金屬卡賓參與的多組分反應和串聯反應

金屬卡賓參與的多組分反應和串聯反應

《金屬卡賓參與的多組分反應和串聯反應》是依託香港大學深圳研究院,由周聰穎擔任項目負責人的面上項目。

基本介紹

  • 中文名:金屬卡賓參與的多組分反應和串聯反應
  • 項目類別:面上項目
  • 項目負責人:周聰穎
  • 依託單位:香港大學深圳研究院
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

利用多組分反應和串聯反應可以實現從簡單易得的原料到複雜分子的快速構建。在這些反應中,多步反應同時或有序地發生,有多個化學鍵生成,中間產物不需要分離提純。這完全符合人們對現代有機合成化學的要求即:高效、節能、環保。在本項目中,我們將著重研究一些金屬卡賓參與的多組分反應和串聯反應。這些反應包括:分子間和分子內的硝酮形成/1,3-偶極環加成/重拍串聯反應、分子內的硝酮形成/1,3-偶極環加成反應、銨葉立德形成/親核加成反應和銨葉立德形成/[2,3]-Sigmatropic重排反應。這些反應可以從簡單原料高效快捷地構建多取代的氮雜環丙烷、多元稠環、α、β-二氨基磷酸酯、多取代的吲哚啉、α-胺基酸化合物。同時,我們還會探索這些反應的不對稱催化。

結題摘要

利用多組分反應和串聯反應可以實現從簡單易得的原料到複雜分子的快速構建。在這些反應中,多步反應同時或有序地發生,有多個化學鍵生成,中間產物不需要分離提純。這完全符合人們對現代有機合成化學的要求即:高效、節能、環保。在本項目中,我們開發建立了一系列高效高選擇性的金屬卡賓參與的多組分反應和串聯反應。這些反應包括:(1)釕催化的硝酮形成/1,3-偶極環加成/重拍串聯反應,反應產率高達96%,非對映立體選擇性高達99:1; (2)鈷催化的烷基腙和雜環芳烴的環丙烷化反應,合成一系列氮雜多環化合物,該反應產率高達97%;(3)烷基卡賓和芳烴的Buchner反應和環丙烷化反應,生成多元稠環化合物,產率高達99%;(4)鈷催化下的烷基腙和吡咯衍生物環丙烷化/開環串聯反應生成吡咯里西啶化合物,產率從中等到優秀 (32%-87%);(5)羧酸銠催化的醌二疊氮化物和芳香化合物的串聯反應,以中等到優秀的產率(45-92%)給出聯苯化合物。同時我們還探索了硝酮形成/1,3-偶極環加成反應;銨葉立德形成/親核加成反應的不對稱催化。以上這些反應可以從簡單原料高效快捷地構建多取代的氮雜環丙烷、多元稠環、α、β-二氨基磷酸酯、多取代的吲哚啉化合物。這些反應拓展了卡賓轉移反應在有機合成中的套用範圍和實際套用價值,也為有機合成提供了一些新的合成方法。基於以上這些工作,我們在國際專業學術期刊上一共發表了6篇影響因子大於5的論文,分別為Angew. Chem., Int. Ed. 一篇,Organic Letters 兩篇,Advanced Synthesis & Catalysis 兩篇,Chemistry-A European Journal 一篇。建立一個多學科交叉的科研梯隊,並培養了五名博士研究生。

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