1,2-乙二胺，有機化學物質，分子式：C2H8N2，無色或微黃色黏稠液體，有類似氨的氣味，溶於水、乙醇，不溶於苯，微溶於乙醚。廣泛用於醫藥、農藥、染料、塑膠、橡膠等工業。
基本介紹
- 中文名：1,2-乙二胺
- 英文名：1,2-Ethylenediamine
- 化學式：C2H8N2
- 分子量：60.12
- CAS登錄號：107-15-3
- EINECS登錄號：203-468-6
物性數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,合成方法,用途,貯存方法,毒理學數據,生態學數據,
物性數據
1.性狀：無色或微黃色黏稠液體，有類似氨的氣味
2.pH值：11.9（25%溶液，25℃）
3.熔點（℃）：8.5
4.沸點（℃）：116~117.2
5.相對密度（水=1）：0.90（20℃）
6.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.07
7.飽和蒸氣壓（kPa）：1.43（20℃）
8.燃燒熱（kJ/mol）：-1891.9
9.臨界壓力（MPa）：6.48
10.辛醇/水分配係數：-2.04~-1.2
11.閃點（℃）：33.9（OC）；43.3（CC）
12.引燃溫度（℃）：385
13.爆炸上限（%）：16.6
14.爆炸下限（%）：2.7
15.溶解性：溶於水、乙醇，不溶於苯，微溶於乙醚。
分子結構數據
1、摩爾折射率：18.38
2、摩爾體積（cm/mol）：68.9
3、等張比容（90.2K）：169.7
4、表面張力（dyne/cm）：36.8
5、極化率：7.28
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:52
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.複雜度:6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：在空氣中放置時吸濕，或吸收二氧化碳生成氨基甲酸鹽(白色固體)。化學性質活潑，溶於水放熱，水溶液呈強鹼性。與無機酸生成結晶性、水溶性的鹽。其硝酸鹽加熱時脫去2分子水，生成具有爆炸性的乙二硝胺。
2.與有機酸、酯、酸酐或醯鹵反應，生成一取代醯胺或二取代醯胺。將一取代醯胺加熱時，縮合生成2-烷基咪唑啉。與二元酸縮合生成聚醯胺樹脂。與鹵代烷反應得到一烷基或二烷基乙二胺。與丙烯腈反應，生成腈乙基化合物。與環氧化合物反應，生成加成化合物。與醛反應主要生成(Schiff)鹼。與甲醛作用得到組成複雜的混合物。與氯代乙酸反應得到乙二胺四乙酸鹽(EDTA)，是一種有用的螯合劑。與尿素、碳酸二乙酯、光氣或二氧化碳反應，主要生成2-咪唑啉酮。在鎳、鈷或銅催化劑存在下加熱到350℃生成哌啶。與二硫化碳反應生成二硫代乙二氨基甲酸，加熱脫去硫化氫得到聚硫脲樹脂。
3.穩定性：穩定。
4.禁配物：酸類、醯基氯、酸酐、強氧化劑。
5.聚合危害：不聚合。
6.分解產物：氨。
合成方法
1、二氯乙烷法：由二氯乙烷與氨直接合成，在鉬鈦不鏽鋼反應管道內進行，反應溫度控制在160～190℃，壓力為2.452 MPa，反應時間1.5min，反應後的合成液經蒸發一部分水分和過量氨進人中和器，用30%鹼液中和，然後經濃縮、脫鹽、粗餾得粗乙二胺、粗三胺、粗多胺等混合物，最後再將粗乙二胺在常壓精餾得乙二胺成品，其含量70%，在加壓下蒸餾可得90%純度的產品。
2、乙醇胺法：將乙醇胺、氨和循環物料蒸發成氣相混合物通入固定床反應器，反應在氫氣流中進行，反應溫度為300℃，壓力為25 MPa，反應生成物部分冷凝後分出氣相的氨和氫氣，經壓縮返回反應器，液相反應物經脫氨後脫水塔後進入精餾塔，從塔頂蒸出乙二胺和哌嗪，進一步分解得乙二胺成品。
3、單乙醇胺胺化法：將乙醇胺、催化劑和水加入反應器中，催化劑（Ni5132p、G49B)用量為100ml液體中含有5g。用氮氣吹掃反應器中的空氣。並用氨吹掃掉氮氣，然後依次把氨、氫加入反應器內。在反應溫度160-240℃、壓力9.81-29.42MPa下反應5-10h，而得粗品，再經後處理而得成品，轉化率為50%。
4、以二氯乙烷和過量的氨為原料製備乙二胺。(1)催化劑的製備：以一定濃度的氯化銨溶液與Na型分子篩（Na-MOR)在回流攪拌離子交換器中加熱回流4-12h，抽濾，烘乾得NH4-MOR。再與一定量活性氧化鋁混合，造粒，打成片狀催化劑（衝壓壓力≈19.6MPa），片劑厚度1.5-2.0mm，於500℃煅燒得強固體酸催化劑，該催化劑為強酸性擇性催化劑。(2)乙二胺的合成：反應在通用型常壓固定床催化劑反應裝置中進行。原料NH3和載氣惰性氣體N2，在預熱混合器中混合預熱至一定溫度後通入催化反應器中。在反應溫度320-390℃，催化劑裝量為單乙醇胺的1%，NH3/NEA摩爾比為36-70，NH3的壓力0.5-0.7MPa，主要生成乙二胺和哌嗪（PIP）。(3)產物的分解：反應產物中含有NH3、水、乙二胺、哌嗪、乙醇胺及其他一些副產物。首先採用簡單精餾方法，在100℃前蒸餾出NH4+環乙胺+少量水；再在100-118℃蒸出乙二胺+水；繼續在120-140℃之間蒸出其他高沸點副產物。由於乙二胺與水形成共沸物，因此採用萃取、恆沸等特殊分餾方法，才能達到產品要求。哌嗪脫除結晶水，採用鋅粉共精餾法或以烴類作共沸劑共沸蒸餾，可得無水哌嗪。未反應完的乙醇胺和氨經分離後可以返回系統重複使用。
精製方法：於乙二胺中加入10%粒狀氫氧化鈉或氫氧化鉀，振動數小時除去大部分水分和二氧化碳後，再用金屬鈉(2%～3%)，分子篩或液態鈉-鉀合金等適當的乾燥劑加熱回流3小時後分餾。乙二胺與水雖能形成共沸混合物，但其共沸點比乙二胺沸點只高約2℃，故不宜用共沸蒸餾脫水。可以加入與水形成共沸混合物而與乙二胺不形成共沸混合物的第三種溶劑如苯、二異丙醚、哌啶等進行蒸餾精製。
5、在二氯乙烷中加入氨水，加熱至115～120℃反應。將反應溶液蒸發至開始有結晶，過濾、用乙醇洗滌。再於氮氣浴中蒸餾得無水乙二胺。
用途
乙二胺在電化學、分析化學中作溶劑使用。由於對二氧化碳、硫化氫、二硫化碳、硫醇、硫、醛、苯酚等的親和力強，可用作汽油添加劑、潤滑油、魚油、礦物油和醇的精製用。此外，也用作纖維朊和蛋白朊等的溶劑，環氧樹脂固化劑和醫藥、農藥、染料、紡織品整理劑、金屬螯合劑、防腐劑、離子交換樹脂、膠乳穩定劑、橡膠硫化促進劑、防凍液等的製造原料。
貯存方法
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
毒理學數據
1.急性毒性：
LD50：1298mg/kg（大鼠經口）；730mg/kg（兔經皮）
LC50：300mg/m（小鼠吸入）
2.刺激性：
家兔經皮：450mg，中度刺激（開放性刺激試驗）。
家兔經眼：675μg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性：大鼠反覆在本品1188mg/m下染毒，見動物脫毛及肺、腎、肝損害；在307mg/m下連續暴露37h未見損傷。
生態學數據
1.生態毒性：
LC50：115.7mg/L（96h）（黑頭呆魚）；230mg/L（48h）（虹鱒魚，一年生）；0.88mg/L（48h）（水蚤）
IC50：0.08~0.85mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性：MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解39%~94%。
3.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為6h（理論）。
