內容簡介
鹵化反應是精細有機合成中最重要的單元反應之一。本書以大量的實例介紹了鹵化單元反應合成技術,包括加成鹵化反應、取代鹵化反應、置換鹵化反應、氯甲基化及其他鹵化反應類型,對由這些鹵化反應合成的化合物的性質、用途、製法都有具體的描述,對醫藥、染料、農藥、香料等行業製備有機鹵化物、含鹵有機中間體,賦予有機化合物新的性能,使分子極性增加具有一定的指導意義。
本書內容豐富,實用性強。可供精細化工、有機合成等領域的技術人員參考,也可供中高等院校相關專業的師生閱讀參考。
圖書目錄
引言
第1章加成鹵化反應1
11鹵素與不飽和烴的加成1
111鹵素與烯烴的加成1
112鹵素與炔烴的加成2
113合成實例3
1101五氯乙烷3
1102六氯乙烷(六氯化二碳,過氯乙烷,全氯乙烷)4
11031,2,3三氯丙烷5
11041,2,2,3四氯丙烷6
1105氯乙醛(一氯代乙醛)6
11062,3二氯丙酸甲酯7
1107α甲基α氯甲基氯化苄(2甲基2氯甲基氯化苄)8
11081,1,2三氟1,2二溴2氯乙烷(三氟二溴氯乙烷)8
11092,3二溴1丙醇9
11102,3二溴丙腈10
11112,3二溴丙醛(二溴丙醛)11
11122,3二溴丁二酸(二溴丁二酸)11
11131,2二溴環己烷(鄰二溴環己烷,鄰二溴六氫化苯)12
11141,1,2,2四氯乙烷(對稱四氯乙烷)13
11151,1,2,2四溴乙烷(對稱四溴乙烷,四溴乙烷)14
12鹵化氫與不飽和烴的加成14
121鹵化氫與烯烴的加成14
122鹵化氫與炔烴的加成15
123合成實例16
12012氯丙烷(氯代異丙烷,異丙基氯)16
12023氯丙腈(β氯丙腈,氰化β氯乙烷)17
1203α,α二甲基氯化苄(2,2二甲基氯化苄)17
12041溴3氯丙烷18
1205β溴丙腈(3溴丙腈)19
1206β溴丁酸乙酯20
12071溴3乙氧基丙烷20
12082氯1,3丁二烯(氯丁二烯)21
1209氟乙烯(一氟乙烯)22
13次鹵酸與烯烴的加成23
131反應原理23
132合成實例24
13012氯乙醇(氯乙醇)24
13021氯2丙醇(氯丙醇,氯異丙醇)24
13031,3二氯2丙醇(α′,α′二氯丙醇)25
14N鹵代醯胺與烯烴的加成26
15鹵代烷與烯烴的加成27
第2章取代鹵化反應28
21烷烴的取代鹵代28
211反應原理28
212合成實例29
2101氯代乙醛縮二乙醇(1,1二乙氧基2氯乙烷)29
21022氯代四氫呋喃29
22炔烴的取代鹵化30
221反應原理30
222合成實例31
22012,4,5三氯苯基γ碘代丙炔醚(氯丙炔碘)31
23芳烴的取代鹵化32
231反應原理32
232合成實例36
2301鄰氯甲苯36
23022,4二氯5氟甲苯37
2303對氯酚(4氯苯酚)38
2304鄰氯酚39
23052,6二氯苯酚40
23062,4二氯苯酚41
23072,4,6三氯酚42
2308五氯酚(五氯苯酚)43
23094氯3甲酚(4氯間甲酚)44
23104氯3,5二甲酚(對氯間二甲酚)44
23112氯5甲酚(6氯間甲酚)45
23122,6二氯4叔丁基酚46
23134氯間苯二酚47
23142羥基5氯苯甲醛48
23155氯水楊酸(5氯2羥基苯甲酸)48
23163,5二氯水楊酸49
2317對氯苯氧乙酸(對氯苯氧醋酸,促生靈,番茄通)50
23184氨基3,5二氯苯乙酮51
23192氨基5氯苯甲酸52
第3章 置換鹵化反應
第4章 氯甲基化及其他鹵化反應
23203,5二氯氨苯磺胺52
2321鄰氯對硝基苯胺(對硝基鄰氯苯胺,2氯4硝基苯胺)53
23222,6二氯4硝基苯胺(氯硝胺)55
23232氯4硝基甲苯56
23242氯6硝基甲苯57
23253氯4氟硝基苯58
23263,4二氯硝基苯59
23275氯2乙醯氨基N乙醯基苯磺醯胺60
2328N乙醯基2,4二氯5甲苯胺60
2329四氯鄰苯二甲酸酐(四氯苯酐)61
23302氯3氨基吡啶62
23315氯2羥基吲哚63
2332間三氟甲基溴苯(間溴三氟甲基苯)64
23332,4二氟溴苯64
2334對溴苯粉(對溴酚)65
23352,4,6三溴苯酚66
23362,4,6三溴間甲苯酚(三溴甲酚)67
23373,5二溴4羥基苯甲醛68
23385溴香蘭醛(3甲氧基4羥基5溴苯甲醛)69
23394溴3,5二羥基苯甲酸70
2340間溴苯乙酮(間溴乙醯苯)70
23412,4,6三溴苯胺71
23422,4二溴6甲基苯胺(2,4二溴鄰甲苯胺,4,6二溴2甲基苯胺)72
23433,5二溴4氨基甲苯(2,6二溴4甲苯胺)73
23443,5二溴2氨基苯甲酸甲酯(3,5二溴鄰氨基苯甲酸甲酯)73
23452甲基3氨基4,6二溴苯甲酸甲酯74
2346間溴硝基苯(間硝基溴苯)75
23473,5二溴代水楊醯對溴苯胺(3,4′,5三溴水楊醯苯胺,三溴沙倉)76
23482乙基3(4′羥基3′,5′二溴苯甲醯基)苯並呋喃(苯溴香豆酮)77
23491溴2萘酚(溴萘粉)78
23506溴2萘酚78
23511氨基4溴蒽醌2磺酸(溴氨酸)79
23523溴苯酞80
2353四溴鄰苯二甲酸酐(四溴苯酐)81
23542溴噻吩82
2355對碘苯甲醚82
23562,4,6三碘1,3苯二酚(碘代酚)83
23573,5二碘水楊酸84
23583,5二碘酪氨酸[β(3,5二碘4羥苯基)α氨基丙酸]85
2359β[4(4′羥基3′碘苯氧基)3,5二碘苯基]α氨基丙酸(三碘甲狀腺原氨酸)86
2360對碘苯胺(4碘苯胺)87
23612氨基5碘甲苯88
23624氨基3碘苯乙酮88
23633氨基2,4,6三碘苯甲酸89
2364間氨基2,4,6三碘苯丙酸90
23653,5二氨基2,4,6三碘苯甲酸91
23665氨基N甲基2,4,6三碘異酞醯胺91
23675,7二碘8羥基喹啉(雙碘喹啉)92
23687碘8羥基喹啉5磺酸93
24烯丙位或苄位的取代鹵化94
241反應原理94
242合成實例96
2401烯丙基氯(3氯1丙烯)96
24022溴甲基苯乙烯97
24032氯乙基苯(2氯苯乙烷)98
2404鄰氯氯苄(鄰氯苄基氯)99
2405鄰氯二氯苄 (鄰氯亞苄基二氯,鄰氯二氯甲苯)100
24062,6二氯亞苄基二氯(2,6二氯二氯苄)100
2407三氯甲苯(苯氯仿,苯三氯甲烷)101
2408鄰氯三氯甲苯 (2氯三氯甲苯)102
2409對氯氯苄(對氯苄基氯)103
2410對氯甲基苯甲酸104
2411苯甲氯肟105
2412鄰氯苯甲氯肟106
24132,6二氯苯甲氯肟106
24142氯甲基吡啶107
24152,6二氯甲基吡啶108
24162溴苯乙腈(α溴苯乙腈)108
2417鄰溴溴苄(鄰溴苄基溴,α,2二溴甲苯)109
2418鄰硝基溴苄(2硝基溴苄)110
2419對溴甲基苯甲酸(4溴甲基苯甲酸)110
24202溴甲基5硝基苄基乙醯氨基丙二酸二乙酯111
2421對二溴甲基甲磺醯苯112
2422二苯溴甲烷113
24234′溴甲基2氰基聯苯113
24244溴甲基二苯甲酮114
24256溴甲基3,4二氫2甲基4氧代喹唑啉115
24264′溴甲基2聯苯甲酸叔丁酯115
25羰基α氫的取代鹵化116
251反應原理116
252合成實例119
2501氯乙醛縮二甲醇119
2502氯丙酮(一氯丙酮)120
2503γ氯代γ乙醯丙醇乙酸酯120
25042溴丙醛121
2505溴代丙酮酸乙酯122
25063溴2丁酮123
25071溴2庚酮123
2508三碘甲烷(碘仿)124
2509氯代苯乙酮(α氯代苯乙酮,苯醯甲基氯,氯乙醯苯)125
2510α,α二氯代苯乙酮125
2511α氯代乙醯乙醯苯胺126
2512α溴代肉桂醛127
2513溴代苯乙酮(α溴代苯乙酮,苯醯甲基溴,溴乙醯苯)127
2514α溴代鄰氯苯乙酮128
2515對硝基α溴代苯乙酮(2溴4′硝基苯乙酮)129
2516對甲氧基α溴代苯乙酮130
25172溴1對甲氧基苯丙酮(對甲氧基α溴代苯丙酮)131
25182,5二甲氧基α溴代苯乙酮131
25195溴乙醯水楊醯胺132
25205溴乙醯水楊酸甲酯132
2521α溴代3氰基4氨基苯乙酮133
25224氨基3,5二氯α溴代苯乙酮134
2523對甲磺醯基α溴代苯乙酮135
2524對甲磺醯氨基α溴代苯乙酮(4溴乙醯基甲磺醯替苯胺)136
25251(6甲氧基2萘基)2溴代丙酮137
2526溴化吡啶乙醯噻吩137
26羧酸及其衍生物α氫的取代鹵化138
261反應原理138
262合成實例139
2601氯乙酸(氯醋酸,一氯醋酸)139
26022氯丁酸(α氯代丁酸)140
26032氯乙醯乙酸乙酯140
26042溴丁酸(α溴丁酸)141
26052溴6氯己酸乙酯142
2606溴乙醯溴143
26072溴丙醯溴(α溴丙醯溴)143
26082溴代異丁醯溴(α溴代異丁醯溴)144
26092溴乙醛縮二乙醇(1,1二乙氧基2溴乙烷,溴乙縮醛)144
26102溴異戊酸(α溴代異戊酸)145
26112溴代2對氯苯氧乙酸苯乙酮酯(α溴代α對氯苯氧乙酸苯乙酮酯)146
……
參考文獻