基本介紹
- 中文名：反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺
- 英文名：Capsaicin
- 別稱：辣椒素
- 化學式： C18H27NO3
- 分子量： 305.4
- CAS登錄號：404-86-4
- EINECS登錄號：219-484-1
- 酸鹼性：鹼性
基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成專利,安全信息,種類,套用,作用機制,研究前沿,
基本信息
中文名稱：辣椒素
中文別名： 反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺
英文名稱： Capsaicin
英文別名：8-METHYL-N-VANILLYLNONANAMIDE；8-METHYL-N-VANILLYLNONENAMIDE；CAPSAICIN；N-PELARGONIC ACID VANILLYLAMIDE；N-PELARGONYLVANILLYLAMIDE；N-VANILLYLNONAMIDE等
分子式：C18H27NO3
分子量：305.4
純度：≥98%
編號系統
CAS號：404-86-4
MDL號：MFCD00017259
EINECS號：206-969-8
RTECS號：RA8530000
BRN號：2816484
PubChem號：24896598
物性數據
性狀：棕紅色。
密度（g/mL,25/4℃）：1.12。
熔點（ºC）：62-65。
沸點（ºC,常壓）：210-220。
閃點（ºC）：113。
溶解性：不溶於水，易溶於乙酸乙酯、甲醇、乙醇等。
毒理學數據
急性毒性：
腹腔-大鼠 LD50：9.5 毫克/公斤；
口服-小鼠 LC50：47.2 毫克/公斤。
生態學數據
其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：89.9
2、摩爾體積（cm3/mol）：293.1
3、等張比容（90.2K）：731.2
4、表面張力（dyne/cm）：38.7
5、極化率（10-24cm3）：35.55
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.6
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:9
5.互變異構體數量:6
6.拓撲分子極性表面積58.6
7.重原子數量:22
8.表面電荷:0
9.複雜度:341
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:1
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
在常溫下和弱酸/弱鹼 （PH=4～9）介質下穩定，在高溫 （ >100℃）下易分解。
貯存方法
貯存於陰涼、乾燥、避光處。
合成專利
存在於茄科植物辣椒 （Capsicum annuum）中，通過植物原料的提取而得到。
辣椒素是辣椒中的一種成分，最初的製備方法是採用從植物辣椒中進行提取分離得到，這與我國傳統中草藥的製備方法相同，我國在這方面起步較早，在1990年公開的CN1045114A中就記載了採用乙醇-水為萃取劑，在常溫或加熱條件下提取辣椒素的方法；專利CN1267666A公開了可以採用超臨界萃取的方法提取辣椒鹼類化合物，節約了成本，提高了辣椒鹼的含量；專利CN1445212A公開了通過微波輻射的方法進行提取分離得到辣椒素；專利CN1392135公開了採用大孔吸附樹脂法製備辣椒鹼提取物的方法；專利CN1544115A公開了採用汽液逆流淋漓提取辣椒素的方法；專利CN1477098A公開了採用銀離子水溶液對辣椒素進行絡合處理，再經過酸鹼後處理得到辣椒鹼的方法；專利CN1673213A公開了在常規浸提的方法中加入Al2O3和ZnO組成的降活劑，經過鹼處理和後期分離，可以得到總鹼含量99%以上的辣椒鹼晶體，便於工業化生產；專利CN1680285A公開了分子蒸餾洗滌技術生產辣椒鹼晶體的工業方法，可以得到辣椒紅色素、辣椒油脂和辣椒鹼三種產品。
專利CN101062904A公開了用氨水從辣椒油樹脂中純化辣椒鹼類化合物的方法，該方法可替代原有的鹼金屬氫氧化物純化法，降低了操作風險；CN101200433A公開了採用製備色譜儀可以得到高純度二氫辣椒鹼、辣椒鹼、降二氫辣椒鹼三種單體。
隨著新技術的出現和不斷發展，對於辣椒素這類植物提取物，不再只局限於傳統的溶劑浸取、回流、萃取等常規的分離方式，如超臨界萃取、微波、大孔樹脂、酶處理、菌種發酵、製備液相、膜分離等新技術的使用，使辣椒素的分離純化效率明顯提高，從中可以看出新技術的套用對於製備如辣椒素這類植物提取物來說，具有非常重要的意義。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險品標誌：有毒
危險標識：R25R41R37/38R42/43
種類
辣椒素是辣椒中的主要辣椒元，二氫辣椒素位居第二。 這兩種化合物的辣度差不多是降二氫辣椒素、高二氫辣椒素與高辣椒素的兩倍。不同純辣椒元的稀溶液可以給人帶來不同的辛辣感，但其濃溶液無此感覺。
辣椒素的名稱 | 縮寫 | 通常情況下相關物質的質量分數 | 史高維爾指數 |
辣椒素 | C | 69% | 16,000,000 |
DHC | 22% | 16,000,000 | |
降二氫辣椒素 | NDHC | 7% | 9,100,000 |
高二氫辣椒素 | HDHC | 1% | 8,600,000 |
高辣椒素 | HC | 1% | 8,600,000 |
套用
1作為食品添加劑。辣椒作為食品調味料，需要對辣椒進行一些淺加工製成辣椒醬等。但食用這些製品時，其辣椒鹼都要經過一個浸出過程，辣椒鹼的生物利用率並不高。同時鹼在腸道繼續釋放，刺激腸壁，可引起腹部不適，甚至造成肛門灼痛，誘發痔瘡。因此，從辣椒中提取分離出辣椒鹼，作為食品加工過程中的添加劑，有利於辣度的控制和辣椒鹼的充分吸收利用。
2醫藥保健方面的套用。
我國是最早將辣椒作為藥物使用的國家之一，中醫用辣椒治療胃寒、風濕等症。現代研究表明，辣椒鹼具有消炎、鎮痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其鎮痛作用與嗎啡等同，但比嗎啡更持久，對帶狀皰疹後遣神經痛、三叉神經痛、糖尿病神經痛、風濕性關節炎、骨關節炎、牛皮癬、禿髮等有顯著療效。另外，辣椒鹼還可抑制惡性腫瘤的發生，對治療皮膚病、減肥等也有特殊功效。
3.套用于海洋防污塗料。
在海洋中的一些附著生物如藤壺、海藻、貝類等，大量附著在船底、浮標、碼頭、橋墩、海水管道及養殖網箱網具上，由於其數量龐大、生長速度極快，可使艦船航速減慢、燃料增加、加速金屬腐蝕、堵塞管道及網箱網眼、使水下設施失衡等，給人類開發海洋造成巨大危害，辣椒素作為驅避劑，具有強烈的驅趕作用，並且不殺死海洋生物，具有明顯的生態效益。
4.作為電線電纜中防蟻防鼠忌避劑。
聚氯乙烯和聚乙烯被電線電纜行業作為絕緣和護套材料套用越來越廣泛，它們除了受到氧、熱、光、力、化學侵蝕的破壞外，還會受到白蟻、老鼠或野兔的食蝕傷害，導致停電、通迅中斷、甚至短路而引起火災，利用辣椒素的強烈辛辣味，能使鼠類動物的口腔黏膜和味覺神經受到強烈刺激而厭棄咀嚼，同時又能擊殺白蟻，在電線電纜上有廣闊的套用前景。
作用機制
辣椒素受體及其作用
辣椒素與VR1結合，激活了與受體直接偶聯的膜離子通道。這是一個相對非特異性的陽離子通道。通道開放後主要是鈣離子（也有鈉離子）進入細胞內，鉀離子出細胞，一些氯離子也相應進入細胞內平衡電荷。VR1偶聯的通道不同於電壓門控通道，它不能被鈉、鉀、鈣離子通道阻斷阻滯。但能被釕紅（rubeniumred）阻斷。從大戟類樹膠植物的乳汁中分離出的辣椒素同源物樹膠脂毒素（resiniferatoxin）也能激活VR1，並具有更強大功效，辣椒平（capsazepin）是VR1的競爭性拮抗劑，但它本身並不致痛或止痛，說明它沒有與疼痛位點結合的相應配體。
離子通道和離子流
在體外細胞培養實驗中，激活大鼠背根神經節細胞膜上的VR1，可以觀察到一性的細胞鈣離子內流。這一過程包括加期細胞內鈣離子快速增加（幾分鐘）和隨後長時間的鈣離子濃度復原（幾十分鐘）。與由鉀離子去極化激活同一細胞的電壓門鈣離子通道相比，VR1激活後引起的鈣細胞內濃度升高的幅度和速度相似，但鈣離子恢復到靜息時的水平卻要慢得多。用線粒體去偶聯劑研究發現，在這一過程中線粒體對細胞內鈣離子起緩衝作用。當細胞外鈣離子大量湧入時線粒體吸鈉鈣離子，當胞質中鈣離子復原時，線粒體釋放鈣離子，使復原時程延長。在這一長時間的復原過程中，神經細胞對細胞外鉀離子和辣椒素都不起反應。這可能與辣椒素的脫敏作用以及疼痛的記憶有關。人工克隆表達的VR1能被香草醛化合物、氫離子、大於43℃的熱度，酸（pH≤5.9）激活，因此有人認為VR1是化學、物理性刺激致痛的分子綜合體。也有實驗結果不支持這一假說。Nagy等用電生理和測量離子流的方法，比較較了大鼠初級感覺細胞對辣椒素及傷害性熱刺激的細胞膜反應，證實被辣椒素或熱刺激激活的離子通道的性質有許多相同之處，但也有重要不同，即熱激活通道鈣離子的通透性性低於辣椒素激活通道。對熱刺激或辣椒素作出反應的通道是單敏性，只有很少的離子通道對熱和辣椒素具有雙重敏感性。而在整細胞水平，則每個細胞可對熱或辣椒素作出反應。由此推斷，辣椒素與熱刺激引起細胞反應的分子實質是不同的，可能與VR1有多種亞型有關。
神經肽釋放
辣椒激活VR1，鈣離通道開放，鈣離子內流，胞質中鈣離子濃度升高，引起神經元及其纖維釋放神經肽，如：P物質、神經激肽A、降鈣素基因相關肽、血管活性腸肽和興奮性胺基酸，如谷氨酸、天門冬氨酸。辣椒素引起神經細胞釋放P物質的具體機尚不完全清楚，Purkiss 等在離體培養大鼠背根神經節細胞的實驗中發現，辣椒素引起P物質釋放可能通過兩種機制：一種依賴於細胞外鈣離子和突觸體偶聯蛋白25Kpa（SNAP-25）；另一種，在無細胞外鈣離子的情況下，無需SNAP-25，辣椒素也能成功刺激神經節細胞釋P物質。
研究前沿
香港中文大學進行的研究發現，辣椒和胡椒中的辣椒素能夠起到降血壓和降膽固醇的功效，進而在很大程度上預防心臟病。心臟病已經成為已開發國家的第一健康殺手。辣椒素是辣椒的活性成分，正是這種化合物讓我們吃辣椒時產生灼燒感。這種化合物能夠影響與膽固醇水平和血管健康有關的基因和其他機制。
研究發現辣椒素能夠通過減少堆積以及加快分解和排泄的方式降低有害膽固醇水平。此外辣椒素還能夠抑制一種導致動脈收縮的基因的活動。動脈收縮導致流入心臟以及其他器官的血量減少。通過抑制這種基因的活動，肌肉能夠得到放鬆和擴張，進而提高血量。
研究發現辣椒素能夠改善一系列與心臟和血管健康有關的因素。不過並不建議人們過量食用辣椒。合理的飲食結構需要做到平衡。人們必須清楚地意識到，辣椒並不能代替經過臨床檢驗並證明有效的處方藥 。
研究小組在動物實驗中發現，辣椒中的主要成分辣椒素具有促進肌肉增長、抑制肌肉萎縮的作用。研究人員認為這一發現或許有助於研發治療肌肉萎縮的藥物。有必要確認使用辣椒素的安全性，希望在確認安全性後，藉助辣椒素開發新的肌肉萎縮治療藥物。
