蕨烷

蕨烷

蕨烷為E環為五元環的五環三萜類化合物,三萜類化合物大多數具有五環環系骨架,其中E環可分別為五員或六員環;僅個別化合物只具四環環系骨架(如芒柄花烷),但較少見。蕨烷由於E環上異丙基取代位置和環繫上立體構型不同,並使其有別於藿烷。蕨烷一般少見,但在未成熟烴源岩中,可見蕨烯,為高等植物的生源標誌物。

基本介紹

  • 中文名:蕨烷
  • 外文名:Fernane
  • 分類:五環三萜類化合物
  • 結構:E環為五元環
  • 來源:未成熟烴源岩
  • 作用:可作為高等植物的生源標誌物
基本信息,計算化學數據,理化性質,提取與分離,

基本信息

中文名蕨烷
英文名Fernane
分子式C30H52
PubChem CID 101786242

計算化學數據

分子量: 412.746 g/mol
氫鍵供體數目: 0
氫鍵受體數目: 0
可旋轉鍵數目: 1
複雜度: 688

理化性質

三萜類化合物多有較好的結晶,能溶於石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑,而不溶於水。三萜化合物若與糖結合成為苷類,尤其是寡糖苷,由於糖分子的引入,使羥基數目增多,極性加大,不易結晶,因而皂苷大多為白色無定形粉末,可溶於水,易溶於熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中,幾乎不溶或難溶於乙醚、苯等極性小的有機溶劑,含水丁醇或戊醇對皂苷的溶解度較好,因此是提取和純化皂苷時常採用的溶劑。

提取與分離

三萜化合物的提取與分離方法大致分四類:一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取,提取物直接進行分離;二是用醇類溶劑提取後,提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶劑進行分步提取,然後進一步分離,三萜成分主要從三氯甲烷部位中獲得;三是製備成衍生物再作分離,即將提取物先用乙醚提取,用重氮甲烷甲基化,製成甲酯衍生物,或將提取物按常法進行乙醯化製成乙醯衍生物,然後進行分離;四是有許多三萜化合物在植物體中是以皂苷形式存在,可由三萜皂苷水解後獲得,即將三萜皂苷進行水解,水解產物用三氯甲烷等溶劑萃取,然後進行分離。但有些三萜在酸水解時,由於水解反應比較強烈,發生結構變異而生成次生結構,得不到原生皂苷元。如欲獲得原生皂苷元,則應採用溫和的水解條件,如兩相酸水解、酶水解或Smith降解等方法。
三萜化合物的分離通常是採用反覆矽膠吸附柱色譜。先經常壓或低壓矽膠柱色譜做初步分離,樣品純度有所提高,再經中壓柱色譜、製備薄層色譜、高效液相色譜等方法進一步分離純化。矽膠柱色譜常用溶劑系統為石油醚.三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。

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