龍葵鹼糖苷

龍葵鹼糖苷

龍葵鹼糖苷有較強的毒性,主要通過抑制膽鹼酯酶的活性引起中毒反應·膽鹼酯酶是水解乙醯膽鹼為乙酸鹽和膽鹼的酶·乙醯膽鹼存在於觸突的末端囊泡中,是重要的神經傳遞物質·許多植物成分可抑制膽鹼酯酶的活性·除龍葵鹼外,最著名的生物鹼是毒扁豆鹼(Physostigmine),該物質來源於西非的一種不可食用的豆類—卡里巴豆·目前主要的殺蟲劑——氨基甲酸酯就是根據毒扁豆鹼的結構合成的·

基本介紹

  • 中文名:龍葵鹼糖苷
  • 毒性:較強
  • 作用:抑制膽鹼酯酶的活性
  • 領域:化學
簡介,含量介紹,中毒機理,

簡介

龍葵鹼是一種膽甾烷類生物鹼,是由葡萄糖殘基和茄啶(solanidine)組成的一種弱鹼性生物鹼,又名茄鹼、龍葵毒素、馬鈴薯毒素,分子式C45H73NO10。龍葵鹼不溶於水、乙醚、氯仿,能溶解於乙醇,與烯酸共熱生成茄鹼(C27H43NO)及一些糖類。茄鹼能溶解於苯和氯仿。龍葵鹼存在於馬鈴薯、番茄及茄子等茄科類植物中。

含量介紹

馬鈴薯的龍葵鹼糖苷含量隨品種和季節的不同而有所不同,含量一般為20~100mg/kg新鮮組織.馬鈴薯中的龍葵鹼主要集中在其芽眼,表皮和綠色部分,其中芽眼部位的龍葵鹼數量約占生物鹼糖苷總量的40%.發芽,表皮變青和光照均可大大提高馬鈴薯中的龍葵鹼糖苷含量,可增加數十倍之多.如將馬鈴薯暴露於陽光下5d,其表皮中的生物鹼糖苷量可達到500~700mg/kg.而一般人只要口服200mg以上的龍葵鹼即可引起中毒,嚴重中毒和死亡.
食用了發芽和綠色的馬鈴薯可引起中毒,其病症為胃痛加劇,噁心和嘔吐,呼吸困難,急促,伴隨全身虛弱和衰竭,可導致死亡.在毒性實驗中,志願者直接服用龍葵鹼的中毒症狀與綠色馬鈴薯中毒的情形相似,攝取約3mg/kg體重的量可導致嗜睡,頸部瘙癢,敏感性提高和潮濕式呼吸,更大劑量可導致腹痛,嘔吐,腹瀉等胃腸症狀.

中毒機理

生物鹼糖苷對哺乳動物和人類毒性作用的機理主要表現兩方面:對生物膜的溶解和破壞;對膽鹼酯酶的抑制作用。
龍葵鹼糖苷有較強的毒性,主要通過抑制膽鹼酯酶的活性造成乙醯膽鹼存在不嗯能夠被清除而引起中毒反應.膽鹼酯酶是水解乙醯膽鹼為乙酸鹽和膽鹼的酶.乙醯膽鹼存在於觸突的末端囊泡中,是重要的神經傳遞物質.許多植物成分可抑制膽鹼酯酶的活性.除龍葵鹼外,最著名的生物鹼是毒扁豆鹼(physostigmine),該物質來源於西非的一種不可食用的豆類—卡里巴豆.目前主要的殺蟲劑——氨基甲酸酯就是根據毒扁豆鹼的結構合成的.
馬鈴薯中的龍葵鹼主要集中在其芽眼,表皮和綠色部分,其中芽眼部位的龍葵鹼數量約占生物鹼糖苷總量的40%.發芽,表皮變青和光照均可大大提高馬鈴薯中的龍葵鹼糖苷含量,可增加數十倍之多.
雖然綠色馬鈴薯中毒和急性龍葵鹼糖苷中毒的症狀非常相似,從而確認龍葵鹼糖苷是致病因子,但是綠色馬鈴薯所含龍葵鹼糖苷的量並不足以產生中毒症狀.在兩例馬鈴薯中毒的病例中測得綠色馬鈴薯的總生物鹼糖苷含量約420mg/kg,如果假定生物鹼糖苷的50%是龍葵鹼糖苷,病人將需要食用相當於1kg的綠色馬鈴薯(約含200mg龍葵鹼)才能出現中毒症狀.動物實驗表明,龍葵鹼糖苷具有較低的口服毒性,對綿羊,老鼠和小鼠的LD50分別為500mg/kg體重,600mg/kg體重和超過糖苷1000mg/kg體重.因此,可以肯定龍葵鹼糖苷並不是引起綠色馬鈴薯中毒的唯一原因,它可能同其他微量的馬鈴薯成分共同起作用.龍葵鹼糖苷和馬鈴薯其他成分的毒理學原理需要進一步進行研究.

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