藥物合成反應（第3版）

《藥物合成反應（第3版）》是2011年1月化學工業出版社出版的圖書，作者是聞韌。

基本介紹

• 書名：藥物合成反應（第3版）
• 作者：聞韌
• 出版社：化學工業出版社
• 出版時間：2011年1月
• 頁數：344 頁
• 定價：38 元
• 開本：16 開
• 裝幀：平裝
• ISBN：9787122076519

內容簡介

《藥物合成反應(第3版)》為我國普通高等教育中有關藥學、生物醫藥、製藥等專業的教材，前七章主要介紹鹵化、烴化、醯化、縮合、重排、氧化和還原等藥物合成中常用有機反應的重要理論和套用，第八章為合成設計原理。和前兩版相比，《藥物合成反應(第3版)》編寫宗旨是面向當今網際網路時代的課堂教學和學生，其體裁和內容有四大新的變化和特點：（1）每章增加了第一節“反應機理”，引導讀者通過反應機理的分類將有機化學和藥物合成反應兩門課程的知識有機而縱橫地銜接起來，以加強《藥物合成反應(第3版)》的易讀性；（2）每章按不同官能團化合物的不同反應來編排，而且每個反應內容按照“反應通式”、“反應機理”、“影響因素”和“套用特點”四個標題進行整理歸類，條理清晰，便於讀者自學和課後複習；（3）每章末附有不同類型的習題，另有1～2個有關合成實驗的英文習題，其答案均以參考文獻形式給出，引導讀者自學；（4）書末附有各章習題參考答案（文獻出處）和化學合成中常用的縮略語，引導讀者自查學習。

《藥物合成反應(第3版)》除可作為高等學校相關專業的學生用書外，也可作為從事生物醫藥、製藥和藥物合成及其他精細化學品的科研人員和生產技術人員的培訓用書。

圖書目錄

第一章 鹵化反應（HalogenationReaction）

第一節 鹵化反應機理

一、電子反應機理：

1.親電反應

（1）親電加成

（2）親電取代

2.親核反應：親核取代

二、自由基反應機理

1.自由基加成

2.自由基取代

第二節 不飽和烴的鹵加成反應

一、不飽和烴和鹵素的加成反應

1.鹵素對烯烴的加成反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.鹵素對炔烴的加成反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素：溶劑參與副反應

（4）套用特點：二鹵烯烴的製備

二、不飽和羧酸的鹵內酯化反應

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

三、不飽和烴和次鹵酸（酯）、N-鹵代醯胺的反應

1.次鹵酸及次鹵酸酯對烯烴的加成反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

2.N_鹵代醯胺對烯烴的加成反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應

1.鹵化氫對烯烴的加成反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.鹵化氫對炔烴的加成反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

第三節 烴類的鹵取代反應

一、脂肪烴的鹵取代反應

1.飽和脂肪烴的鹵取代反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.不飽和烴的鹵取代反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

3.烯丙位和苄位碳原子上的鹵取代反應

（1）反應通式

（2）反應機理：自由基機理

（3）影響因素

（4）套用特點

二、芳烴的鹵取代反應

1.反應通式

2.反應機理：親電取代

3.影響因素

（1）芳環取代基電子效應的影響

（2）芳雜環化合物的鹵取代反應

4.套用特點

（1）用於製備鹵代芳烴

（2）氟取代反應

（3）氯取代反應

（4）溴取代反應

（5）碘取代反應

第四節 羰基化合物的鹵取代反應

一、醛和酮的a-鹵取代反應

1.酮的a-鹵取代反應

（1）反應通式

（2）反應機理：親電取代

（3）影響因素

（4）套用特點

2.醛的a-鹵取代反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應

1.烯醇酯的鹵化反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點：常用於不對稱酮的選擇性a-鹵代反應

2.烯醇矽烷醚的鹵化反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

3.烯胺的鹵化反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點：常用於不對稱酮的選擇性a一鹵代反應

三、羧酸衍生物的a一鹵取代反應

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）醯鹵、酸酐、腈、丙二酸及其酯的a-鹵取代反應

（2）飽和脂肪酸酯的a-鹵取代反應

（3）羧酸的a-鹵取代反應

第五節 醇、酚和醚的鹵置換反應

一、醇的鹵置換反應

1.醇和鹵化氫或氫鹵酸的反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.醇和鹵化亞碸的反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

3.醇和鹵化磷的反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素：醇的結構、鹵化劑的影響

（4）套用特點

4.醇和有機磷鹵化物的反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

二、酚的鹵置換反應

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）酚羥基的鹵置換反應

（2）缺7c電子雜環上羥基的鹵置換反應

三、醚的鹵置換反應

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）醚和鹵化氫或氫鹵酸的反應

（2）醚和有機磷鹵化物的反應

（3）醚和鹵化磷及DMF的反應

第六節 羧酸的鹵置換反應

一、羧羥基的鹵置換反應——醯滷的製備

（1）反應通式

（2）反應機理：SNi機理

（3）影響因素

（4）套用特點

二、羧酸的脫羧鹵置換反應

1.反應通式

2.反應機理：自由基機理

3.套用特點

（1）將飽和脂肪酸轉化為相應脫羧的鹵化物

（2）作為芳烴間接鹵化的一個補充形式

第七節 其他官能團化合物的鹵置換反應

一、鹵化物的鹵素交換反應

1.反應通式

2.反應機理：SN2機理

3.影響因素

4.套用特點

（1）製備碘代烴

（2）製備氟代烴

二、磺酸酯的鹵置換反應

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）醇的間接鹵置換

（2）磺醯化一鹵置換反應常比鹵素交換反應更有效

三、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應

第二章 烴化反應（AlkylationReaction）

第一節 反應機理

一、親核取代反應

1.雜原子的親核取代反應

（1）0原子的親核取代反應

（2）N原子的親核取代反應

2.碳負離子的親核取代反應

二、親電取代反應

第二節 氧原子上的烴化反應

一、醇的O-烴化

1.鹵代烴為烴化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.芳基磺酸酯為烴化劑

3.環氧乙烷為烴化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

4.烯烴為烴化劑

5.其他烴化劑

二、酚的O-烴化

1.鹵代烴為烴化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

2.硫酸二甲酯為烴化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

3.重氮甲烷為烴化劑

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）芳香重氮鹽化合物的氯置換和溴置換反應（Sandmeyer反應和

Gattermann反應）

（2）芳香重氮鹽化合物的碘置換反應

（3）芳香重氮鹽化合物的氟置換反應（Schiemann反應）

主要參考書

習題

4.DCC縮合法

5.烷氧轔鹽為烴化劑

第三節 氮原子上的烴化反應

一、氨及脂肪胺的N-烴化

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）仲胺及叔胺的製備

（2）伯胺的製備——Gabriel反應

（3）伯胺的製備——Delepine反應

（4）伯胺的製備——三氟甲磺醯胺法

（5）胺的製備——還原烴化法

（6）亞磷酸二酯法

（7）Hinsberg反應法

（8）磷鑄鹽法

二、芳香胺的N-烴化

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）鹵代烴為烴化劑

（2）原甲酸乙酯為烴化劑

（3）鹼金屬催化烴化法的套用

（4）脂肪伯醇為烴化劑

（5）羧酸醯胺及苯磺醯胺法的套用

（6）還原烴化法的套用

（7）Ullmann反應：芳胺的N-芳烴化

三、雜環胺的N-烴化

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）鹵代烴為烴化劑

（2）多個氮原子的選擇性烴化

（3）還原烴化法的套用

第四節 碳原子上的烴化反應

一、芳烴的烴化：Friedel-Crafts反應

1.反應通式

2.反應機理

3.影響因素

（1）烴化劑結構的影響

（2）芳環結構的影響

（3）催化劑的影響

（4）溶劑的影響

4.套用特點

（1）烴基的異構化：穩定的烷基芳烴的製備

（2）烴基的定位：烷基芳烴的位置選擇性

（3）其他烴化劑的套用

二、炔烴的C-烴化

1.反應通式

2.反應機理

3.影響因素：鹵代烴結構的影響

4.套用特點

（1）雙炔的製備

（2）相同及不同取代炔的製備

三、格氏試劑的C-烴化

1.反應通式

2.反應機理

3.影響因素

（1）鹵代烴結構的影響

（2）溶劑的影響

第三章 醯化反應（AcylationReaction）

第一節 醯化反應機理

一、電子反應機理

1.親電反應機理

（1）單分子歷程

（2）雙分子歷程

（3）醯化劑的強弱順序

（4）被醯化物的活性

2.親核反應機理

二、自由基反應機理

第二節 氧原子上的醯化反應

（3）手性碳的影響

4.套用特點

（1）烴基碳上多取代衍生物的製備

（2）伯、仲、叔醇的製備

四、羰基化合物a位的C-烴化

1.活性亞甲基化合物的C-烴化

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.醛、酮、羧酸衍生物的a位C烴化

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素：動力學及熱力學控制

（4）套用特點

3.烯胺的C-烴化

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

五、相轉移烴化反應

1.反應通式

2.反應機理

3.套用特點

（1）常用相轉移催化劑

（2）O-烴化

（3）N-烴化

（4）C-烴化

主要參考書

習題

一、醇的O-醯化反應

1.羧酸為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理：直接親電醯化

（3）影響因素

（4）套用特點

2.羧酸酯為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

3.酸酐為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

4.醯氯為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

5.醯胺為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

二、酚的O-醯化反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

第三節 氮原子上的醯化反應

一、脂肪胺的N-醯化反應

1.羧酸為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

2.羧酸酯為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

3.酸酐為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

4.醯氯為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

5.醯胺為醯化劑

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

二、芳胺的N-醯化反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

第四節 碳原子上的醯化反應

一、芳烴的C-醯化

1.Friedel-Grafts反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.}toesch反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

3.Gattermann反應

4.Vilsmeier-GIaack反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

5.ReimerTiemann反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

二、烯烴的C.醯化

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

三、羰基化合物a位的C-醯化反應

1.活性亞甲基化合物的C-醯化

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

2.Claisen反應和Dieckmann反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）影響因素

（4）套用特點

3.酮、腈a位的c-醯化反應

（1）反應通式

（2）反應機理

（3）套用特點

主要參考書

習題

……

第四章 縮合反應（Condensation Reaction）

第五章 重排反應（Rearrangement Reaction）

第六章 氧化反應（Oxidation Reaction）

第七章 還原反應（Reduction Reaction）

第八章 合成設計原理（Principle of Synthesis Design）

習題參考答案

附錄 本書常用英文縮略語及其譯名"