菜豆素（Phaseollin）是芸豆經外界刺激（生物、非生物因子）誘導產生的次級代謝產物，是一種植物保衛素。分子式 C20H20O4，分子量324.376。具有多種藥理學活性，例如抑制α-澱粉酶，雌激素活性，潛在抗腫瘤作用等。但研究表明芸豆在沒有受到外部壓力或外源刺激時，不會生成菜豆素。
基本介紹
- 中文名：菜豆素
- 外文名：Phaseollin
- 分子式： C20H20O4
- 分子量：324.376
- 來源：芸豆（即菜豆）
數據,編號,物理性質,英文名,計算機化學數據,來源,製備,藥理活性,抑制α-澱粉酶,雌激素活性,潛在抗腫瘤活性,
數據
編號
CAS號：37831-70-2
HMDB ID：HMDB33669
CHEMBI:508534
CHEBI:17556
PubChem CID：119268
InChI：InChI=1/C20H20O4/c1-11(2)3-5-14-17(22)8-7-13-16-10-23-18-9-12(21)4-6-15(18)20(16)24-19(13)14/h3-4,6-9,16,20-22H,5,10H2,1-2H3/t16-,20-/m0/s1
物理性質
熔點：67-69℃
密度：1.272g/cm
沸點：494.5°C at 760 mmHg
閃電：252.9°C
蒸氣壓：2.11E-10mmHg at 25°C
英文名
IUPAC Name: (6aR,11aR)-10-(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzoxolo[3,
2-c]chromene-3,9-diol
2-c]chromene-3,9-diol
別名：6H-Benzofuro(3,2-c)(1)benzopyran-3,9-diol, 6a,11a-dihydro-10-(3-methyl-2-butenyl)-, (6aR,11aR)-; 6H-Benzofuro(3,2-c)(1)benzopyran-3,9-diol, 6a,11a-dihydro-10-(3-methyl-2-butenyl)-, (6aR-cis)-
計算機化學數據
1.[ Properties Computed from Structure]
Molecular Weight | 324.3704 [g/mol] |
Molecular Formula | C20H20O4 |
XLogP | 3.6 |
H-Bond Donor | 2 |
H-Bond Acceptor | 4 |
Rotatable Bond Count | 2 |
Tautomer Count | 8 |
Exact Mass | 324.136159 |
MonoIsotopic Mass | 324.136159 |
Topological Polar Surface Area | 58.9 |
Heavy Atom Count | 24 |
Formal Charge | 0 |
Complexity | 486 |
Isotope Atom Count | 0 |
Defined Atom StereoCenter Count | 2 |
Undefined Atom StereoCenter Count | 0 |
Defined Bond StereoCenter Count | 0 |
Undefined Bond StereoCenter Count | 0 |
Covalently-Bonded Unit Count | 1 |
Canonical SMILES: CC(=CCC1=C(C=CC2=C1OC3C2COC4=C3C=CC(=C4)O)O)C
Isomeric SMILES: CC(=CCC1=C(C=CC2=C1O[C@@H]3[C@H]2COC4=C3C=CC(=C4)O)O)C
Isomeric SMILES: CC(=CCC1=C(C=CC2=C1O[C@@H]3[C@H]2COC4=C3C=CC(=C4)O)O)C
來源
菜豆素（Phaseollin）是芸豆經外界刺激（生物、非生物因子）誘導產生的次級代謝產物，是一種植物保衛素。研究表明紅芸豆和綠豆在受到生物或非生物誘導劑處理時，如昆蟲叮咬、微生物、化學物質刺激時能夠產生植物抗毒素，這些物質具有很好的抗真菌活性，其中包括Phaseollin和kievitone。同時發現，除誘導劑之外，損壞或受到感染的豆類也能夠檢測出含有低濃度的植物抗毒素。但研究表明芸豆在沒有受到外部壓力或外源刺激時，不會生成菜豆素。
製備
- 從白芸豆中提取菜豆素；
- 用麴黴（Aspergillus sojae）為誘導劑，誘導紅芸豆產生菜豆素；
- 從刺桐（Erythrina addisoniae）中分離得到；
- 採用功能性寡糖（例如殼寡糖、果膠寡糖、纖維二糖、褐藻酸寡糖等）作為誘導劑，激發芸豆生成菜豆素。
藥理活性
抑制α-澱粉酶
許多植物產生α-澱粉酶抑制劑，它們能抵禦昆蟲並保護植物。這些抑制劑分為三種類型。菜豆素是20世紀70年代首先被分離出來的其中之一。它是一種與叫做糖蛋白（Glycoprotein）的糖聯繫在一起的蛋白質。這種α-澱粉酶抑制劑能有效抵禦動物α-澱粉酶，但對相應的微生物或植物酶沒有作用。
α-澱粉酶有兩種類型。其中之一是唾液成分，就是所謂的唾液澱粉酶。它在人開始咀嚼食物時發揮作用，並在食物吞下後仍然具有部分活性。這些澱粉的大多數都在小腸被胰酶分解，這是能被菜豆素抑制的另一種α-澱粉酶。用α-澱粉酶抑制劑減肥的做法從20世紀80年代開始失寵。但到了21世紀，伴隨低碳水化合物飲食的興起，人們又重新開始對這些植物的第二代謝物感興趣。造成這一現象的其中一個原因是蛋白質純化的改進，因為這些化合物最初是在20世紀70年代發現的。但現今採用的是更純的樣品，而不是菜豆素濃度低的芸豆。針對菜豆素的作用有很多建議。它被認為能降低消化道的澱粉分解率，因此可以減少原糖在小腸的吸收。人們還認為這種影響會導致吃飯後的胰島素釋放量降低。醫生並不建議單純依賴滋補品減肥，最好結合適當鍛鍊和飲食改變。與所有保健品一樣，在開始服用新營養滋補品之前，最好諮詢醫生。
雌激素活性
Stephen等（2011）套用麴黴（Aspergillus sojae）為誘導劑，誘導紅芸豆產生菜豆素，通過ERE螢光素酶檢測其對Mcf-7細胞和HEek-293細胞增殖的影響，通過和雌激素受體（ER）的結合親和力分析，證明了菜豆素具有雌激素活性，可以作為功能性食品成份開展研發。
潛在抗腫瘤活性
Wätjen等（2007）從刺桐（Erythrina addisoniae）中分離得到兩種紫檀烷類黃酮，分別是菜豆素（Phaseollin）和Neorautenol，對肝癌細胞H4IIE具有抑制生長作用，這兩種物質都能夠降低ERK激酶的活性，這是一個有絲分裂原激活蛋白激酶，與細胞增殖有關。此外，相關研究也表明菜豆素具有潛在抗腫瘤活性物質，極有可能成為新型抗腫瘤藥物來源。
