中文名稱： 間氯酚 英文名稱： m-chlorophenol 中文名稱2： 間氯苯酚 CAS No.： 108-43-0 分子式： C6H5ClO 分子量： 128.56
基本介紹
- 中文名：間氯酚
- 外文名：M-chlorophenol
- 屬於：間
- 分類：氯酚
物理性質,化學性質,生產方法,用途,理化特性,製備,防護措施,
物理性質
針狀結晶或無色液體。熔點33.5℃，沸點214℃，相對密度1.268（25/4℃），1.245（45/4℃），折光率1.5565（40℃）。溶於醇；醚；熱水；苯和鹼溶液，微溶於冷水。
化學性質
其異構體鄰氯苯酚和對氯苯酚在農藥、染料、醫藥工業上占有重要地位，用它替代鄰氯苯酚或對氯苯酚可以開發出性能優異的農藥、醫藥及染料產品。
生產方法
由間氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮鹽經水解生成間氯酚。在攪拌下，將重氮鹽滴加到140℃的硫酸水溶液（2份濃硫酸，1份水）中，將反應物進行水蒸氣蒸餾，蒸餾液分出油層和水層，水層用乙醚萃取，將萃取液與油層合併，用無水硫酸鈉乾燥，濾去乾燥劑，回收乙醚後得間氯酚粗品，用30℃石油醚重結晶即得成品。
其製備方法有以下三種：
二氯硫醯作為氯化劑使苯酚氯化
將苯酚加熱熔融後，溫度降到40℃，慢慢加入二氯硫醯，約需40～50h，邊攪拌邊滴加二氯硫醯，待二氯硫醯加完後，再升溫至30～40℃保溫數小時，冷至室溫，用水洗滌，再用碳酸鈉洗滌和水洗滌得到的鄰位和對位產品，然後減壓蒸餾，分離，冷卻結晶得到產品。
對氯苯胺重氮化
將對氯苯胺加入到反應器中，加入水、亞硝酸鈉和硫酸，在0℃左右進行重氮化得到重氮鹽，然後將重氮鹽進行水解即得產品。
用氯氣直接氯化
將苯酚加熱熔融後加入鐵粉等催化劑，控制一定的溫度通入氯氣，通入的氯氣量要控制，通氯氣結束後再保溫數小時，冷卻進行洗滌等後處理，然後再在減壓下進行蒸餾，分離鄰氯苯酚和對氯苯酚，冷卻得到產品。
綜上所述，3種方法中對氯苯胺重氮化法由於工藝複雜，成本較高，且廢水較多，工業上已很少使用；二氯硫醯法在鐵催化劑存在下進行氯化反應時間長，生產能力低，用二氯硫醯成本較高，但該方法對位異構體產率較高，達70%～75%，時下還有不少工廠採用此法；時下我國用氯氣直接氯化法工藝流程簡單，無須溶劑，投資少，同時成本較低，是一條經濟合理的工藝路線，但該法生產對氯苯酚對設備腐蝕嚴重。
用途
該品可用於有機合成，其異構體鄰氯苯酚和對氯苯酚在農藥；染料；醫藥工業上占有重要地位，用它替代鄰氯苯酚或對氯苯酚可以開發出性能優異的農藥；醫藥及染料產品，文獻也曾報導過以間氯苯酚為原料合成了具有生物活性的抗生素藥物和農用殺菌劑，間氯苯酚還用於顯微分析。
間氯苯酚是植物生長調節劑調果酸的中間體。用於醫藥及有機合成。用於製藥、染料工業及有機合成，也用作消毒劑。對氯苯酚又稱4-氯苯酚，是重要的醫藥、農藥和染料中間體，在農藥上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(對氯苯氧乙酸)、丙蟲磷、毒鼠磷、殺螟腈、苯腈磷、殺蟎脒、蟎卵酯、除蟎酯、咪菌酮等品種。
理化特性
主要成分： 純品
外觀與性狀： 白色結晶，有苯酚的氣味。
熔點(℃)： 32.5
沸點(℃)： 214
相對密度(水=1)： 1.24
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(44.2℃)
閃點(℃)： >110
主要用途： 用作有機合成中間體。
健康危害： 未見人中毒的報導。給動物染毒後幾分鐘即出現不安和呼吸加速，繼之無力、震顫、痙攣性抽搐、氣急、昏迷直至死亡。易經皮膚吸收。
環境危害： 對環境有危害。
燃爆危險： 本品可燃，有毒。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解產生有毒的腐蝕性煙氣。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
製備
臨界壓力(MPa)： 折射率：1.5565（40℃）
燃燒熱(kj/mol)： 無資料
避免接觸的條件：
燃燒性： 可燃
建規火險分級： 丙
閃點(℃)： >110
自燃溫度(℃)： 無資料
爆炸下限(V%)： 無資料
爆炸上限(V%)： 無資料
危險特性： 遇明火、高熱可燃。與強氧化劑可發生反應；受高熱分解產生有毒的腐蝕性氣體。
燃燒(分解)產物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
穩定性： 穩定
聚合危害： 不能出現
禁忌物： 強氧化劑、強酸、醯基氯、酸酐。
滅火方法： 霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
包裝與儲
運 危險性類別： 第6.1類毒害品
危險貨物包裝標誌： 15
包裝類別： Ⅲ
儲運注意事項： 儲存於陰涼、通風倉問內。遠離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封。應與氧化劑、食用化工原料分開存放。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。分裝和搬運作業要注意個人防護。
毒性危害
接觸限值： 中國MAC：未制定標準蘇聯MAC：未制定標準美國TWA：未制定標準美國STEL：未制定標準
侵入途徑： 吸入食入經皮吸收
毒性： LD50：570mg/kg(大鼠經口) LC50：
健康危害： 對眼睛、黏膜、呼吸道及皮膚有強烈刺激作用。吸入後可能因喉、支氣管的炎症、水腫、痙攣，化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、頭痛、噁心和嘔吐。
急救
皮膚接觸： 立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸： 立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗。
吸入： 迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入： 患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，儘快徹底洗胃。就醫。
防護措施
工程控制： 嚴加密閉，提供充分的局部排風。
呼吸系統防護： 空氣中濃度較高時，應該佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護： 戴安全防護眼鏡。
防護服： 穿相應的防護服。
手防護： 戴防化學品手套。
其他： 工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再用。注意個人清潔衛生。
泄漏處置： 隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴妤防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合，用清潔的鏟子收集於乾燥淨潔有蓋的容器中，運至廢物處理場所。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。
