物
口服或皮膚吸收均可中毒.
貯存方法
常溫密閉避光，通風乾燥
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S39Wear eye / face protection.
戴護目鏡或面具。
戴護目鏡或面具。
風險術語
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。
吸入及吞食有害。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
刺激眼睛。
