鄰碳硼烷

鄰碳硼烷一般指閉式-1,2-二碳雜十二硼烷(12)，最常見的碳硼烷之一，屬於無機化合物。其中兩個碳原子取代了十二硼烷中硼原子，形成了閉式碳硼烷的結構，分子式是C₂B₁₀H₁₂。

基本介紹

• 中文名：鄰碳硼烷
• 外文名：Ortho-carborane
  1,2-Dicarbadodecaborane(12)
• 別名：閉式-1,2-二碳雜十二硼烷(12)
• 化學式：C2B10H12
• 分子量：144.22
• CAS登錄號：16872-09-6 
• EINECS登錄號：240-897-8 
• 熔點：320 ℃
• 水溶性：不溶
• 密度：0.95 g/cm
• 外觀：無色固體

簡介

中文名稱 鄰碳硼烷

別名

英文名稱 o-Carborane

英文別名 1,2-Dicarbadodecaborane(12); 1,2-Dicarbadodecaborane; Barene; Decarborinene; Dekene; o-Barene; o-Carborane(12); o-Dicarbadodecaborane(12)

CAS NO. 16872-09-6

EINECS 240-897-8

分子式 C₂B₁₀H₁₂

分子結構圖3D球棍模型

鄰碳硼烷的球棍模型

分子量 144.22

理化性質

鄰碳硼烷是一種無色固體，在320°C時會熔化而不分解。其分子具有C_2v的對稱性，是十二氫十二硼酸根的等電子體。加熱至420°C後，它重新排列形成間位異構體間碳硼烷。對位異構體對碳硼烷是通過加熱到600°C以上的溫度產生的。它可以被還原形成二價負離子，和有機鋰化合物反應可以脫去兩個質子：

C₂B₁₀H₁₂ + 2BuLi → Li₂C₂B₁₀H₁₀ + 2BuH

得到的鋰鹽可以與親電試劑發生反應。鄰碳硼烷的鹼降解產生11頂點陰離子碳硼烷，它是巢式二碳雜十一硼烷酸根配合物的前體：

C₂B₁₀H₁₂ + NaOEt + 2EtOH → NaC₂B₉H₁₂ + H₂ + B(OEt)₃

NaC₂B₉H₁₂ + NaH → Na₂C₂B₉H₁₁ + H₂

與環戊二烯負離子性質類似，這個陰離子（C₂B₉H₁₁）可以形成結構類似的夾心配合物。

製備方法

美國科學家在1963年首次合成了鄰碳硼烷。鄰碳硼烷是通過將乙炔添加到癸硼烷（14） 中製備的。合成涉及兩個步驟，第一個步驟涉及癸硼烷加合物的生成，在第二個步驟，引入的乙炔作為兩個碳頂點的來源。反應方程式為：

B₁₀H₁₄ + 2SEt₂ → B₁₀H₁₂(SEt₂)₂ + H₂

B₁₀H₁₂(SEt₂)₂ + C₂H₂ → C₂B₁₀H₁₂ + 2SEt₂ + H₂

用其他炔烴代替乙炔也可以合成鄰碳硼烷及其有機衍生物。

套用領域

鄰碳硼烷的衍生物可以套用於耐熱聚合物、醫療等。

計算化學數據

數據：

1、疏水參數計算參考值（XlogP）:

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：0

4、可旋轉化學鍵數量:0

5、互變異構體數量：4

6、拓撲分子極性表面積（T6PSA）:0

7、重原子數量：12

8、表面電荷：0

9、複雜度:107

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：1

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

安全信息

急性毒性：大鼠口經LD50：9 gm/kg。通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。

儲存運輸

常溫密閉避光，通風乾燥。