香芹烯

香芹烯是一種化學物質，分子式 C10H16，又名對孟-1.8-二烯、1-甲基對異丙烯基-1-環己烯、1，8-萜二烯、白千層烯、香芹烯。有右旋體（d-體）和左旋體（l-體）。光學上無旋光性的消旋體稱為二聚戊烯。無色液體。分子量136.23。密度0.84g/cm3。不溶於水。溶於乙醇。能與大部分油混合。具有令人愉快的類似檸檬的香氣，無樟腦和松脂的氣味。

基本介紹

• 中文名：香芹烯
• 英文名：limonene
• 別稱：(+)-檸檬烯，右旋萜二烯，1-甲基-4-異丙基環己烯
• 化學式：C10H16
• 分子量：136. 24 g mol
• CAS登錄號：5989-27-5
• EINECS登錄號：227-813-5
• 熔點：-75--73°C
• 沸點：177℃
• 水溶性：不溶於水
• 密度：0.838～0.880
• 外觀：無色油狀液體
• 閃點：46℃
• 套用：食用香料。主要用以配製白檸檬、柑橘類及香辛料類香精。
• 安全性描述：S24-S37-S60-S61
• 危險性符號：R10-R38-R43-R50/53
• 危險性描述：引起過敏
• 危險品運輸編號：UN 2052 3/PG 3

基本信息

中文名：香芹烯

香芹烯結構

別名：(R)-(+)-對薄荷-1,8-二烯香芹烯、(R-)1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)環己烯
D-薴烯、(+)-檸檬烯、(R)-(+)-薴烯、右旋萜二烯、(+)-檸蒙油精、1-甲基-4-異丙基環己烯、芋烯、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)環己烯/(+)-檸蒙油精/松油精/雙戊烯、檸檬烯/雙戊烯/二戊烯
D-芋烯、(+)-檸檬烯、(R)-(+)-檸檬烯, 97%, STAB.

英文名：limonene

分子式：C10H16

性質：又名對孟-1,8-二烯、1-甲基對異丙烯基-1-環己烯、1,8-萜二烯、白千層烯、薴烯。有右旋體（d-體）和左旋體（l-體）。光學上無旋光性的消旋體稱為二聚戊烯。無色液體。分子量136.23。密度0.84g/cm3。不溶於水。溶於乙醇。能與大部分油混合。具有令人愉快的類似檸檬的香氣，無樟腦和松脂的氣味。

生產方法：主要採用分餾法。d-薴烯以橙皮油為原料，經分餾而得。l-薴烯以薄荷油為原料，經分餾而得。

用途：烴類合成香料。主要作為桔油、檸檬油、橙花油等柑桔類精油的調合香料使用。

化學式：C10H16

分子量：136. 24 g mol

物理化學性質

外觀性狀

橙紅、橙黃色或無色澄清液體。呈愉快新鮮橙子香氣，應無樟腦和萜的氣味。在空氣和潮氣影響下，可自行氧化成香芹油萜酮和香芹油萜醇，從而導致變質。沸點177℃，閃點46℃。混溶於乙醇和大多數非揮發性油；微溶於甘油，不溶於水和丙二醇。天然品存在於300多種精油中，特別是柑橘類精油中，如橙油(約90%)、檸檬油、橘油、白檸檬油、柚油、青檸檬油、橙花油、橙葉油、欖香脂、香芹子油(約40%)、蒔蘿油、小茴香油、芹子油(約60%)等中。

鑑別

(1)取本品1滴，加硫酸3～5滴及香草醛結晶少量，即顯橙紅色，加水1滴後即顯紫色。

(2)在檸檬烯含量測定項下記錄的色譜圖中，供試品峰的保留時間應與對照品主峰的保留時間一致。

貯藏

密封，遮光，在陰涼處

生物合成與製取

生物合成

由牻牛兒焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正離子發生重排、環化後失去一個質子而得。

製取

用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時，可以得到香芹烯，同時也會產生少量香芹烯的非手性異構體異松油烯。香芹烯在工業上主要由天然精油經過分餾或萃取，或者由松節油為原料，取α-蒎烯餾分，將它異構化得到。

化學性質

香芹烯的化學性質相對比較穩定，可以蒸餾而不分解。(R)-薴烯加熱到300℃時發生外消旋化。如果溫度更高，則香芹烯分解為異戊二烯。

潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。與硫磺作用失水生成對撒花烴，也會產生硫化氫和一些硫醚。

與無機酸共熱時，異構化為有共軛雙烯結構的α-松油烯，後者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。香芹烯與順丁烯二酸酐共熱時，可以得到順酐與α-松油烯發生狄爾斯-阿爾德反應生成的加合物。

香芹烯可以發生烯烴的一般反應，其中兩個雙鍵可以都發生反應，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應。用無水氯化氫/溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發生加成；但用mCPBA作環氧化時，三取代的烯烴先被環氧化，生成香芹烯氧化物。如果mCPBA過量，則兩個雙鍵都被環氧化，得到香芹烯二氧化物。

D-薴烯的非環雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發生反馬氏規則加成，反應後用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。

香芹烯也可以在無機酸的存在下與水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亞硝醯氯處理香芹烯時，香芹烯的環內雙鍵與NO−Cl 加成生成1-氯-2-亞硝基化合物，經互變異構得到α-氯代肟，然後用鹼將氯化氫脫去得到不飽和的香芹酮肟，最後將肟用稀硫酸水解，便得到相應的酮——香芹酮。這是工業上製取香芹酮的主要方法。

物理性狀

左旋香芹烯的性狀

：即L-薴烯、(S)-(−)-薴烯。CAS號5989-54-8，EINECS號227-815-6，相對密度0.8407（21/4℃），沸點175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 ，警示性質標準詞有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性質標準詞有：S24, S37, S60, S61。存在於薄荷油、松針油中。

右旋香芹烯的性狀

即D-薴烯、(R)-(+)-薴烯。CAS號5989-27-5，EINECS號227-813-5，相對密度0.8402（21/4℃），沸點175.5－176℃（101.72kPa），凝固點−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 ，警示性質標準詞有：R22。存在於檸檬油、蜜柑油、樟腦白油、香橙油等植物精油中。

外消旋體的性狀

即左旋香芹烯和右旋香芹烯的混合物，也稱二聚異戊二烯、二聚戊烯、雙戊烯、二戊烯（dipentene）。相對密度0.8404，沸點178.64℃，凝固點−95.3℃，折射率1.4744，無旋光性。不溶於水，與乙醇互溶。存在於樟腦白油、杉油、松節油、橙花油、香茅油中。

用途

GB 2760—1996規定為允許使用的食用香料。主要用以配製白檸檬、柑橘類及香辛料類香精。

D-薴烯主要被用作製取香芹酮的前體， 此外也用作溶劑、清洗劑、除膠劑、調香劑、生物燃料和殺蟲劑 等。

可溶解發泡聚苯乙烯(保麗龍)。

危險性

香芹烯和其氧化產物（如被空氣氧化生成的1,2-香芹烯氧化物）對皮膚和呼吸道有刺激作用，會引起過敏。

香芹烯會在大鼠中引起腎細胞癌，但目前沒有足夠的證據證明它對人類有致癌性和基因毒性。在國際癌症研究機構的分類中，D-薴烯被列為第3類物質——尚不清楚其對人體致癌作用。 而且某些研究者認為香芹烯有潛在的抗癌功能，可以被用作功能性添加劑。