WinID：0Q9L中文名稱：1,4,10,13-四氧雜-7,16-二氮雜環十八烷英文名稱：1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane別名名稱：1,10-二氮雜-18-冠醚-6更多別名：1,10-Diaza-18-crown-6分 子 式：C12H26N2O4分 子 量：262.35
基本介紹
- 中文名：1,4,10,13-四氧雜-7,16-二氮雜
- 英文名：1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
- 別稱：1,10-二氮雜-18-冠醚-6
- CAS登錄號：23978-55-4
目錄,編號系統,物性數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,合成方法,用途,
目錄
- 編號系統
- 物性數據
- 毒理學數據
- 生態學數據
- 分子結構數據
- 計算化學數據
- 性質與穩定性
- 貯存方法
- 合成方法
- 表征圖譜
編號系統
CAS號：23978-55-4
MDL號：MFCD00005112
EINECS號：245-965-0
RTECS號：HM1650000
BRN號：609764
PubChem號：24857813
物性數據
1.性狀：白色固體
2.熔點（℃）：114~115
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠口經LD50： 560 mg/kg；大鼠LD50：3400 mg/kg；
分子結構數據
1、摩爾折射率：68.45
2、摩爾體積（m/mol）：275.5
3、等張比容（90.2K）：644.5
4、表面張力（dyne/cm）：29.9
5、極化率（10cm）：27.13
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-1.4
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積61
7.重原子數量:18
8.表面電荷:0
9.複雜度:138
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
貯存方法
4℃以下
合成方法
1.將1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3，6-二氧雜辛烷和2.06g(0.01mol)3，6-二氧雜辛二酸二甲酯溶於25ml無水乙醇，回流反應一周。濃縮溶液，所得粗品二醯胺溶於125ml四氫呋喃，加入0.5g氫化鋁鋰，回流反應過夜，依次加入乙酸乙酯和1ml水處理剩餘的氫化鋁鋰。濾出沉澱，濾液蒸發至乾，余物溶於氯仿，經硫酸鎂乾燥，除去溶劑得幾乎純淨的產品1.29g,產率49%。如需進一步純化，可採用層析法，熔點113~114℃。
2.製法：
於裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入1,2-雙（2-碘乙氧基）乙烷，400mL乙腈，125g粉碎的碳酸鈉，攪拌下加入至沸。滴加1,2-雙（2-氨乙氧基）乙烷（3）33g（0.223mol）溶於乙腈100mL的溶液。加完後回流反應18h。過濾，濃縮。剩餘物溶於沸騰的50mL二氧六環與50mL丙酮的混合液中，冷後放置過夜。過濾析出的白色固體，乾燥，重9.4g。其可能為碘化鉀、產物與二氧六環形成的配合物。將其溶於水中，用氯仿連續提取。蒸出氯仿再用己烷重結晶，得4,13-二氮-18-冠-6（1）15.5g，收率30%。
3.製法：
1,10-二苄基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷（3）：於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苄胺172g（1.62mol），1,2-雙（2-氯乙氧基）乙烷（2）18.7g（0.1mol），於120℃攪拌反應28h。冷至室溫，加入片狀氫氧化鈉8.0g（0.2mol），再於120℃反應1h。冷卻，減壓蒸餾除去苄胺。剩餘物溶於100mL氯仿，過濾後，水洗 ，有機層用無水硫酸鈉乾燥，氮氣保護下減壓濃縮，得淺黃色油狀化合物（3）27.9～31.2g，收率85%～95%。不必提純可直接用於下一步反應。若減壓蒸餾，收集175～177℃/27Pa的餾分，可得純品。N，N'-二苄基-4,13-二氮-18-冠-6（5）：於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入上述化合物（3）28.2g（86mmol），1,2-雙（2-碘乙氧基）乙烷（4）39.3g（106mmol），無水碳酸鈉45.3g（427mmol），碘化鈉6.4g（43mmol），乙腈1700mL，加熱回流2h。冷卻，過濾，減壓濃縮。將得到的固體物溶於沸騰的丙酮-二氧六環（各175mL）中，冷凍析晶。過濾（固體物可能是碘化鈉以及碘化鈉與產物的配合物），乾燥，將固體物加入500mL水與400mL氯仿的混合物中，分出有機層，水層用氯仿提取3次。合併氯仿溶液，無水硫酸鎂乾燥。減壓濃縮，剩餘物用500mL己烷重結晶，而後用110mL無水乙醇重結晶，得白色固體物（5）25.6～27g，mp80～81℃，收率67%～71%。4,13-二氮-18-冠-6（1）：於氫化裝置中加入上述化合物（5）25.0g（56mmol），無水乙醇300mL，10%的鈀=碳催化劑1g，通入氫氣，於壓力0.42MPa室溫下氫解72h。用硅藻土過濾。減壓濃縮，己烷重結晶（1g/35mL）,得白色固體（1）13.5g，mp114～115℃，收率91%。
用途
常用冠醚之一，有效的配位試劑和相轉移催化劑，是合成多種穴醚和特殊冠醚的重要原料。
