1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮

1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮(英文名稱1-Chloroformyl-3-mesyl-2-imidazolidone)又名3-甲磺醯基-1-碳醯氯-2-氧代咪唑(3-Methanesulfonyl-1-Carbonyl chloride-2-oxo-imidazolidine),1-碳甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑酮(1-Chloroformyl-3-methylsulfonylimidazolidinyl-2-one),1-氯甲醯基-3-甲磺醯基環亞乙基脲(1-Chloroformyl-3-methylsulfonyl-cycloethyleneurea)。常溫下為白色至淺灰色的結晶,其一般物性、毒性等數據缺乏,可依據其分子結構,咪唑環及氯甲醯、甲磺醯取代基的衍生物的一些特性推測。可以認為1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮比較穩定,可燃,釋放出刺激性的氣體,無爆炸性。低毒,對皮膚、眼睛、黏膜有刺激性。可溶於水、醇、丙酮等極性溶劑,不易溶於非極性溶劑。是一種重要的醫藥中間體,主要用於合成美洛西林等。分子式為C5H7ClN2O4S。

物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,

物理性質

【外觀】常溫下為白色至淺灰色的結晶。
【熔點】(℃)176-180
【溶解性能】依據1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮分子結構,咪唑環及氯甲醯、甲磺醯取代基的衍生物的一些特性推測。其可溶於水、醇、丙酮等極性溶劑,不易溶於非極性溶劑。
【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】41762-76-9
【分子量】226.64
【分子式及結構式】分子式為C5H7ClN2O4S,化學結構式如下:
1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮
【常見的化學反應】1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮的咪唑環穩定,氯甲醯基和甲磺醯基比較活潑,可以進行氧化、取代等反應。
【禁配物】強氧化劑、強鹼。
【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮是一種重要的醫藥中間體,主要用於合成美洛西林等。美洛西林鈉為半合成青黴素類抗生素,對銅綠假單胞菌、大腸埃希菌、肺炎桿菌、變形桿菌、腸桿菌屬、枸櫞酸桿菌、沙雷菌屬、不動桿菌屬以及對青黴素敏感的革蘭陽性球菌均有抑菌作用,大劑量有殺菌作用。

製造方法

1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮的合成方法,包括如下步驟:(1)以甲基磺醯氯、2-咪唑烷酮為原料,在催化劑作用下反應生成甲磺醯基-2-咪唑烷酮。(2)以甲磺醯基-2-咪唑烷酮、三光氣為原料,在催化劑(三乙胺、吡啶、二甲基甲醯胺)存在下,在有機溶劑(氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等)中進行醯化反應生成。反應也冷卻,過濾、洗滌、乾燥得到白色的產品晶體。
【產業鏈】1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮、美洛西林、美洛西林鈉、青黴素類抗生素。
【參考質量指標】
外觀:白色至淺灰色的結晶
純度:≥ 96%
熔點: 176-180℃
水分: ≤ 0.5%

毒性和環境影響

對1-氯甲醯基-3-甲磺醯基-2-咪唑烷酮屬於低毒化學品,皮膚、眼睛、黏膜有刺激性。但生產過程廢棄物和副產品對環境危害不容忽視。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠膜的塑膠桶密封包裝,25Kg/桶或根據用戶需要而定製,儲存於遮光,密封,乾燥通風處,與強氧化劑、強鹼、食品分開存儲,嚴禁混裝混運。

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