醌還原

由醌類還原得到的二元酚(即氫醌)具有重要的實際意義。例如，由1,4—苯醌還原得到的對苯二酚是照相工業和農用化學品的重要中間體；由蒽醌還原得到的蒽酚是合成染料的中間體等。各種醌類還原的難易程度可由其氧化一還原電位高低來進行判斷。氧化一還原電位高，意味著形成氫醌時所需的能量多，如鄰醌的電位高於對醌，因而較難還原。稠環和雜環的電位較低。當環上存在供電子基團時使電位降低。

基本介紹

• 中文名：醌還原
• 外文名：Quinone reduction
• 還原產物：二元酚
• 產物舉例：對苯二酚
• 難易判斷：氧化一還原電位高低
• 難易程度舉例：鄰醌的電位高於對醌，較難還原

醌的還原

醌經過一個電子的轉移反應被還原為半氫醌，再失去一個電子形成氫醌。因為該反應非常容易發生逆反應，所以半氫醌和氫醌之間的動態平衡取決於體系的還原電勢。通常醌類物質被認為是天然有機質的組成部分，曾有人假設在腐殖質中的某些自由基就是醌/氫醌氧化還原電對。

利用醌和類醌化合物作氧化還原指示物，可以了解一些物質在缺氧沉澱污泥中的反應性，例如2，6一二氯靛酚在缺氧沉澱污泥中可以進行快速的還原反應(反應周期以數分鐘計)，見圖1。

相反，在同種沉澱污泥中，像5，5'—二磺酸—靛藍這種磺化靛藍類化合物的活性比較小，半反應周期為1 d左右。對於一系列氧化還原指示物來說，影響反應速率的主要因素為結構類型。

對幾種分散性蒽醌染料的研究表明，在缺氧性沉澱污泥中這些物質發生了還原性轉化。例如，Disperse Red 9在池塘污泥中的還原半周期為1～10 d。儘管這些染料可能以蒽醌的形式存在於還原性環境中，但是對Disperse Red 9的研究表明，醌也可能不可逆地轉化為熱力學穩定的蒽醌。

有分子內氫鍵的蒽醌異構體形成時比較慢，但是其穩定性比無氫鍵的異構體要好得多。

醌還原酶

Aust實驗室在黃孢原毛平革菌中發現一種細胞外的醌還原酶(quinone reductase)。它的功能可能涉及到為在MnP催化的還原反應中維持氫醌庫。這一假說的根據是：僅含有MnP、H₂O₂、Mn(Ⅱ)和苯醌的反應混合液中，不會發生氧化性細胞色素C的還原反應；而一旦加入醌還原酶，細胞色素C則被還原。因此，可以斷言，需要醌還原酶將苯醌還原成氫醌，致使MnP所催化的還原途徑得以正常運作。

當黃孢原毛平革菌降解木質素或生長在葡萄糖中時，會產生大量的氫醌。菌還分泌這種醌還原酶。因此，可以認為，利用氫醌作為電子供體的這種依賴於MnP的還原機制，在真菌的木質素及環境污染物的降解中，可能十分重要。

氫醌

氫醌(Hydroquinone)

商品名或別名：對苯二酚，雞納酚．斑必治

分類：治療學：脫色劑。妊娠分類：C。

指征和劑量：用於黑變病、黃褐斑、雀斑及色素沉著等。2%～5%軟膏或乳膏外用塗患處，bid。

製劑：軟膏、乳膏：2%～5%，每支15 g。

作用機制：本品由苯胺氧化成對苯醌。再經還原製成，為脫色劑。它能阻斷酪氨酸酶催化酪氨酸轉變成二羥基苯丙氨酸(DPA)，從而抑制了黑色素的生物合成，但不破壞黑素細胞及已經形成的黑色素。

不良反應：對皮膚、黏膜有一定刺激性，濃度適宜，不良反應少。

醌的還原反應(對苯醌的還原)

在亞硫酸水溶液中，對苯醌對位的兩個氧原子上可各加一個氫，即經1，6加氫作用，對苯醌被還原成對一苯二酚(又稱氫醌)，這是對一苯二酚氧化反應的逆反應。

在電化學上，利用對苯醌一氫醌之間的氧化還原性質，製成醌氫醌電極，可用於測定溶液的pH。