中文別名:2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚;95%醚菊酯原藥;2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧苄基醚;2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚
基本介紹
- 中文名:醚菊酯
- 外文名:Ethofenprox
- 分子式:C25H28O3
- 分子量:376.488
- 密度:1.073g/cm3
- 別名:95%醚菊酯原藥
簡介
化學性質
化學性質 | 純品為白色結晶體。m.p.36.4~38℃,蒸氣壓32×10Pa (100℃)、8.0×10Pa (25℃),b.p.208℃/719.8Pa、100℃/3.2×10Pa,相對密度1.157(23℃)。25℃時溶解度為:氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L。分配係數11200000。化學性質穩定,於80℃貯存90d未見明顯分解,在pH值2.8~11.9土壤中半衰期約6d。工業品溶點34~35℃。 |
劑型含量
產品特點
適用範圍
特別提示
生產方法
生產方法 | 製備方法一 異丁醯氯的製備 359.5g異丁酸在室溫下(15℃)滴加595g亞硫醯氯,滴畢後升溫至75℃,至無氯化氫放出止,收集88~92℃餾分,得293.0g產品。殘留物中加入前餾分和新亞硫醯氯100g,常壓蒸餾得83~86℃餾分232.3g,88~92℃產品106.1g,共得產品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的製備 將37g苯乙醚與50mL二硫化碳混合,冷卻下分批加入無水三氯化鋁48g,繼續冷卻至2~3℃,滴加異丁醯氯32.1g,滴畢再攪拌反應1h。反應液倒入200mL冰水,攪拌下加100mL濃鹽酸,分出油層。水層用苯50mL提取3次,苯提取液與油層合併,乾燥、脫苯、真空蒸餾得產品2.5g,收率74.4%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的製備 將上步產物42g與95mL無水乙醚於20℃、1.5h內滴加8g溴,滴畢繼續反應30min,慢慢加入100mL水,攪拌靜置分層。醚層經水洗、30%亞硫酸氫鈉溶液洗滌,再水洗,乾燥,脫醚得白色結晶43g,m.p.36~38℃。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的製備 將上步產物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL於60℃保溫反應12h,攪拌下加15%氫氧化鈉800mL至pH值12,加熱回流3h。傾入大燒杯中,加2500mL水、250mLCCl4,靜置分層,水層中加濃鹽酸250mL,過濾,真空乾燥得124g產品,m.p.81~83℃,收率67.7%。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的製備 將上步產物83.5g和500mL乙醚在無水條件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氫化鋁鋰混合液中,滴畢,於室溫下攪拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴畢繼續反應15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分層,醚層用10%氫氧化鈉洗滌後再水洗、乾燥、放置、脫醚,得產品75g。 醚菊酯的合成 將上步產物172g、間苯氧基苄氯207.5g,在氫氧化鈉存在下,以四正丁基溴化銨(28.7g)為相轉移催化劑,於80℃反應4h,降溫後加入390mL水,攪拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,乾燥、脫溶、減壓蒸餾,收集226~255℃/399.9~633Pa餾分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。 製備方法二 對乙氧基苯乙腈在氫氧化鉀、水、溴化三甲基苄銨存在下與碘甲烷反應,生成物經水解,然後用氫化鋁鋰還原,最後在氫化鈉和乙腈存在下,與間苯氧基氯苄反應,合成醚菊酯。 製備方法三 叔丁基乙醯苯酯的製備 對叔丁基酚(0.67mol)與醋酐(0.8mol)作用,於140℃回流反應4h,脫去副產乙酸和未反應的醋酐,得棕黃色液體,收率95%,含量91.2%。 [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的製備 將上步產物100g(含量91.2%)與四氯化碳200mL混合物,加熱至60℃。加2g偶氮二異丁腈,同時通氯,加流,於1h內通入氯氣15g。分析,脫溶得棕紅色液體107g,再減壓蒸餾,得產品45g,收率89%,含量93.2%。 1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的製備 將上步產物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片狀氫氧化鉀85g(含量82%、1.245mol)混合,攪拌,加熱至30℃滴加20%苄基三乙基氯化銨24g(0.0208mol),約10min加完,滴畢升溫至40℃,劇烈攪拌反應6h。冷卻,加水100mL,攪拌使固體溶解,分層,有機層用水洗滌,減壓脫盡低沸物,得黃色液體產物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。 醚菊酯的合成 將上步產物50g (含量90%、0.21mol)、間苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片狀氫氧化鉀21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亞碸250mL混合後,在氮氣保護下加熱至120℃保溫10h,減壓脫溶,於殘液中加入100mL水、100mL苯,攪拌分層,苯層水洗,減壓脫苯,得棕黑色黏稠液體94g,高真空蒸餾得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。 |
中毒急救措施
中毒症狀 | 攝入量小,無全身毒性。 |
急救治療 | 若誤服,給數杯熱水引吐,保持安靜,對症治療。 |
注意事項 | [1]該藥對作物無內吸作用,要求噴藥均勻周到。對鑽蛀性害蟲應在害蟲未鑽入作物前噴藥。 [2]懸浮劑如放置時間較長出現分層時應先搖勻後使用。 [3]不要與強鹼性農藥混用 |