環化β-氨基醇在亞硝酸的作用下,得到增碳的環化產物的反應,叫做蒂芬歐-捷姆揚諾夫重排反應(Tiffeneau-Demjanov Rearrangement)。原料可以從酮開始經過HCN或硝基甲烷加成反應後,再經過還原製備。
基本介紹
- 中文名:蒂芬歐-捷姆揚諾夫重排反應
- 外文名:Tiffeneau-Demjanov Rearrangement
反應機理,反應實例,
反應機理
氨基與亞硝酸作用發生重氮化,接著放出氮氣,生成一級碳正離子,然後烴基遷移生成更加穩定的氧釒翁離子,最後去質子化,得酮。
反應實例
如1-氨基甲基環己醇在亞硝酸作用下生成環庚酮的反應。