1988年在皇家莎士比亞公司(the Royal Shakespeare Company)出品的電影《The Wizard of Oz》中出演主角桃樂茜,贏得奧斯卡獎提名。她還曾在音樂劇《The Beggar's Opera Cabaret》、《Guys and Dolls》、以及《Grease》中扮演角色。1999年在BBC與巨著劇院(Masterpiece Theatre)合拍的電視劇《大衛·科波菲爾》中,她與鮑勃·霍普金斯飾演威爾金斯·米卡波(Wilkins Micawber)夫婦,這是她演得最好的電視角色之一·,同時該劇也是根據狄更斯小說改編得最好的電視劇之一。2000年,她出演了一個大膽的角色——到酒吧喝酒卻變成老鼠的愛爾蘭人的妻子,該片受到影評家們的喜愛,伊梅爾達·斯湯頓因此贏得愛爾蘭學院獎提名。
通過1985年出演戲劇《A Chorus of Disapproval》和《The Corn Is Green》,1991年出演戲劇《Into the Woods》,伊梅爾達·斯湯頓三次贏得英國最權威的戲劇獎奧利弗獎(Olivier Award)。然而到了1993年她才得到國際性的關注。這一年她在Kenneth Branagh根據莎士比亞戲劇《無事生非》改編的同名電影中飾演馬格利特,與她共同出演該片的還有她劍橋大學的好友艾瑪·湯普森。而1990年代也正是莎翁戲劇與簡·奧斯丁小說非常熱門的時期。