茚

茚是一種芳香烴，分子式C₉H₈，常溫下為無色透明油狀液體，屬於芳香烴的一種，是從焦煤油中提取，沸點為182.6℃，可用於生產茚-古馬隆樹脂。從結構式看可以認為是苯環與環戊二烯駢合而成的，因此也可以叫做苯並環戊二烯。

基本介紹

• 中文名：茚
• 外文名：indene
• 分類：芳香烴
• 分子式：C9H8
• 提取源：從煤油中提取
• 沸點：182℃

茚的簡介

中文名稱：茚

分子立體模型

中文別名：1H-茚；苯並環戊烯；工業茚

英文名稱：Indene

英文別名：Indene，99%；Indenepract；1H-indene；ndonaphthene。

CAS號：95-13-6

EINECS號：202-393-6

分子式：C₉H₈

分子量：116.1598

衍生物（有關物質）：苯；苯並呋喃；苯並吡咯；2,3-二氫茚；硫茚；七氯化茚；β-茚酮

性狀：無色透明油狀液體

相對密度：1.038g/cm3

熔點：-5--3℃

凝固點：-1.8℃

沸點：182.6℃

閃點：78.33℃

折射率：1.5762（20℃）

溶解情況：不溶於水，可溶於醇、醚、丙酮、苯、吡啶等大多數有機溶劑。

其他性質：在空氣中易氧化，暴露在空氣和日光中能形成聚合物。

在與硫酸、三氯化鋁(AlCl3)和其他路易斯酸接觸時，得無色樹脂。2，3-位雙鍵易加成，如加氫、加氯化氫、加氯。亞甲基有酸性，可得鈉、鋰等金屬衍生物。

茚是一類重要的有機化合物，是從從焦煤油中提煉分離的產物。茚分子不具有芳香性，在空氣中放置就會變黑，茚分子中的環戊二烯含有一個活潑的亞甲基，可以發生各種取代反應。例如亞甲基中的氫可以被金屬鈉取代，形成一個穩定的負離子，茚負離子具有10個π電子，其中一個雙鍵為兩個環共有，因此每個環都有六個π電子，符合4n+2休克爾規則，所以茚負離子和茚不同，是具有芳香性的。

來源

在高溫焦油中，茚含量0.25%-0.3%，主要存在於沸點168-175℃的煤焦油及粗苯餾分中，在200℃以前的重質苯中，古馬隆和茚約占40%以上。以重苯為原料在具有44塊理論塔板的分餾塔上進行精餾，控制回流比為15-20：1，切取塔頂溫度為180.6-181.1℃餾分，含茚可達98%。另一種提取茚的方法，是以重苯和粗溶劑的油為原料，用糠醛作為共沸劑進行共沸蒸餾。由於糠醛或者甲醛能與重苯中烴類組分形成共沸物，但與茚不形成共沸物，因而可製取純產品。

高溫下將四氫萘通過SiO2/Al2O3也可製得。

用途

主要用於生產茚-古馬隆樹脂。

茚-古馬隆樹脂的原料是重苯和輕油餾分中蒸餾切取的160-215℃的餾分，大致含苯乙烯6%、古馬隆4%、茚40%、4-甲基苯乙烯5%和少量二甲苯、甲苯等化合物，樹脂總量占原料的60-70%。在氯化鋁、氟化硼或者濃硫酸等催化劑作用下，將茚、古馬隆餾分在加壓或不加壓下聚合，即生成茚-古馬隆樹脂。

可與其他液態烴混合作塗料溶劑。也可殺蟲劑的中間體或與其他液態烴混合作塗料溶劑。

拓展

7-溴-1H-茚合成工藝改進研究：以4-溴茚酮為原料，硼氫化鈉為還原劑，經還原反應得到中間體 4-溴-1H-茚醇，再以對甲苯磺酸作為催化劑，發生脫水反應得到產物 7-溴-1H-茚。對這兩步反應條件均進行了最佳化，第一步還原反應中，使用甲醇作為反應溶劑 ，能夠以95%的收率得到還原產物。第二步反應中，使用對甲苯磺酸作為催化劑，同時使用分水器除去反應過程生成的水，並以92%的收率得到產物。最後，把起始原料量逐步放大到1000g。最終產物的總收率為87.4% 。 該工藝路線原料易得 ，易於操作，相對於其他方法成本低，後處理操作方便，適合大規模生產。