噻肟唑頭孢

塞肟唑頭孢又名頭孢甲肟（cefmenoxime），為近乎於白色或近乎於黃色結晶粉末，也稱為“頭孢噻肟四唑”“頭孢氨噻肟唑”“塞肟唑頭孢”“氨噻肟唑頭孢菌素”“倍司特克”或“CMX”，是一種第三代頭孢菌素，屬於為半合成抗生素。化學式為C16H17N9O5S3，分子量為511.55800，易溶於二甲亞碸，難溶於水或甲醇，幾乎不溶於乙醇或丙酮。頭孢菌素類廣譜抗生素，對革蘭陰性菌活性強，對β-內醯胺酶很穩定，須注射給藥。臨床用於敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、膽道感染、腹膜炎、外科、婦科和五官科疾病感染等。

基本介紹

• 中文名：頭孢甲肟
• 外文名：cefmenoxime
• CAS：65085-01-0
• 分子式：C16H17N9O5S3
• 分子量：511.55800

基本信息

中文名稱：頭孢甲肟

中文別名：(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亞氨基)乙醯氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;

[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙醯基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;

頭孢噻肟唑;

英文名稱：cefmenoxime

英文別名：CMX;

SCE 1365;

7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[[1-methyl-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid;

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7R);

(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;

Cefmenoxime;

CAS號：65085-01-0

分子式：C16H17N9O5S3

分子量：511.55800

化學結構：

精確質量：511.05100

PSA：269.65000

LogP：0.04020

物化性質

外觀與性狀：近乎於白色或近乎於黃色結晶粉末

密度：1.96 g/cm3

安全信息

危險類別碼：R41

安全說明：S26; S39

危險品標誌：Xi

生產方法

方法1：以頭孢噻肟為原料。頭孢噻肟的三氟乙酸鹽溶於272rng 1-甲基-5-巰基。1H-四唑、555mg碳酸氫鈉、68mg三乙基苯基溴化銨和10ml水所成的溶液中，在氮氣氣氛中，於60℃下反應6h。冷卻，並通過裝有Amberlite XAD-2的柱子，先用水，然後用2.5%的乙醇展開，即得頭孢甲肟的鈉鹽，熔點174--175℃(分解)。

方法2：化合物(I)和三乙胺溶於50%四氫呋喃水溶液，在冰浴冷卻下，滴加化合物(Ⅱ)的四氫呋喃溶液(製法參見頭孢噻肟鈉)，加畢再在室溫下攪拌1h。加入水和乙酸乙酯，水層用磷酸調至Ph=2．0。搖晃後分出有機層，水層用乙酸乙酯提取。有機層合併，常規處理後，得化合物(Ⅲ)。將化合物(Ⅲ)溶於二甲基乙醯胺(肼艙)，加入硫脲，在室溫下攪拌15h。傾入冰水，用碳酸氫鈉調至Ph=3.5。過濾收集析出的固體，溶於5%碳酸氫鈉水溶液，用Amberlite XAD-2進行層析，用水再用2%乙醇水溶液洗脫，凍乾後得頭孢甲肟鈉。

基本信息概況

藥品名稱

中文名稱：頭孢甲肟

英文名稱：Cefmenoxime

別名：頭孢噻肟唑；氨噻肟唑；頭孢氨噻肟唑；氨噻肟唑頭孢菌素；頭孢噻肟四唑；倍司特克；Bestcall；Cefmax；Tacef

分類

抗生素> 頭孢菌素類 > 第三代

劑型

注射劑（粉）:0.5g，1g。

藥理作用

抗菌譜與頭孢噻肟相似，對大腸桿菌、肺炎克雷白桿菌、流感嗜血桿菌、奇異變形桿菌等革蘭隱形菌有甚強的抗菌作用；對吲哚陽性變形桿菌、腸桿菌屬、沙雷桿菌、枸櫞酸桿菌、傷寒及其他沙門桿菌、痢疾桿菌、化膿性鏈球菌、肺炎鏈球菌、淋球菌等也有良好的抗菌作用。

藥代動力學

口服頭孢甲肟不能吸收。給健康志願者肌內注射0.5g頭孢甲肟，tmax為30min，Cmax為10.8mg/L。靜脈滴注頭孢甲肟1g（滴注1h），滴注結束時血藥濃度為40.9mg/L。靜脈注射1g（溶於50ml生理鹽水，於5min注射完畢），10min後的血藥濃度為99.4mg/L。頭孢甲肟在膽汁、尿液中有很高濃度，並可在化膿性腦膜炎患者的腦脊液中達到治療濃度。半衰期為1h。各種給藥途徑的24h尿排泄量皆為給藥量的80%左右，尿中無代謝產物檢出，反覆給藥無積蓄現象。腎功能減退時血漿和腎清除率以及尿中排出量皆較少，半衰期延長；肌酐清除率每分鐘<10ml時，半衰期可延長至12h。在新生兒和老年人中半衰期皆延長，分別為3.4和1.9h。頭孢甲肟在人體組織和體液中分布良好，組織體液中濃度遠超過致病菌的藥敏。

適應證

臨床主要用於各種敏感菌所致的呼吸系統、肝膽系統、泌尿生殖系、腹膜等部位的感染，並可用於敗血症和燒傷、手術後感染。

禁忌證

對頭孢甲肟過敏或有休克史者禁用。

注意事項

1.慎用:（1）有β-內醯胺類家族過敏史者；（2）孕婦及哺乳期婦女；（3）嚴重腎功能不全者慎用並相應減量。用藥期間同時飲酒可出現面部潮紅、噁心、心率加快、出汗、頭痛等症狀，故用藥期間及用藥後1周內禁止飲酒。

2.用藥期間應定期檢查肝腎功能及血象。

3.為了防止過敏反應的發生，用前應了解患者的藥物過敏史，必要時須用300～500μg/ml濃度的藥液做皮試，呈現陰性後方可套用。

4.靜注速度應緩慢，以免導致血管腫脹或疼痛。

5.頭孢甲肟溶解後應立即使用，放置時間不得超過12h。

不良反應

1.頭孢甲肟有藥熱、藥疹、白細胞減少（2%）、血小板減少、庫姆試驗陽性、轉氨酶升高、腹瀉等不良反應。

2.結構中含有甲硫四唑基團，可引起低凝血酶原血症和出血傾向，用維生素K能預防。

3.可發生雙硫醒樣作用。

用法用量

靜脈給藥:1.成人，每天1～2g，12小時1次，重症感染可增加至4g，6～12小時1次；2.兒童，按體重每天40～80mg/kg，6～8小時1次，重症感染可增加至每天160mg/kg；腦膜炎每天可用到200mg/kg，6～8小時1次。

服藥禁忌

服藥期間禁止飲酒。

專家點評

頭孢甲肟為第三代頭孢菌素，具有較強的殺菌性能，對革蘭陰性和革蘭陽性需氧菌均有抗菌作用，尤其對大腸桿菌、克雷白桿菌屬、變形桿菌、奇異變形桿菌、流感桿菌及肺炎桿菌等的抗菌作用較強。國外報導，套用頭孢甲肟治療呼吸系統、腹腔、婦產科、五官、皮膚和軟組織感染，臨床治癒率在80%以上。對骨關節感染、燒傷後感染和菌血症的臨床治癒率為70.3%、76%和67%。德國和日本報導對尿道感染的治癒率分別為92%和73%，對常見細菌的清除率為84%，對銅綠假單胞菌的細菌學清除率為46%。頭孢甲肟治療慢性或複雜性泌尿系統、呼吸系統和腹腔感染療效優於頭孢替安。