1,1,2-三甲基苯並[e]吲哚

編號系統

CAS號：41532-84-7

MDL號：MFCD00082627

EINECS號：255-429-8

BRN號：153709

PubChem號：24845416

物性數據

性狀：淺褐色粉末

密度（g/mL,25ºC）：0.7

密度（g/cm³）： 1.06

熔點（ºC）：111-117

沸點（ºC，760mm hg）：333.7

溶解性（20ºC）：不溶於水

閃點（ºC）：147

生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：67.05

2、摩爾體積：195.9

3、等張比容（90.2K）：481.1

4、表面張力（dyne/cm）：36.3

5、極化率：26.58

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.5

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積12.4

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.複雜度:315

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

常規情況下不會分解，沒有危險反應。

貯存方法

儲存於陰涼，低溫的倉庫內。遠離火種，熱源，防止陽光直射，保持容器密封。

合成方法

1.以β-萘肼與甲基異丙基酮為原料反應，得到2,3,3-三甲基-4,5-苯並吲哚，產率為82.2%。

2.β-萘肼鹽酸鹽與甲基異丙基酮溶於定量的乙醇中，在80℃攪拌回流1.5h後，滴加硫酸脫水閉環，繼續回流3.5h後，將混合物處理得粗產品，然後用環己烷重結晶，得產率為74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯並吲哚。反應時間大大縮短，產率也較高。

3.β-萘酚代替可致癌且已被國際上禁用的2-萘胺原料，製得了2,3,3-三甲基-4,5-苯並吲哚。工藝過程簡單，但反應時間較長，產率低(15%左右)，因此值得有關研究者進一步對此合成方法進行探討。

4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH₂)與2-鹵代萘反應生成中間體二芳基酮-β-萘腙，然後加入甲基異丙基酮，在酸催化下脫水關環得2,3,3-三甲基-4,5-苯並吲哚。

反應中沒有使用易引起癌症的萘胺及萘肼，且產率較高(80%左右)。若用1-鹵代萘與二芳基酮腙反應，在同樣的條件下可得到化合物1的異構體2,3,3-三甲基-6,7-苯並吲哚。但此方法的反應時間長，使用的反應物較多，後處理較繁。

1,1,2-三甲基苯並[e]吲哚

基本介紹