貝里斯－希爾曼反應

貝里斯-希爾曼反應（Baylis–Hillman reaction），是α,β-不飽和化合物與親電試劑（醛、酮）在合適的催化劑作用下，生成烯烴α-位加成產物的反應。

基本介紹

• 中文名：貝里斯－希爾曼反應
• 外文名：Baylis–Hillman reaction
• 原料：α,β-不飽和化合物與親電試劑
• 催化劑：DABCO辛烷

簡介

催化劑一般採用DABCO（1,4-二氮雙環[2,2,2]辛烷的縮寫形式，俗稱：三亞乙基二胺），生成物為烯丙基醇[1]。這一反應又被稱為森田-貝里斯-希爾曼反應（Morita–Baylis–Hillman reaction），或者簡稱為MBH反應（MBH reaction）[2]，這一反應名稱得名自日本化學家森田健一（Ken-ichi Morita）、英國化學家安東尼·貝里斯（Anthony B. Baylis）和德國化學家梅維爾·希爾曼（Melville E. D. Hillman）。

反應通式

反應機理

該反應經歷叔胺與活化烯烴的Michael加成反應啟動的加成消除反應歷程。

反應特點

貝里斯－希爾曼反應具有如下特點[7][8][9]：

反應原料廉價，比較易得。

反應具有原子經濟性。

反應產物具有多個可以進一步反應，進行繼續轉化的官能團。

環境友好，反套用到的催化劑主要是有機小分子催化劑，從而可以避免通常情況下，不對稱催化反應中可能用到的金屬離子。

反應條件溫和，多數反應在室溫條件下就可以進行。