菜豆素:數據,編號,物理性質,英文名,計算機化學數據,來源,製備,藥理活性,抑制α

菜豆素（Phaseollin）是芸豆經外界刺激（生物、非生物因子）誘導產生的次級代謝產物，是一種植物保衛素。分子式 C₂₀H20O₄，分子量324.376。具有多種藥理學活性，例如抑制α-澱粉酶，雌激素活性，潛在抗腫瘤作用等。但研究表明芸豆在沒有受到外部壓力或外源刺激時，不會生成菜豆素。

基本介紹

中文名：菜豆素
外文名：Phaseollin
分子式： C20H20O4
分子量：324.376
來源：芸豆（即菜豆）

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數據

編號

CAS號：37831-70-2

HMDB ID：HMDB33669

CHEMBI:508534

CHEBI:17556

PubChem CID：119268

InChI：InChI=1/C20H20O4/c1-11(2)3-5-14-17(22)8-7-13-16-10-23-18-9-12(21)4-6-15(18)20(16)24-19(13)14/h3-4,6-9,16,20-22H,5,10H2,1-2H3/t16-,20-/m0/s1

物理性質

熔點：67-69℃

密度：1.272g/cm

沸點：494.5°C at 760 mmHg

閃電：252.9°C

蒸氣壓：2.11E-10mmHg at 25°C

英文名

IUPAC Name: (6aR,11aR)-10-(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzoxolo[3,
2-c]chromene-3,9-diol

別名：6H-Benzofuro(3,2-c)(1)benzopyran-3,9-diol, 6a,11a-dihydro-10-(3-methyl-2-butenyl)-, (6aR,11aR)-; 6H-Benzofuro(3,2-c)(1)benzopyran-3,9-diol, 6a,11a-dihydro-10-(3-methyl-2-butenyl)-, (6aR-cis)-

計算機化學數據

1.[ Properties Computed from Structure]

Molecular Weight	324.3704 [g/mol]
Molecular Formula	C₂₀H₂₀O₄
XLogP	3.6
H-Bond Donor	2
H-Bond Acceptor	4
Rotatable Bond Count	2
Tautomer Count	8
Exact Mass	324.136159
MonoIsotopic Mass	324.136159
Topological Polar Surface Area	58.9
Heavy Atom Count	24
Formal Charge	0
Complexity	486
Isotope Atom Count	0
Defined Atom StereoCenter Count	2
Undefined Atom StereoCenter Count	0
Defined Bond StereoCenter Count	0
Undefined Bond StereoCenter Count	0
Covalently-Bonded Unit Count	1

Canonical SMILES: CC(=CCC1=C(C=CC2=C1OC3C2COC4=C3C=CC(=C4)O)O)C
Isomeric SMILES: CC(=CCC1=C(C=CC2=C1O[C@@H]3[C@H]2COC4=C3C=CC(=C4)O)O)C

來源

菜豆素（Phaseollin）是芸豆經外界刺激（生物、非生物因子）誘導產生的次級代謝產物，是一種植物保衛素。研究表明紅芸豆和綠豆在受到生物或非生物誘導劑處理時，如昆蟲叮咬、微生物、化學物質刺激時能夠產生植物抗毒素，這些物質具有很好的抗真菌活性，其中包括Phaseollin和kievitone。同時發現，除誘導劑之外，損壞或受到感染的豆類也能夠檢測出含有低濃度的植物抗毒素。但研究表明芸豆在沒有受到外部壓力或外源刺激時，不會生成菜豆素。

製備

從白芸豆中提取菜豆素；
用麴黴（Aspergillus sojae）為誘導劑，誘導紅芸豆產生菜豆素；
從刺桐（Erythrina addisoniae）中分離得到；
採用功能性寡糖（例如殼寡糖、果膠寡糖、纖維二糖、褐藻酸寡糖等）作為誘導劑，激發芸豆生成菜豆素。

藥理活性

抑制α-澱粉酶

許多植物產生α-澱粉酶抑制劑，它們能抵禦昆蟲並保護植物。這些抑制劑分為三種類型。菜豆素是20世紀70年代首先被分離出來的其中之一。它是一種與叫做糖蛋白（Glycoprotein）的糖聯繫在一起的蛋白質。這種α-澱粉酶抑制劑能有效抵禦動物α-澱粉酶，但對相應的微生物或植物酶沒有作用。

α-澱粉酶有兩種類型。其中之一是唾液成分，就是所謂的唾液澱粉酶。它在人開始咀嚼食物時發揮作用，並在食物吞下後仍然具有部分活性。這些澱粉的大多數都在小腸被胰酶分解，這是能被菜豆素抑制的另一種α-澱粉酶。用α-澱粉酶抑制劑減肥的做法從20世紀80年代開始失寵。但到了21世紀，伴隨低碳水化合物飲食的興起，人們又重新開始對這些植物的第二代謝物感興趣。造成這一現象的其中一個原因是蛋白質純化的改進，因為這些化合物最初是在20世紀70年代發現的。但現今採用的是更純的樣品，而不是菜豆素濃度低的芸豆。針對菜豆素的作用有很多建議。它被認為能降低消化道的澱粉分解率，因此可以減少原糖在小腸的吸收。人們還認為這種影響會導致吃飯後的胰島素釋放量降低。醫生並不建議單純依賴滋補品減肥，最好結合適當鍛鍊和飲食改變。與所有保健品一樣，在開始服用新營養滋補品之前，最好諮詢醫生。

雌激素活性

Stephen等（2011）套用麴黴（Aspergillus sojae）為誘導劑，誘導紅芸豆產生菜豆素，通過ERE螢光素酶檢測其對Mcf-7細胞和HEek-293細胞增殖的影響，通過和雌激素受體（ER）的結合親和力分析，證明了菜豆素具有雌激素活性，可以作為功能性食品成份開展研發。

潛在抗腫瘤活性

Wätjen等（2007）從刺桐（Erythrina addisoniae）中分離得到兩種紫檀烷類黃酮，分別是菜豆素（Phaseollin）和Neorautenol，對肝癌細胞H4IIE具有抑制生長作用，這兩種物質都能夠降低ERK激酶的活性，這是一個有絲分裂原激活蛋白激酶，與細胞增殖有關。此外，相關研究也表明菜豆素具有潛在抗腫瘤活性物質，極有可能成為新型抗腫瘤藥物來源。

菜豆素