鄰苯基苯酚(o-phenylphenol, OPP)，又名2-羥基聯苯或2-苯基苯酚，為白色或淺黃色或淡紅色粉末、薄片或塊狀物，具有微弱的酚味。熔點55.5~57.5℃，沸點283～286℃ (0.1MPa)，相對密度1.213 (20℃)，閃點123.9℃。微溶於水，易溶於甲醇、丙酮、苯、二甲苯、三氯乙烯、二氯苯等有機溶劑。鄰苯基苯酚鈉鹽簡稱SOPP，為白色薄片或塊狀物或淡紅色粉末，極易溶於水。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，鄰苯基苯酚在3類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：鄰苯基苯酚
- 外文名：ortho-Phenylphenol, OPP
- 又名：2-羥基聯苯或2-苯基苯酚
- 英文別名： 2-Hydroxybiphenyl
- 分子式：C12H10O
- 分子量：170.21
- CAS號：90-43-7
概述,物理化學性質,產品用途,防腐殺菌,合成纖維的染色載體,合成新型含磷阻燃材料,作為合成新型高聚物的單體,合成新型藥物,其他套用,生產方法,健康危害,安全信息,
概述
中文名稱 鄰苯基苯酚
別名 2-羥基聯苯; 2-苯基苯酚; (1,1’-二苯基)-2-酚; 苯基苯酚; 鄰苯基酚; 鄰羥基聯苯; 鄰羥基聯苯,2-苯基苯酚
英文名稱 O-Phenyl phenol
英文別名 Biphenyl-2-ol~2-Hydroxybiphenyl; 2-Hydroxybiphenyl; 2-Biphenylol; O-HYDROXIDIPHENYL; 1,1'-Biphenyl-2-ol; orthohydroxydipbenyl; 2-Phenylphenol; Orthoxenol; o-Xonal; Biphenylol; Dowicide 1; Hydroxdiphenyl; Hydroxy-2-phenylbenzene; Hydroxybiphenyl; OPP; Phenylphenol; Preventol O extra; Remol TRF; Torsite; Tumescal OPE; Xenol; BIPHENYL-2-OL; BIPHENYLOL-2; HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE; FEMA 3959; DOWICIDE 1(R); 2-DIPHENYLOL; 2-HYDROXYDIPHENYL; Ortho Phenylphenol
CAS NO. 90-43-7
EINECS 201-993-5
分子式 C12H10O
分子結構圖
物理化學性質
熔點：57℃ 沸點：282℃ 密度：1.111 閃點：123℃ 水溶性：<0.01g/100mLat20.5C 外觀：亮紫色晶體
產品用途
用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等採用載體染色法時的載體，表面活性劑，殺菌防腐劑，染料中間體。在日本，2-羥基聯苯及基鈉鹽用於柑桔的防霉。在蠟中混入0.8%的本品，採用噴霧法在收穫後的柑桔上，也可與聯苯並用，可使腐蘭降至最低限度。英、美、加拿大允許使用的水果範圍較大，還包括蘋果、梨、鳳梨等。該品作為防腐劑還用於化妝品。2-羥基聯苯對大鼠口服LD50為2.7-3.0g/kg。
鄰苯基苯酚是用途十分廣泛的有機化工產品，廣泛套用於殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑，合成新型塑膠、樹脂和高分子材料的穩定劑和阻燃劑等領域，其具體用途如下：
防腐殺菌
鄰苯基苯酚及其鈉鹽除莠活性很高，並且有廣譜的殺菌除霉能力，而且低毒無味，是較好的防腐劑，可用於水果蔬菜的防霉保鮮，特別適用於柑桔類的防霉，也可用於處理檸檬、鳳梨、瓜、果、梨、桃、西紅柿、黃瓜等，可使腐爛降到最低限度。英、美、加拿大等國被允許使用的水果範圍更大，包括蘋果等。
鄰苯基苯酚及其鈉鹽作為防腐殺菌劑還可用於化妝品、木材、皮革、纖維和紙張等，一般使用濃度為0.15—1.5%。美國環境保護局(EPA)允許使用的以鄰苯基苯酚或其鈉鹽為主要成分的殺菌皂、殺菌除臭洗劑、防腐保鮮劑品種有近兩百種，並且認為該類產品是無毒的，僅在該領域鄰苯基苯酚的年用量就超過了100萬鎊。
合成纖維的染色載體
鄰苯基苯酚及其水溶性鈉鹽可作聚酯纖維的染料載體，也可用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等採用載體染色時的載體。
合成新型含磷阻燃材料
由於含有機磷化合物的聚合材料在燃燒時，會在材料表面形成石墨狀炭化膜，使聚合物與空氣隔絕，具有良好的阻燃性能，阻燃效率高，並且揮發性低，耐油和耐水解性好，套用越來越廣泛，並將逐步取代現今使用的無機和含鹵素的阻燃材料。以鄰苯基苯酚為原料，可以合成新型含磷阻燃中間體DOPO，主要有以下套用：
(1)合成阻燃聚酯
DOPO為原料與衣康酸反應，生成中間體ODOP-BDA，可部分代替乙二醇，得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明，當PET和PEN中磷含量分別達到0.75% 和0.5%時，聚酯表現出良好阻燃效果。2012年，世界聚酯年生產量已達3000多萬噸，若其中有5%是含磷阻燃聚酯，則需鄰苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃環氧樹脂
環氧樹脂具有優異的粘接性能、電絕緣性能等優點，廣泛套用於膠粘劑、電子儀表、航天航空、塗料及先進複合材料等領域，2004年世界上環氧樹脂消費量已達20多萬噸/年。DOPO與苯醌反應生成ODOPB，部分代替雙酚A，形成新的具有阻燃性質的環氧樹脂。研究表明，新合成的含磷阻燃環氧樹脂，在P含量為2.1%時，阻燃效果已優於含17.26%的Br阻燃環氧樹脂,且不產生煙，同時熱穩定性也優於未添加阻燃劑的環氧樹脂。
(3)改進高聚物有機溶解性
以DOPO為原料，合成2DOPO-A部分代替合成聚醯胺的單體DABP，所得的新的聚醯胺可溶於NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶劑，同時，在高溫下的熱穩定性和阻燃性也有顯著提高。
(4)作為合成抗氧劑的中間體
台灣專利報導了用DOPO合成含磷的抗氧劑，用於不飽和聚酯、酚類和油脂的抗氧劑，台塑集團用於電腦的銅基薄板，並且具有良好的熱穩定性。
(5)合成高分子材料的穩定劑
日本專利報導了DOPO合成的高分子材料的穩定劑，在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工時添加此化合物，能改善高分子化合物在熱加工時的穩定性。
(6)合成發光母體
有機發光二極體是重要的光電子材料，Sun等人以DOPO衍生物為單體，合成具有發光性質的聚合物，DOPO衍生物起到發射團作用，能發射波長為325-350nm的藍光，可套用於有機發光二極體。
作為合成新型高聚物的單體
酚醛樹脂具有力學強度高、電絕緣性能好、耐熱性能優良、難燃等優點，被廣泛用於製備玻璃鋼、模塑膠、塗料、粘合劑等，但是，酚醛樹脂也存在缺點，如耐熱性差等，以鄰苯基苯酚代替苯酚，合成新的酚醛樹脂，此樹脂具有高的熱穩定性和低吸水性，可用來製備對水和鹼穩定性極好的油漆。
合成新型藥物
據有關報導用鄰苯基苯酚合成用於膽固醇酯水解抑制劑、抗痙攣藥物、消炎藥及鎮痛藥和某些皮膚病用藥。
其他套用
鄰苯基苯酚還可合成用於合成壓敏和熱敏紙張的顯影劑，鄰苯基苯酚與於BCl3反應可得到用於潤滑油的抗氧劑和抗疲勞劑。由鄰苯基苯酚與甘油反應製得的化合物，可用於纖維的改性，含氯有機化合物的穩定劑，合成樹脂反應性稀釋劑及改性劑，同時也是反應中間體。
生產方法
可由磺化法生產苯酚的蒸餾殘渣中回收。苯酚的蒸餾殘渣含苯基苯酚40%左右，其它成分為苯酚、無機鹽、水等。經真空蒸餾，分離出混位苯基苯酚餾分段，真空度為53.3-66.7kPa，溫度在65-75℃開始截取至100℃以上，但不得超過1345℃。再利用鄰、對位羥基聯苯在三氯乙烯中溶解度的不同，將二者分離為純淨物。將混合位物（主要2-羥基聯苯和4-羥基聯苯）加熱溶解於三氯乙烯中，經冷卻，先析出4-羥基聯苯結晶，經離心過濾、乾燥得至4-羥基聯苯。母液用碳酸鈉溶液洗滌，再加稀鹼液使2-羥基聯苯成鹽。靜置分層後，取上層2-羥基聯苯鈉鹽減壓脫水，即得鈉鹽成品。2-羥基聯苯鈉鹽為白色至淡紅色粉末。極易溶於水，在100g水中可溶122g，2%的水溶液pH為11.1-12.2。亦易溶於丙酮、甲醇，溶於甘油，但不溶於油脂。2-羥基聯苯鈉鹽經酸化可製得2-羥基聯苯，兩者都是食品添加劑。
由二苯並呋喃與金屬鈉加熱至約200℃，生成物用酸分解而得。
由2-氨基聯苯經重氮化後水解而得。
健康危害
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚- 兔子 20 毫克/ 24小時 中度; 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小時 重度
爆炸物危險特性 與空氣混合可爆
可燃性危險特性 可燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫乾燥
滅火劑 乾粉、泡沫、砂土
安全信息
危險品標誌 Xi:Irritant;
N:Dangerous for the environment;
安全術語
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語 R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R50Very toxic to aquatic organisms.
對水生生物有極高毒性。
