《高價態碘試劑作用的氧化偶聯反應》是依託中國科學技術大學，由谷永紅擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：高價態碘試劑作用的氧化偶聯反應
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：谷永紅
- 依託單位：中國科學技術大學
中文摘要,結題摘要,
中文摘要
有機高價態碘試劑以其溫和、安全、經濟和較好的化學選擇性正逐漸廣泛的套用於有機合成中。近年來，有機高價態碘試劑作用下的對富電子芳烴氧化加成反應的研究快速發展起來，通過改變親核試劑的類型，可以實現對芳烴的C-O、C-N、C-C鍵的直接偶聯反應。但該反應也存在反應底物範圍小（主要為苯酚衍生物）、反應類型少、高價態碘化合物的種類較少等問題。針對這些問題，我們將開展有機高價態碘試劑作用下，對乙醯苯胺（苯胺衍生物）進行選擇性的官能團化，實現C-O、C-N、C-S鍵的直接偶聯反應。此外，我們還將開展高價態碘試劑作用下的芳烴與碳親核試劑的C-C鍵的直接偶聯反應。同時我們還將對高價態碘化合物進行結構改造，發現新型、高效的作用於氧化偶聯反應的高價態碘氧化劑。最後，我們還將研究高價態碘化合物催化下的芳烴與各類親核試劑的直接偶聯反應。
結題摘要
隨著人類環境意識的提高與可持續發展的需要，發展高效的、安全的和對環境友好的新的合成方法已經成為有機化學的研究重點。有機高價態碘試劑以其溫和、安全、經濟和較好的化學選擇性正逐漸代替一些昂貴的、有毒的重金屬氧化劑，如四價鉛、三價鉈和二價汞，廣泛的套用於有機合成和藥物合成中。近年來，有機高價態碘試劑作用下對富電子芳烴氧化偶聯反應的研究快速發展起來，通過改變親核試劑的類型，可以實現對芳烴的C-O、C-N、C-C鍵的直接偶聯反應。但該反應也存在反應底物範圍小（主要為苯酚衍生物）、反應類型少、高價態碘化合物的種類較少等問題。針對這些問題，我們開展了有機高價態碘試劑作用下，對乙醯苯胺（苯胺衍生物）與各類含氧親核試劑的的直接偶聯反應的研究，實現了乙醯苯胺與醋酸、醇、磺酸的氧化偶聯反應，選擇性合成了系列乙醯氧基、烷氧基和磺醯氧基取代的乙醯苯胺產物。此外，我們發展了醋酸鈀催化下乙醯苯胺與二芳基甲醇的傅克氧化反應以及N,N-二芳基甲基乙醯苯胺的重排氧化反應，實現了一鍋法生成對位的三芳基甲醇。我們還開展了N-烯丙基磺醯胺與有機鋅試劑的交叉偶聯反應的研究，發展了高選擇性合成反式烯烴的新方法。
