跨環張力

跨環張力（transannular strain，也叫 Prelog strain 或 F strain）是有機化學術語，指的是中等大小的環狀有機化合物中，不相鄰碳上的取代基（或氫原子）之間的排斥力引起的張力。跨環張力與環的大小有關，並影響環的熱力學性質。

基本介紹

• 中文名：跨環張力
• 外文名：transannular strain
• 又名：Prelog strain；F strain
• 所屬一級學科：化學
• 所屬二級學科：有機化學
• 本質：環中不相鄰碳上的基團之間的排斥

背景

來自奧匈帝國的普雷洛格（Vladimir Prelog）於 1975 年獲得諾貝爾化學獎。頒獎原因是其對有機立體化學的研究做出的巨大貢獻。他對有機立體化學的研究包含很多內容，環狀化合物的跨環張力就是其中之一。這就是為什麼跨環張力又叫 Prelog 張力。

在中等大小的環狀有機化合物中，位於不相鄰碳上的兩個或多個取代基（或氫原子）有時候會由於靠得太近而產生排斥力。這種排斥力引起的環的張力就是跨環張力。跨環張力對環的熱力學性質有重要影響。

熱力學影響

上圖描繪的是環烷烴的張力能與環的大小之間的關係。橫軸是環的大小，縱軸是環的張力能。張力能指的是張力所引起的勢能。可以看出，在 3—4 個碳原子形成的環中，環的張力能很大；在 5—7 個碳原子形成的環中，張力能很小；8—12個碳原子形成的環中，張力能偏大；由 12 個或更多個碳原子組成的環的張力能很小。

圖中所示的張力能是角張力、跨環張力和扭轉張力所引起的勢能的總和。其實，在 3—4 碳的環中，只有角張力和扭轉張力，並沒有明顯的跨環張力。在 5—7 碳的環和大於等於 12 碳的環中，三種張力都不明顯。而在 8—11 碳的環中，三種張力都比較明顯，其中跨環張力比其它兩種張力更明顯。也就是說，只有在 8—11 碳的環（中等大小的環）中，明顯的跨環張力才出現，才使張力能顯著增加。而且，中等大小環烷烴的氫原子被別的基團取代時，跨環張力會更大，意味著張力能更大。

實例

環辛烷

上圖是環辛烷最穩定的結構——船—椅式結構。圖中所示兩個氫原子是處於不相鄰碳上（兩個碳原子沒有價鍵相連）的，且由於靠得近而產生排斥力，因此產生跨環張力。

環癸烷

上圖是環癸烷最穩定的結構——冠式結構。圖中所示三個氫原子處於不相鄰的碳上，但是靠得很近而相互排斥，引起跨環張力。