丙烯腈(CAS: 107-13-1)亦稱氰基乙烯、2-丙烯腈、乙烯基腈、穀粒熏蒸劑、Ventox、Acritet。一種不飽和腈類化合物。1893年C.Moureu首先製得。分子式C3H3N，結構式CH2=CHCN。無色易燃液體，易揮發。有爆炸性及可燃性。略有特殊氣味。有甜味。相對分子質量53.06。相對密度0.8060。
基本介紹
- 中文名：丙烯腈
- 英文名：Acrylonitrile
- 別稱：乙烯基氰
- 化學式：C3H3N
- 分子量：53.06
- CAS登錄號：107-13-1
- EINECS登錄號：203-466-5
- 熔點：-83.5 ℃
- 沸點：77.3 ℃
- 水溶性：Soluble. 7.45 g/100 mL
- 密度：0.806 g/mL at 20 °C
- 外觀：無色易燃液體
- 閃點：32 °F
基本信息,物理化學性質,生產方法,主要用途,危險品標誌,安全術語,風險術語,
基本信息
中文名稱： 丙烯腈 中文別名： 乙烯基氰; 2-丙烯腈; 氰(代)乙烯; 氰(基)乙烯; 丙烯腈(劇毒不能訂購); 氰代乙烯; 氰乙烯
107-13-1分子結構圖
107-13-1分子結構圖英文名稱： Acrylonitrile
英文別名： PROPENITRILE; VINYL CYANIDE; Acritet; Acrylnitril; acrylnitril(german,dutch); Acrylon; Acrylonitrile monomer; acrylonitrile(dot)
EINECS： 203-466-5
分 子 式： C3H3N
分 子 量： 53.06
物理化學性質
蒸汽密度：1.83 (vs air)蒸汽壓：86 mm Hg ( 20℃)儲存條件：2-8℃敏感性：Light SensitiveWGK Germany：3RTECS：AT5250000
丙烯腈的化學性質活潑，分子中含氰基、碳-碳雙鍵等，能參與各種反應：
(1) 丙烯腈腈基反應。
(2) 丙烯腈雙鍵反應。
(3) 氰乙基化反應：可與醇、酚、胺、酮、醛、硝基甲烷、丙二酸二乙酯進行反應，分子中導入氰乙基。通式如下：R—H+CH2=CHCN→R—CH2CH2CN。
(4) 聚合反應：丙烯腈容易發生聚合反應，是聚丙烯腈的單體。與氯乙烯共聚生成迪尼爾纖維，與丁二烯共聚生成丁二烯-丙烯腈橡膠等。丙烯腈是聚丙烯醯胺、聚丙烯酯的原料。
(3) 氰乙基化反應：可與醇、酚、胺、酮、醛、硝基甲烷、丙二酸二乙酯進行反應，分子中導入氰乙基。通式如下：R—H+CH2=CHCN→R—CH2CH2CN。
(4) 聚合反應：丙烯腈容易發生聚合反應，是聚丙烯腈的單體。與氯乙烯共聚生成迪尼爾纖維，與丁二烯共聚生成丁二烯-丙烯腈橡膠等。丙烯腈是聚丙烯醯胺、聚丙烯酯的原料。
生產方法
(1)氰乙醇法 環氧乙烷和氫氰酸在水和三甲胺的存在下反應得氰乙醇，然後以碳酸鎂為催化劑，於200-280℃脫水製得丙烯腈,收率約75%。此法生產的丙烯腈純度較高,但氫氰酸毒性大，成本也較高。
(2)乙炔法 乙炔和氫氰酸在氯化亞銅-氯化鉀-氯化鈉稀鹽酸溶液的催化作用下在80-90℃反應得丙烯腈此法生產過程簡單，收率良好，以氫氰酸計可達97%。但副反應多，產物精製較難，毒性也大，且原料乙炔價格高於丙烯，在技術和經濟上落後於丙烯氨氧化法。1960年以前,該法是世界各國生產丙烯腈的主要方法。
(3)丙稀氨氧化法以丙烯、氨、空氣和水為原料，按其一定量配比進入沸騰床或固定床反應器，在以矽膠作載體的磷鉬鉍系或銻鐵系催化劑作用下，在400-500℃溫度和常壓下，生成丙烯腈。然後經中和塔用稀硫酸除去未反應的氨，再經吸收塔用水吸收丙烯腈等氣體，形成水溶液，使該水溶液經萃取塔分離乙腈，在脫氫氰酸塔除去氫氰酸，經脫水、精餾而得丙烯腈產品，其單程收率可達75%，副產品有乙腈、氫氰酸和硫銨。此法是目前最有工業生產價值的生產方法。
主要用途
（1）丙烯腈可用於製造丙烯腈纖維及碳纖維；用於生產L-谷氨酸鈉(即味素)、丙烯酸酯(有機合成及油漆原料)、次甲基戊二腈(ABS 改性劑、2-甲基-1，5-二胺的原料)、α、α-二氯丙酸和α，α，β-三氯丙酸(用作除草劑原料)、丁二腈(丁二醇及丁二酸的原料)、庚二酸(製造增塑劑、植物生長調節劑和醫藥的原料)等衍生物。
（2）重要的有機合成原料，用於生產染料、抗氧化劑、表面活性劑等。
（3）合成用的單體，主要用於製造合成纖維(腈綸)；與丁二烯共聚可生產耐油、耐寒性的丁腈橡膠；與丁二烯、苯乙烯進行三元共聚可生產工程塑膠(ABS樹脂)；控制丙烯腈的水解條件，在銅催化劑作用下，可獲得丙烯醯胺，丙烯醯胺聚合後，可得到聚丙烯醯胺，這是一種重要的工業品原料。
（4）丙烯腈在硫酸作用下充分水解，可製得丙烯酸；電解加氫可製得己二腈，進一步製取己二胺(尼龍66的原料)；用作農藥(家畜驅蟲藥)、醫藥的原料；用作穀粒熏蒸劑。
（5）丙烯腈是一種優良的非質子型極性溶劑。
（2）重要的有機合成原料，用於生產染料、抗氧化劑、表面活性劑等。
（3）合成用的單體，主要用於製造合成纖維(腈綸)；與丁二烯共聚可生產耐油、耐寒性的丁腈橡膠；與丁二烯、苯乙烯進行三元共聚可生產工程塑膠(ABS樹脂)；控制丙烯腈的水解條件，在銅催化劑作用下，可獲得丙烯醯胺，丙烯醯胺聚合後，可得到聚丙烯醯胺，這是一種重要的工業品原料。
（4）丙烯腈在硫酸作用下充分水解，可製得丙烯酸；電解加氫可製得己二腈，進一步製取己二胺(尼龍66的原料)；用作農藥(家畜驅蟲藥)、醫藥的原料；用作穀粒熏蒸劑。
（5）丙烯腈是一種優良的非質子型極性溶劑。
危險品標誌
F Flammable
易燃物品
T Toxic
有毒物品
N Dangerous for the environment
危害環境的物品
安全術語
S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
S9 Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置於良好通風處。
S16 Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有毒。
R37/38 Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系統和皮膚。
R41 Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。
R45 May cause cancer.
可能致癌。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響。
