基本介紹
- 中文名：雙(2-氯乙基)醚
- 英文名：Bis(2-chloroethyl)ether
- 別稱：2,2'-二氯二乙醚 2,2'-二氯乙醚 β,β'-二氯代二乙醚
- 化學式：C4H8Cl2O
- 分子量：143.01
- 熔點：-52
- 沸點：178.5
- 水溶性：不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚、多數有機溶劑
- 外觀：無色透明液體
- 閃點：55（CC）
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,表征圖譜,
簡介
- 中文名稱：雙(2-氯乙基)醚
- 英文名稱：Bis(2-chloroethyl)ether
- 別名名稱：2,2'-二氯二乙醚 2,2'-二氯乙醚 β,β'-二氯代二乙醚
- 更多別名：2,2'-Dichlorodiethyl ether 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
- 分子式：C4H8Cl2O
- 分子量：143.01
編號系統
CAS號：111-44-4
MDL號：MFCD00000975
EINECS號：203-870-1
RTECS號：KN0875000
BRN號：605317
PubChem號：24892662
物性數據
1.性狀：帶有辣味和水果味的無色透明液體。
2.熔點（℃）：-52
3.沸點（℃）：178.5
4.相對密度（水=1）：1.22（20℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.93
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.10（20℃）
7.辛醇/水分配係數：1.29
8.閃點（℃）：55（CC）
9.引燃溫度（℃）：368.89
10.溶解性：不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚、多數有機溶劑。
11.折射率（20ºC）：1.4568
12.折射率（25ºC）：1.4546
13.黏度（mPa·s,20ºC）：2.41
14.黏度（mPa·s,25ºC）：2.14
15.黏度（mPa·s,35ºC）：2.06
16.閃點（ºC,開口）：79
17.閃點（ºC,閉口）：55
18.燃點（ºC）：369
19.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：42.26
20.熔化熱（KJ/mol）：8.67
21.比熱容（KJ/(kg·K),30ºC,定壓）：1.55
22.蒸氣壓（kPa,75ºC）：2.67
23.蒸氣壓（kPa,25ºC）：0.21
24.體膨脹係數（K,10~30ºC）：0.00097
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：110mg/kg（大鼠經口）；140mg/kg（小鼠經口）
2.刺激性 家兔經皮：500mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）
3.致突變性 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1ml/皿（2h）
4.致癌性 IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
生態學數據
1.生態毒性
EC50：238mg/L（48h）（水蚤，靜態）
LC50：600mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）
2.生物降解性
好氧水相生物降解（h）：672~4320
厭氧水相生物降解（h）：2688~17280
3.非生物降解性
空氣中光氧化半衰期（h）：9.65~96.5
一級水解半衰期（h）：1.93×10
分子結構數據
1、摩爾折射率：32.02
2、摩爾體積（m/mol）：123.6
3、等張比容（90.2K）：290.5
4、表面張力（dyne/cm）：29.3
5、極化率（10cm）：12.69
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:28.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質對熱穩定。與醇鈉作用生成乙醚。與胺類化合物反應生成嗎啉衍生物。與氫氧化鈉一起加熱生成2-氯乙基乙烯醚。
2.本品蒸氣有毒，吸入高濃度本品蒸氣經數小時或數日後可出現肺水腫。鼠口服LD50為105mg/kg，空氣中允許濃度15*10-6。容易被皮膚吸收，由於刺激性強而屬於高毒類。人短暫地接觸3.2g/m3以上濃度的蒸氣時，對眼睛、鼻腔有明顯刺激，並有難以忍受的感覺，發生咳嗽、噁心和嘔吐。其蒸氣能緩慢地損害肺部。工作場所最高容許濃度90mg/m3。
3.穩定性 穩定
4.禁配物 強氧化劑、強酸、水、鹵素、硫、硫化物
5.避免接觸的條件 受熱、潮濕空氣、光照
6.聚合危害 不聚合
7.分解產物 氯化物
貯存方法
儲存注意事項儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄露應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.精製方法：用濃鹽酸多次洗滌後減壓蒸餾。
2.製法：
於裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器(連一導氣管吸收氯化氫和二氧化硫)、滴液漏斗反應瓶中，加入β，β′-二羥基二乙醚(2)500g（4.71mol），冰水浴冷至0℃左右，慢慢滴加氯化亞碸1200g，控制反應液溫度在20℃以下，約5h加完。加完後室溫攪拌3h，放置過夜。慢慢加入吡啶50～60mL，回流反應3h，蒸出過量的氯化亞碸。冷後倒入冰水中，靜置，分出有機層，用飽和碳酸鈉水溶液洗滌，無水氯化鈣乾燥，過濾，減壓蒸餾，收集55～65℃/1.0～1.2kPa的餾分，得β，β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。
於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器（安裝氣體導管至SO2、HCl氣體吸收瓶）的反應瓶中，加入β，β'-二羥基二乙醚（2）500g，冰鹽浴冷至0℃，攪拌下慢慢滴加氯化亞碸1.2kg，控制溫度不超過20℃，約4h加完。而後室溫反應3h。放置過夜，加入吡啶5g，回流反應3h。冷卻後，慢慢倒入冰水中，充分攪拌。靜置分層。分出有機層，用飽和碳酸鈉溶液洗滌至中性。無水磷酸鈣乾燥，減壓蒸餾，收集55～60℃/1.0～1.2kPa的餾分，得β，β'-二氯二乙醚（1），收率80%。註：①也可由氯乙醇在硫酸存在下加熱脫水來製備。
用途
1.用作溶劑、有機合成、氣相色譜固定液（最高使用溫度25℃，溶劑為乙醚）、分離分析甲基氯矽烷、鐵的測定。用作脂肪、油、蠟、橡膠、焦油、瀝青、樹脂、乙基纖維素等的溶劑。也用作土壤殺蟲劑、乾洗劑以及製備塗料等。
2.用作溶劑、土壤熏蒸殺蟲劑，也用於有機合成和制塗料。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1916 6.1/PG 2
安全標識：S27S28S45S36/S37
危險標識：R10R40R26/27/28
表征圖譜
- 雙(2-氯乙基)醚紅外圖譜(IR1)
