中文別名：2,3-二酮二氫吲哚，二氫吲哚-2,3-二酮，吲哚醌，菘藍，氧化靛精。C8H5NO2，分子量147.13。該品用作染料和醫藥的中間體，用於生產藥物辛可芬、染料分散黃E-3G；在化學分析中，是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，靛紅定在3類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：靛紅
- 英文名：Isatin
- 別稱：二酮二氫吲哚、二氫吲哚
- 化學式：C8H5NO2
- 分子量：147.13
- CAS登錄號：91-56-5
- 外觀：黃紅色結晶
- 套用：用於制還原染料和藥物等;用作測定亞酮和噻吩的試劑
基本信息,編號系統,物性數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,藥品說明書,別名,外文名,適應症,用量用法,規格,應急處理處置方法,安全信息,危險說明,
基本信息
中文名稱：靛紅,AR
英文名稱：Isatin
英文別名：2,3-Indolinedione;2,3-Diketoindoline;Indole-2,3-dione
等級：AR
CAS號：91-56-5
分子式：C8H5NO2
分子量：147.13。
編號系統
CAS號：91-56-5
MDL號：MFCD00005718
EINECS號：202-077-8
RTECS號：NL7873000
BRN號：383659
物性數據
性狀：橙紅色單余稜柱結晶。
熔點（ºC）：203.5℃（部分升華）
溶解性：易溶於熱乙醇，微溶於乙醚，溶於熱水、苯、丙酮，溶於鹼金屬氫氧氧化物。
分子結構數據
1、摩爾折射率：37.42
2、摩爾體積：107.5
3、等張比容（90.2K）：291.0
4、表面張力（dyne/cm）：53.6
5、極化率：14.83
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:6
6.拓撲分子極性表面積46.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:212
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
溶於鹼金屬氫氧化物呈紫色，放置後變成黃色。與胺基酸類、胺類反應呈現各種顏色。
貯存方法
應密封於陰涼處保存。
合成方法
由靛酚或靛藍經氧化而製得。靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年，阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年，拜爾發展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年，從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此，以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法，成為靛藍的主要來源。
1 先由苯胺三氯乙醛肟縮合製得肟基乙醯苯胺，再經環合，水解製得靛紅。
2.將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解後，攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1，過程中控制溫度不超過10℃。反應結束後，通入蒸汽使溫度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無水碳鈉，充分攪拌至溶解，然後加入苯胺，並通蒸汽，加熱至沸2～3min，靜置1～1.5h，冷卻至結晶完全，過濾、烘乾。所得異亞硝基乙醯苯胺分批加入50℃的濃硫酸中，同時，充分攪拌，並用冷水間接冷卻，保持溫度在60～75℃之間，當異亞硝基乙醯苯胺加完後，升溫至80℃，10～15min後，將反應液倒入冷水，靜置，結晶完全後，過濾，水洗結晶至中性，所得為粗品。粗品經酸鹼沉澱，乙醇重結晶，可得試劑2,3- 二酮茚。
3.製法：
於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的2L反應瓶中，加入靛藍130g（0.5mol），水400mL，攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g（0.5mol）溶於200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反應溫度0～10℃之間，約7～8h加完①。放置過夜，而後升溫至65℃，反應1.5h。冷至室溫，抽濾。棄去水層（綠色），將濾餅加入1300mL水中，加熱至50℃，加入氫氧化鈉水溶液，至呈鹼性。過濾，回收未反應的靛藍10g。濾液於80℃活性碳脫色後，用鹽酸酸化至PH3～4，析出艷橙色結晶。冷卻放置24h，抽濾，水洗至中性，100℃乾燥，得靛紅。②105g，收率77%（按實際參加反應的靛藍計算），mp199～201℃。註：①加硫酸過程中，反應物從藍色變為暗棕色。硫酸加完後，反應體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽在硝酸中氧化靛藍來製備。
用途
1.該品用作染料和醫藥的中間體，用於生產藥物辛可芬、染料分散黃E-3G；在化學分析中，是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。
2.用作薄層分析法或低色層法測胺基酸類和胺類的試劑。還用於測定亞銅、硫醇、噻吩、並用於染料合成。
藥品說明書
別名
靛紅;靛卡紅;靛胭脂
外文名
Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid Blue 74
適應症
用量用法
規格
注射液：40mg（10ml）。
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
安全標識：S26S36
危險標識：R36/37/38
