縮醛交換反應

縮醛與醇相互作用生成 一個新的縮醛和一個新的醇的反應。

吡咯類雜環化合物在有機化學和藥物化學領域的重要地位，利用兼有吡咯環和羰基的吡咯-2-甲醛化合物為起始原料來合成製備各種吡咯類雜環化合物的研究工作。

將吡咯-2-甲醛進行常規保護轉變成縮醛後，得到的吡咯縮醛卻能在鹼性溶液中發生縮醛交換反應，反應條件溫和，反應速率快，轉化率高。

基本介紹

• 中文名：縮醛交換反應
• 學科：化學
• 底物：縮醛與醇
• 產物：生成 一個新的縮醛和一個新的醇
• 優點：反應條件溫和，反應速率快

定義

縮醛與醇相互作用生成 一個新的縮醛和一個新的醇的反應。縮醛交換反應可能產生三種縮醛和兩種醇的混合物，為了使得這個反應在有機合成中有實際用途，就需要使平衡移動。將生成的新醇蒸出，可使平衡移向產物一方。 醛在酸催化下也可以和另外縮醛或原甲酸酯發生縮醛交換反應。縮酮也可以進行類似的縮醛交換反應，有些縮酮不易製備，可通過酮與原甲酸酯的交換得到。

吡咯-2-甲醛化合物的縮醛交換反應

在冰浴中，將金屬鈉加入到過量的醇溶液中，待鈉完全反應後，再加入縮醛，並加熱回流2小時，反應完全後將其冷卻，倒入到已經用三乙胺：石油醚 =30:1的混合溶劑浸濕過的柱子過濾，用乙酸乙酯沖柱，將所有洗脫溶液濃縮後即得縮醛交換產品，產率很高，幾乎定向轉化。

舉例