1934年,羅伯特·泰勒在威爾·羅傑斯的喜劇影片《Handy Andy》中飾演勞埃德一角;同年與Mady Christians合作,在Charles Brabin執導的愛情影片《壞女人》中飾演比爾一角。1935年,主演了喬治·B·塞茲執導的犯罪影片《泰晤士廣場的女士》,片中飾演史提夫·J·戈登;同年,出演傑克·本尼主演的好萊塢歌舞影片《百老匯旋律1936》,片中飾演羅伯特·戈登一角。參與演出Louis Lewyn執導的音樂短片《La Fiesta de Santa Barbara》。與艾琳·鄧恩合作,在John M. Stahl執導劇情影片《天荒地老不了情》中飾演 羅伯特·梅里克博士一角。
1936年,羅伯特·泰勒與葛麗泰·嘉寶合作,主演了喬治·庫克執導的愛情影片《茶花女》,片中飾演阿爾芒·迪瓦爾。該片當時選擇葛麗泰·嘉寶的男搭檔時,有很多有名的一線演員被納入預選名單,最後喬治·庫克決定讓剛出道的羅伯特來出演阿爾芒·迪瓦爾一角。這對於羅伯特來說也是個挑戰。該片上映後被美國《時代周刊》評選成為10大浪漫電影;同年,與瓊·克勞馥合作,出演好萊塢歷史影片《豪華的蕩婦》,片中飾演Bow一角。與洛麗泰·揚合作,在羅伊·德爾·魯斯執導的劇情影片《Private Number》中飾演 Richard Winfield。
1937年,羅伯特·泰勒與芭芭拉·斯坦威克合作共同主演好萊塢犯罪影片《當仁不讓》(又譯《嫂夫人》),片中飾演理察·佩里中尉一角;同年,羅伯特與埃利諾·鮑威爾合作,主演了好萊塢歌舞片《Broadway Melody of 1938》,片中飾演史蒂芬一角。之後他與珍·哈露合作,共同主演了喜劇影片《Personal Property》,片中飾演弗格森一角。
1938年,羅伯特·泰勒與愛德華·阿諾德合作,主演了理察·托比執導的劇情影片《The Crowd Roars》,片中飾演麥考伊一角。之後羅伯特與萊昂納爾·巴里摩爾、費雯·麗共同拍攝了傑克·康威執導的愛情影片《牛津風雲》,片中飾演Lee Sheridan一角,這是他第一次與費雯·麗合作;同年,羅伯特與瑪格里特·蘇利文合作,主演了弗蘭克·鮑沙其執導的劇情影片《三個戰友》,片中飾演埃里希一角。1939年,羅伯特與海蒂·拉瑪合作,出演傑克·康威執導的愛情影片《Lady of the Tropics》,片中飾演威廉·比爾一角;同年出演影片《幸運之夜》。
1940年,羅伯特·泰勒與美國編劇羅伯特·舍伍德、導演梅爾文·勒羅伊和英國女演員費雯·麗合作,主演了好萊塢愛情影片《魂斷藍橋》,片中羅伯特飾演主角英軍上校羅伊·克勞寧;同年11月該片登入中國,該片在美國雖然沒有《亂世佳人》出眾,但在中國多次重映,依然觀眾滿滿。以至於引起外國人的驚嘆與好奇,稱之為特有的“中國現象”。同年,與露絲·赫希合作,出演弗蘭克·鮑沙其執導的好萊塢戰爭影片《飛行隊指揮官》,片中飾演Ensign Alan Drake一角。之後,又與瑙瑪·希拉合作,在梅爾文·勒羅伊執導的劇情影片《逃生》中飾演Mark 一角。
1953年,羅伯特·泰勒與艾娃·加德納合作,在好萊塢動作影片《圓桌武士》中飾演Lancelot一角,同時兩人又合作演出了約翰·法羅執導的動作影片《三雄喋血》,片中飾演Rio一角;同年,與斯圖爾特格蘭傑合作,在冒險影片《四海英雄傳》中飾演Joel Shore一角。1954年,羅伯特·泰勒獲得第11屆金球獎“亨麗埃塔獎”最喜愛男演員獎;與埃琳諾·帕克合作,在Robert Pirosh執導的冒險影片《Valley of the Kings》中飾演馬克·布蘭頓;同年,與珍妮特·利合作,在羅伊·羅蘭德執導的犯罪影片《流氓警察》中飾演克里斯托弗警探。
1958年,羅伯特·泰勒與理察·韋德馬克合作,在約翰·斯特奇斯執導的影片《The Law and Jake Wade》中飾演Jake Wad一角;同年,與賽德·查里斯合作,在尼古拉斯·雷執導的黑色電影《派對女郎》中飾演Tommy一角;與朱莉·倫敦合作,在約翰·斯特奇斯執導的西部影片《風中雙騎》中飾演史提夫辛克萊雙主人。1959年,羅伯特·泰勒與安東尼·紐雷合作,共同主演了英國冒險類影片《吉力馬札羅山上的兇手》,片中飾演Robert Adamson一角,影片最後在芬蘭首映;同年,與妮可·茂瑞合作,出演理察·托比執導的懸疑影片《The House of the Seven Hawks》,片中飾演John Nordley一角。
1966年,羅伯特·泰勒在Hugo Fregonese執導的冒險影片《野蠻大地》中飾演馬丁。1967年,羅伯特·泰勒在約翰·韋恩製作的劇情影片《Hondo and the Apaches》中客串礦老闆加拉赫,是個典型的西部牛仔角色,也是職業生涯中最後一部西部影片,該片及《比利小子》劇照被存入西部片博物館中。
1968年,羅伯特·泰勒與羅莎琳德·拉塞爾、斯黛拉·斯蒂文斯合作,在詹姆斯·涅爾森執導的喜劇影片《Where Angels Go, Trouble Follows》中飾演Mr. Farraday一角;同年,與查爾斯·博耶合作,在Etienne Périer執導的喜劇影片《Le rouble à deux faces》中飾演安德森一角。1969年,與費·唐納薇合作在約翰·弗蘭克海默執導的戰爭影片《超級船長》中飾演自己。