第一章
緒論
1.1 有機合成的歷史回顧
1.2 合成路線的理性推導——逆合成分析
1.3 有機合成的區域選擇性和立體選擇性
1.4 合成方法的發展與複雜分子的合成
1.5 有機合成與藥物研製
1.6 有機合成文獻查閱與檢索
習題
第二章
負碳離子與鹼催化的碳碳鍵形成
2.1 碳氫鍵酸度與負碳離子形成
2.2 負碳離子形成的區域選擇性
2.3 負碳離子的烴基化反應
2.4 由醛、酯、醯胺及腈形成的負碳離子烴化反應
2.5 負碳離子的雙重反應部位
2.6 負碳離子烴化反應中的溶劑效應
2.7 羰基化合物通過它的含氮衍生物進行烴基化反應
2.8 負碳離子的共軛加成反應
2.9 負碳離子和羰基的縮合反應——Aldol縮合
2.10 分子內Aldol縮合和Robinson環化反應
2.11 Mannich,Knoevenagel和Damens反應
2.12 Wittig及有關反應
2.13 負碳離子的醯化反應
習題
第三章
親核置換反應
3.1 烴基化試劑的形成
3.1.1 磺酸酯
3.1.2 鹵代烴
3.2 飽和碳原子上的取代反應
3.3 醚和酯的親核裂解
3.4 羧酸衍生物問的相互轉化
3.5 酯和醯胺的製備
3.6 多肽、糖苷及寡糖合成中的功能基活化
3.6.1 多肽合成中羧基的活化
3.6.2 糖苷及寡糖合成中的基團活化
習題
第四章
有機金屬試劑
4.1 有機金屬試劑的製備通法
4.2 有機鋰試劑和有機鎂試劑
4.2.1 有機鋰、有機鎂試劑的製備及性狀
4.2.2 有機鋰化合物和有機鎂化合物的反應及其在合成上的應
4.2.2.1 烴的製備
4.2.2.2 有機鎂及有機鋰試劑與羰基化合物的反應
4.2.2.3 有機鋰、鎂金屬試劑形成碳原子與其它原子的鍵
4.3 有機鋅、汞、鎘、鈰化合物
4.3.1 有機鋅化合物
4.3.2 有機汞化合物
4.3.3 有機鎘化合物
4.3.4 有機鈰化合物
4.4 過渡金屬有機化合物
4.4.1 有機銅化合物
4.4.2 有機鈀化合物
4.4.3 有機鎳化合物
4.4.4 有機鈦化合物
4.4.5 有機鉻化合物
4.4.6 有機鐵化合物
4.4.7 有機銠化合物
習題
第五章
還原反應
5.1 加氫反應
5.1.1 催化氫化
5.1.2 其它氫化轉移反應
5.2 負氫離子供體試劑的還原
5.2.1 羰基及羧酸衍生物的還原
5.2.2 其它功能基的還原
5.2.3 其它負氫離子供體的還原
5.3 氫原子供體還原
5.4 用可溶解的金屬還原
習題
第六章
氧化反應
6.1 醇的氧化
6.1.1 鉻氧化劑的套用
6.1.2 錳化合物的套用
6.1.3 用二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑的套用
6.1.4 oppenauer氧化
6.2 碳-碳雙鍵的氧化
6.2.1 過渡金屬氧化劑氧化成鄰二醇
6.2.2 氧化雙鍵成環氧化物
6.2.3 用單線態氧氧化烯烴
6.2.4 臭氧氧化烯烴
6.3 1,2-二醇的氧化
6.4 醛、酮的氧化
6.5 羧酸的氧化脫羧
6.6 活性碳氫鍵的氧化
習題
第七章
周環反應
7.1 環加成反應
7.1.1 [4+2]環加成
7.1.2 [2+2]環加成
7.1.3 1,3-偶極加成
7.2 電環化反應
7.2.1 含4m個π-電子的體系
7.2.2 含4m+2個π-邑子的體系
7.2.3 電環化反應的選擇規律
7.2.4 在合成中的套用
7.3 α-遷移反應
7.3.1 [1,j]遷移
7.3.2 [i,i]遷移
7.4 烯反應
習題
第八章
重排反應
8.1 涉及正碳離子的重排反應
8.1.1 多烯環化反應
8.1.2 Pinacol重排反應
8.1.3 Favorskii反應
8.2 形成卡賓中間體的重排反應
8.2.1 卡賓的結構與活性
8.2.2 卡賓的製備
8.2.3 卡賓的重排反應
8.3 與氮烯有關的重排反應
8.3.1 Hofmann重排反應
8.3.2 Curtius和Schmidt重排反應
8.3.3 Beckmann重排反應
8.4 與缺電子氧原子有關的重排反應
8.5 自由基重排反應
8.6 芳香族化合物重排反應
習題
第九章
雜環化合物的合成
11.3.2 多肽合成
11.4 藥物合成舉例
11.4.1 VB6的合成
11.4.2 環氧甾烷的合成
11.4.3 拉貝洛爾(Labetalol)的合成
11.4.4 萘普生的合成
11.5 多步驟化合物合成舉例
11.5.1 VAl的合成
11.5.2 表雄甾酮(Epiandmsterome)的合成
11.5.3 Plrelog-Djeressi內酯的合成
習題
第十二章
酶在有機合成中的套用
12.1 酶反應在藥物生產中的套用
12.1.1 VC的生產
12.1.2 類皮質激素的製備
12.1.3 α-生育素(VE)的製備
12.1.4 胺基酸和氨基醇的合成
12.1.5 抗生素的合成
12.2 酶反應在有機合成中的套用
12.2.1 還原反應
12.2.2 不對稱碳碳鍵形成
12.2.3 酶催化的酯水解反應
12.3 催化抗體
參考文獻