過渡金屬催化腈參與的偶聯反應

過渡金屬催化腈參與的偶聯反應

《過渡金屬催化腈參與的偶聯反應》是依託四川師範大學,由向仕凱擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:過渡金屬催化腈參與的偶聯反應
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:向仕凱
  • 依託單位:四川師範大學
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

C-N鍵的形成在有機合成、藥物合成中占有重要的地位。發展一些高效的C-N鍵形成方法倍受有機化學研究者的關注。在眾多C-N鍵形成方法中,以腈為親核試劑的里特反應是合成醯胺的一種有效途徑。幾十年來,以醇、醇衍生物和烯烴為烷基化試劑的里特反應得到了廣泛研究,然而這些反應只能用於合成N-烷基醯胺,對於N-芳基醯胺的合成,里特反應顯得束手無策。針對里特反應的不足,本項目結合過渡金屬催化的偶聯反應和腈參與的里特反應原理,致力於發展一些過渡金屬催化腈參與的偶聯反應來合成N-芳基醯胺。這些反應主要包括以下內容:(1)芳基鹵代物和腈的偶聯反應;(2)芳基金屬試劑和腈的偶聯反應;(3)芳基羧酸和腈的偶聯反應;(4)未活化芳烴和腈的偶聯反應。過渡金屬催化腈參與的偶聯反應的實現不僅可以推動里特反應發展,也會促進偶聯反應進步,還將為C-N鍵的形成、N-芳基醯胺的合成提供一條全新的途徑。

結題摘要

醯胺廣泛存在於一些重要的有機化合物中,它的合成倍受關注。在眾多醯胺合成方法中,以腈為親核試劑的里特反應是一種比較有效的途徑。然而,傳統的里特反應只能用於合成N-烷基醯胺,對於N-芳基醯胺的合成,該方法顯得無能為力。針對里特反應的不足,本項目旨在發展一些過渡金屬催化腈參與的偶聯反應來合成N-芳基醯胺。這些反應包括芳基鹵代物和腈的偶聯、芳基金屬試劑和腈的偶聯、芳基羧酸和腈的偶聯以及未活化芳烴和腈的偶聯。過渡金屬催化腈參與的偶聯反應的實現將推動里特反應發展,為N-芳基醯胺的合成提供一條全新的途徑。 經過三年的努力,我們不僅實現了本項目的研究目標,而且使研究進展超出了原計畫,往前邁出了一大步。首先,我們發展了一種銅催化的芳基鹵代物和腈的偶聯反應,順利實現了第一個研究目標。然而,在研究過程中,我們發現了該方法的一些不足,因此我們又對這類反應進行了改進,得到了滿意的結果。然後,我們同時開展了芳基硼酸和腈的偶聯反應、未活化芳烴和腈的偶聯反應這兩方面的研究工作。經過近兩年的努力,我們順利實現了這兩個研究目標,取得了較好的結果。需要說明的是我們並沒有進一步探索芳基羧酸和腈的偶聯反應,因為在成功實現芳基鹵代物和腈的偶聯、芳基硼酸和腈的偶聯以及未活化芳烴和腈的偶聯之後,我們深深感受到,進一步探索芳基羧酸與腈的偶聯,意義已經不大。為此,我們把研究視線轉向腈參與的環化反應。最後,我們成功發展了兩種腈參與的環化反應,即芳基鄰二鹵代物和腈環化合成苯並惡唑類化合物、鄰鹵苯胺和腈環化合成苯並咪唑衍生物。這些環化反應的發展為雜環化合物的合成提供了一種新途徑,使我們的研究工作在原計畫範圍內往前邁出了一大步。

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