苯基二氯磷酸酯,Phenyl dichlorophosphate,C6H5Cl2O2P,分子量210.98。PDCP相比於其它磷醯氯化合物具有非常高的磷酸化作用,是一個在有機合成中套用廣泛的用於製備對稱磷酸二酯化合物的磷醯試劑。
基本介紹
- 中文名:二氯磷酸苯酯
- 英文名:Phenylphosphonic Dichloride
- 別稱:苯基二氯磷酸酯;苯氧基磷醯二氯;2-氯化磷酸苯酯
- 化學式:C6H5Cl2O2P
- 分子量:210.98
- CAS登錄號:770-12-7
- EINECS登錄號:212-220-6
- 熔點:-1 °C
- 沸點:241-243 °C(lit.)
- 密度:1.412 g/mL at 25 °C(lit.)
- 外觀:無色液體
- 閃點:>230 °F
- 套用:用作甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽合成專用催化劑
- 危險性符號:C
- 危險性描述:本品可燃,具強腐蝕性、強刺激性,可致人體灼傷。
- 危險品運輸編號:UN 3265 8/PG 2
物質信息,編號系統,相關數據,穩定性,貯存方法,合成方法,用途,健康危害,燃爆危險,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作注意事項,儲存注意事項,接觸控制,運輸信息,危險貨物編號,包裝方法,運輸注意事項,海關編碼,
物質信息
中文名稱:苯基二氯磷酸酯
英文名稱:Phenyl dichlorophosphate
別名名稱:苯氧基磷醯二氯 二氯化磷酸苯酯 苯基二氯磷酸酯 二氯磷酸苯酯
更多別名:Phenyl phosphodichloridate Phenyl phosphorodichloridate Phenyl phosphoryl dichloride PDCP
分子式:C6H5Cl2O2P
分子量:210.98
編號系統
CAS號:770-12-7
MDL號:MFCD00002067
EINECS號:212-220-6
RTECS號:TD4393000
BRN號:511863
PubChem號:24898297
相關數據
物性數據
1.性狀:無色液體
2.密度:1.412 g/cm–3
3.沸點(ºC):241~243
生態學數據
對水是危害的,即使是小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
摩爾折射率:44.87
摩爾體積(cm3/mol):143.8
等張比容(90.2K):373.1
表面張力(dyne/cm):45.2
極化率:17.78
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:162
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
穩定性
1.常溫常壓下穩定,避免氧化物,水分,酒精,鹼接觸。
2.具有很強的腐蝕性,對濕氣也非常敏感。
貯存方法
在乾燥處密閉保存。
合成方法
通過三氯氧磷與無水苯酚鈉反應製備而來。
用途
PDCP相比於其它磷醯氯化合物具有非常高的磷酸化作用,是一個在有機合成中套用廣泛的用於製備對稱磷酸二酯化合物的磷醯試劑。
PDCP作為一個有效的活化試劑,在吡啶存在下能誘導羧酸與硫化物之間的縮合反應,高產率地得到硫羥酸酯化合物。其它氯磷酸酯如(PhO)2P(O)Cl和(EtO)2P(O)Cl都很難像PDCP那樣能夠直接誘導羧酸向硫羥酸酯的直接轉化反應。
PDCP還能用於β-二酮的鹵化反應,在鹼(如氫化鋰)的存在下,PDCP能有效誘導β-二酮向β-氯-α,β-不飽和酮的轉化。
在Pftizner-Moffatt反應中,PDCP還是一個有效的DMSO活化試劑。通過與DMSO形成的配合物作為氧化劑,可誘導一級或二級醇向醛或酮的轉化 。
PDCP與碘化鈉在乙腈中回流能直接實現醚向烷基碘化物的轉化反應。
PDCP也能作為斷裂C-O鍵和C-S鍵的有效活化試劑。縮酮或硫縮醛在PDCP與碘化鈉的作用下能被各自轉換為相應的酮 。
PDCP還能與二甲基甲醯胺(DMF)形成配合物,從而有效實現羧酸底物的一步酯化反應。這種方法特別適用於多取代丙二酸的酯化反應,能夠有效避免二酯的脫羧反應。
健康危害
吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。本品對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有激烈的刺激作用。吸入後可引起喉、支氣管的痙攣、水腫,化學性肺炎或肺水腫。接觸後可引起燒灼感、咳嗽、喘息、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
燃爆危險
本品可燃,具強腐蝕性、強刺激性,可致人體灼傷。
急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
危險特性
受熱發生分解釋出有刺激性和腐蝕性的氣體。遇水或潮濕空氣分解出有腐蝕性和刺激性的氣體。
有害燃燒產物
一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、氧化磷。
滅火方法
消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:乾粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫滅火。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防酸鹼工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
操作注意事項
密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),穿橡膠耐酸鹼服,戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生煙霧。防止煙霧和蒸氣釋放到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類接觸。尤其要注意避免與水接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項
儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封,切勿受潮。應與氧化劑、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
接觸控制
工程控制
密閉操作,局部排風。
呼吸系統防護
空氣中濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護
呼吸系統防護中已作防護。
身體防護
穿橡膠耐酸鹼服。
手防護
戴橡膠耐酸鹼手套。
其他防護
工作完畢,淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。定期體檢。
運輸信息
危險貨物編號
81128
包裝方法
耐酸壇或陶瓷瓶外普通木箱或半花格木箱;玻璃瓶或塑膠桶(罐)外普通木箱或半花格木箱;磨砂口玻璃瓶或螺紋口玻璃瓶外普通木箱;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
運輸注意事項
鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。
海關編碼
29310095