羥基吡嗪

羥基吡嗪，又名2-羥基吡嗪，是磺胺藥物合成的中間體，主要用於合成磺胺甲氧吡嗪（SMPZ），也用於合成2-鹵代吡嗪和2-氰基吡嗪等藥物中間體。

基本介紹

• 中文名：羥基吡嗪
• 外文名：hydroxypyrazine
  Hydroxypyrazine 
• 別名：2-羥基吡嗪；吡嗪-2-醇
• 熔點：187 ℃
• 其他同系物：3-甲基-2-羥基吡嗪
• CAS號：6270-63-9
• EINECS號：228-455-2
• InChI： InChI=1S/C4H4N2O/c7-4-3-5-1-2-6-4/h1-3H,(H,6,7)
• 分子式 ： C4H4N2O
• 分子量：96.0874

英文別名

(1H)-pyrazin-2-one；pyrazin-2(1H)-one；2(1H)-

Pyrazinone；pyrazin-2-ol；1,2-Dihydropyrazine-2-one

物理化學性質

外觀 結晶體

密度 1.28 g/cm

熔點187-188 °C

蒸氣壓 2.77×10mmHg (25 °C)

水溶性 1.1×10 mg/L (25 °C)

辛烷水分配係數對數值（log P） -1.49

製備方法

由2-氯代吡嗪經氫氧化鈉水溶液水解製取，但是現在更常用的合成方法是甘氨醯胺與乙二醛的縮合。氯乙酸甲酯用氨水胺化，再與乙二醛環合製得2-羥基吡嗪。將氨水冷卻至0℃以下，滴加氯乙酸甲酯，保溫2h。於20℃以下通氨至規定量，靜置反應8h後，排除余氨，升溫至60℃，減壓濃縮至反應液相對密度達1.08（50℃），得氨基乙醯胺鹽酸鹽。反應液冷卻至0℃，並保持0℃以下依次滴加氫氧化鈉溶液與乙二醛，加畢，反應30min，於25℃保溫2h，減壓濃縮，冷卻結晶，過濾，乾燥，得2-羥基吡嗪鈉。收率67%。

用途

羥基吡嗪，是磺胺藥物合成的中間體，主要用於合成磺胺甲氧吡嗪（SMPZ），也用於合成2-鹵代吡嗪和2-氰基吡嗪等藥物中間體。

其它同系物

3-甲基-2-羥基吡嗪（熔點140～142℃）,3,6-二甲基-2-羥基吡嗪（熔點210～211℃），3,6-二異丁基-2-羥基吡嗪（熔點144.5～147℃），3-苯基-2-羥基吡嗪（熔點 172～173℃），3,5-二苯基-2-羥基-（熔點270～272℃）。用作有機合成試劑。