1,4-苯二酚

白色針狀結晶。可燃。熔點172-175℃。沸點285-287℃，相對密度1.328（15℃），閃點165℃，自燃點516℃。易溶於熱水、乙醇及乙醚，微溶於苯。在空氣中見光易變成褐色，鹼性溶液中氧化更快。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，1,4-苯二酚（氫醌）在3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：1,4-苯二酚
• 英文名：Hydroquinone
• 別稱：氫醌;1,4-二羥基苯
• 化學式：C6H6O2
• 分子量：110.11
• CAS登錄號：123-31-9
• EINECS登錄號：204-617-8
• 熔點：170~174℃
• 沸點：285~287℃
• 水溶性：70g/L (20℃)
• 密度：1.33g/cm3 at 20℃
• 外觀：白色針晶
• 閃點：165℃

基本信息

中文名稱：對苯二酚

英文名稱：Hydroquinone

別名名稱：氫醌;1,4-二羥基苯; 雞納酚; 幾奴尼; 對羥基苯酚; 1,4-苯二酚; 海得爾

更多別名：1,4-Dihydroxybenzen; 1,4-Benzenediol; Quinol; Hydroquinol; p-Dihydroxybenzene

分子式：C₆H₆O₂

分子量：110.11

編號系統

CAS號：123-31-9

MDL號：MFCD00002339

EINECS號：204-617-8

RTECS號：MX3500000

BRN號：605970

PubChem號：24278475

物性數據

1.性狀：白色結晶

2.熔點（℃）：170.5

3.沸點（℃）：285

4.相對密度（水=1）：1.33

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.81

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（132.4℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2849.8

8.臨界溫度（℃）：549.9

9.臨界壓力（MPa）：7.45

10.辛醇/水分配係數：0.59

11.閃點（℃）：165（CC）

12.引燃溫度（℃）：516

13.爆炸上限（%）：15.3

14.爆炸下限（%）：1.6

15.溶解性：溶於水，易溶於乙醇、乙醚。

16.相對密度（20℃，4℃）：1.328

17.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ/mol)：-2854.1

18.晶相標準生成熱(焓)( kJ/mol)：-364.5

19.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ/mol)：-2953.3

20.氣相標準生成熱(焓)( kJ/mol) ：-265.3

21.氣相標準熵(J/(mol·K)) ：344.28

22.氣相標準生成自由能( kJ/mol)：-179.6

23.氣相標準熱容(J/(mol·K))：123.60

毒理學數據

1.急性毒性 LD50：320mg/kg（大鼠經口）

2.刺激性 人經皮：2%，輕度刺激；5%，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性 動物亞急性中毒表現為溶血性黃疸、貧血、白細胞增多、紅細胞脆性增加、低血糖、皮毛無光澤和明顯的惡病質。

4.致突變性 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌2μmol/皿。微核試驗：人淋巴細胞75μmol/L。性染色體缺失和不分離：人淋巴細胞6mg/kg。DNA損傷：人骨髓500mol/L。

5.致畸形 兔孕後6~14d經口給予最低中毒劑量（TDL0）1950mg/kg，致顱面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統發育畸形。

6.致癌性 IARC致癌性評論：組3，對人及動物致癌性證據不足。

7.其他 大鼠經口最低中毒劑量（TDL0）：2500mg/kg（孕1~22d），致植入後的死亡率升高。大鼠皮下最低中毒劑量（TDL0）：5mg/kg（51d，雄性），影響睪丸、附睪、輸精管、前列腺、精囊等，對雄性生育指數有影響。

生態學數據

1.生態毒性 LC50：0.1~0.18mg/L（黑頭呆魚）；0.05mg/L（水蚤）

2.非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為16.8h（理論）。

3.生物富集性 BCF：40（理論）；40~65（實驗，24h）

性質與穩定性

1.可燃，在空氣中見光易變成褐色，鹼性溶液中氧化更快。

2.中等毒性。在動物實驗中，反覆給予30~50mg/kg劑量可引起急性黃色肝萎縮，除嚴重損傷腎臟外，並能發生異常的色素沉著。所以，有時用它塗在人體局部可除去雀斑。服用1g對苯二酚能刺激食道而引起耳鳴、噁心、嘔吐、腹痛、虛脫。服用5g可致死。此外，長期接觸對二苯酚蒸氣、粉塵或煙霧可刺激皮膚、黏膜，並引起眼的水晶體渾濁。操作現場空氣中最高容許濃度2mg/m³。生產設備應閉，操作人員應穿戴好防護用具。

3.在動物試驗中，反覆給予30～50mg/kg劑量時，則可引起急性黃色肝萎縮，除引起嚴重的肝損傷外，並能發生異常的色素沉著。

4.氫醌的還原性很強，極易被氧化成對苯醌。

5.穩定性 穩定

6.禁配物 醯基氯、酸酐、鹼、強氧化劑、強酸

7.避免接觸的條件 光照、接觸空氣

8.聚合危害 不聚合

合成方法

1. 將苯胺、二氧化錳和硫酸銨摩爾比為1∶3∶4加入反應釜內，加料時應在夾套中通冷凍水控制溫度在10℃以下。攪拌下反應10h，反應溫度逐漸升至25℃左右，生成苯醌。然後在反應物內通入水蒸氣進行水蒸氣蒸餾，蒸出的苯醌與水蒸氣經部分冷凝後流入還原釜，再加入與苯醌的摩爾比為1∶0.7的鐵粉，加熱至90～100℃，攪拌下反應3～4h，還原反應的產物為對苯二酚。還原產物經過濾除去氧化鐵渣後，進行減壓脫水濃縮。然後加入焦亞硫酸鈉、活性炭、鋅粉，加熱至沸騰進行脫色。趁熱過濾後，濾液緩緩降溫至30℃以下，對苯二酚以針狀結晶析出，經離心脫水後，加入沸騰床於80℃下進行乾燥，即得成品。
   
2. 苯酚羥基化法　採用過氧化氫作羥基化劑，反應在催化量的無機強酸或二價鐵鹽或鈷鹽存在下進行。
   
3. 二異丙苯氧化法　利用過氧化物進行氧化反應，製得氫醌。
   
4. 照相級氫醌的製法　是用活性炭對溶解於無鹽水中而形成的氫醌溶液進行脫色處理，然後於5～10℃下重新結晶，經離心分離後置於非氧化氣氛中乾燥製成。
   

貯存方法

1.用聚乙烯塑膠袋包裝，每袋5kg，每4袋裝一木箱；或用圓木箱內襯塑膠袋包裝，每桶50kg。貯存於陰涼、乾燥處，避免日光曝曬，防潮、防熱。按有毒物品規定貯運。

2.儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

用途

1.對苯二酚主要用作照相的顯影劑。對苯二酚及其烷基化物廣泛用於單體貯運過程添加的阻聚劑，常用的濃度約為200ppm。對苯二酚一甲醚是食用油抗氧劑BHA的中間體；對苯二酚二甲醚是染料、有機顏料和香料的中間體；對苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中間體。對苯二酚還用於製取N,N'-二苯基對苯二胺，是用於橡膠及汽油的抗氧劑和抗臭劑。

2.將氫醌加於閉路加熱和冷卻系統的熱水和冷卻水中，對水側金屬能起緩蝕作用。氫醌用作爐水的除氧劑，在鍋爐水預熱除氧時將氫醌加入其中，以除去殘餘溶解氧。

3.製造蒽醌染料、偶氮染料、醫藥及染髮劑的原料。

4.用作照相製版中的顯影劑，用於電鍍添加。

5.用作洗滌劑的緩蝕劑、穩定劑和抗氧劑等，還用於化妝品的染髮劑。

實驗室監測方法

氣相色譜法，參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析），化學工業

空氣中：樣品經濾器收集後，用酸洗脫，再用高壓液相色譜法測定（NIOSH法）

高效液相色譜法測定焦化廢水中的酚類化合物[刊]/張萬讓等//新疆環境保護1989,（1）.-49～52

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區，周圍設警標誌，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，避免揚塵，用清潔的鏟子收集於乾燥潔淨有蓋的容器中，運至廢物場所。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。

廢棄物處置方法：用焚燒法。焚燒爐排出的氣體通過洗滌器除去有害成份。

防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，必須佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿相應的防護服。

手防護：戴防化學品手套。

其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後，徹底清洗。單獨存入被毒物污染的衣服，洗後再用。注意個人清潔衛生。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7:3）抹擦。然後用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，儘快徹底洗胃。就醫。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

廢棄物處置方法：用焚燒法。焚燒爐排出的氣體通過洗滌器除去有害成份。