苯硫酚

苯硫酚（英文名稱Thiophenol）又名巰基苯(Mercaptobenzene)、苯硫醇（Phenyl mercapto）。常溫下是一種帶有惡臭味的無色液體。呈弱酸性，比水重，不溶於水，可溶於乙醇、苯和乙醚。對皮膚、眼睛、黏膜有刺激作用，在濃度較高時，能麻痹中樞神經。塗抹在皮膚上，會引起皮炎、潰瘍。吸入後可引起喉、支氣管痙攣、水腫及化學性肺炎、肺水腫而致死。化學性質活潑，類似於苯酚。有腐蝕性，可燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。遇酸分解出硫化氫。主要用於農藥、醫藥的合成。分子式為C6H6S 。

基本介紹

• 中文名：苯硫酚
• 英文名：Thiophenol
• 別稱：苯基硫醇 苯(基)硫醇 硫代苯酚 硫酚 巰基苯  巰基苯酚
• 化學式：C6H6S
• 分子量：110.18
• CAS登錄號：108-98-5
• EINECS登錄號：203-635-3
• 熔點：（℃）：-14.8
• 沸點：（℃）：168.3
• 水溶性：不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚、苯、二硫化碳。
• 密度：密度（水=1）：1.0728
• 外觀：無色有窒息性氣味的液體
• 閃點：（℃）：51
• 套用：用作染料、醫藥、農藥、阻聚劑、抗氧劑等精細化學品的中間體
• 危險性符號：極毒
• 危險性描述：R10 R26 R41 R24/25

物理性質

【外觀】常溫下是一種帶有惡臭味的無色液體。

【沸點】（℃） 169.5

【熔點】（℃） -14.8

【閃點】℃（封閉式） 51

【分解溫度】℃> 200

【自然點】℃ 450

【密度】d₄²⁵ 1.0728

【折射率】n_D²⁵ 1.586

【蒸汽壓】 kPa(℃) 0.186（20）

1.333kPa (46.4)

【空氣中爆炸下限】% 1.2

【溶解性能】不溶於水，可溶於乙醇、苯和乙醚。

【穩定性】空氣中易氧化。

化學性質

【CAS登錄號】108-98-5

【EINECS登錄號】203-635-3

【分子量】110.17

【分子式及結構式】分子式為C₆H₆S ，化學結構式為：

【常見的化學反應】本品苯環上的巰基類似於苯環上的羥基，在空氣中易被氧化，特別是當溶於氨的酒精溶液中時，能形成C₆H₅SSC₆H₅。巰基上的氫容易被金屬取代，尤其被重金屬取代時，其鹽呈現特徵顏色，並且不溶於水。被不同的氧化劑氧化時，產物不同，能與不飽和烴加成，與烯烴進行自由基加成，與炔烴發生親核加成。在鹼性溶液中能與鹵代烴、烷基硫酸、烷基磺酸酯發生反應，生成硫醚。能與醛發生縮醛反應，與酮發生縮酮反應。能與格氏試劑反應，生成苯巰基格氏試劑。也能與醯氯反應，生成苯巰基酯。與羥酸反應，也能生成苯巰基酯。

【禁配物】強氧化劑、鹼、酸。

【聚合危害】無聚合危害

主要用途

巰基苯主要用於醫藥、農藥、高分子材料及有機合成的助劑等方面劑。苯硫酚用於合成有機磷農藥克瘟散、殺菌磺胺、敵銹酸，還可用作生產殺蟲劑“三硫磷”、 “氰苯硫醚”，“增效滴”、“甲基芬硫磷”以及“三氯苯硫酚”、“二苯基硫”等。醫藥原料方面，用於生產局部麻醉劑及甲碸黴素等。高分子材料領域用於合成高分子樹脂硫化劑、共聚劑、橡膠再生劑、聚氯乙烯穩定劑、乳液聚合引發劑、粘接劑、感光劑等。

製造方法

由苯磺酸或苯磺醯氯用硫酸與鋅還原而製得，也可用一氯化苯與硫化氫反應而製得。例如以氯苯為原料，氯苯與硫化氫在反應溫度600℃時可不用催化劑，生成巰基苯。當以硫化鋅或醋酸鋅為催化劑時，反應溫度可降為400-500℃。

【產業鏈】2-氨基苯硫酚；4-氨基苯硫酚；2-氟苯硫酚；對氟苯硫酚；3,4-二氟苯硫酚；間氯苯硫酚；五氯苯硫酚；2,4-二氯苯硫酚；2,6-二氯苯硫酚；3,5-二氯苯硫酚

【參考質量指標】巰基苯含量≥99%。

毒性和環境影響

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。對眼睛、黏膜呼吸道及皮膚有強烈的刺激作用，吸入後可引起喉、支氣管痙攣、水腫及化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心、嘔吐。LD5046.2mg/kg(小鼠經口)，小鼠皮下注射LD502.15mg/kg，LD50 134mg/kg（兔經皮)；LC50149mg/m³，4小時(小鼠吸入)。

刺激性：家兔經眼：5mg，重度刺激。家兔經皮：500mg(24小時)，重度刺激。

包裝、貯存和運輸

巰基苯充裝入密封鐵桶，儲存於陰涼、通風、防曬、乾燥，遠離火種熱源的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混裝混存。按有毒易燃危險品規章制度管理運輸。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。中途停留時應遠離火種、熱源。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。