蒂芬歐–捷姆揚諾夫重排反應

蒂芬歐–捷姆揚諾夫重排反應

環化β-氨基醇在亞硝酸的作用下,得到增碳的環化產物的反應,叫做蒂芬歐-捷姆揚諾夫重排反應(Tiffeneau-Demjanov Rearrangement)。原料可以從酮開始經過HCN或硝基甲烷加成反應後,再經過還原製備。

基本介紹

  • 中文名:蒂芬歐-捷姆揚諾夫重排反應
  • 外文名:Tiffeneau-Demjanov Rearrangement
反應機理,反應實例,

反應機理

氨基與亞硝酸作用發生重氮化,接著放出氮氣,生成一級碳正離子,然後烴基遷移生成更加穩定的氧釒翁離子,最後去質子化,得酮。
蒂芬歐–捷姆揚諾夫重排反應

反應實例

如1-氨基甲基環己醇在亞硝酸作用下生成環庚酮的反應。

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