立體定向反應

又稱立體有擇反應。不管反應物的立體化學如何,生成的產物只有一種立體異構體(或有兩種立體異構體,但其中一種異構體占壓到優勢)的反應。生物體內的酶催化反應大多是立體選擇的。

基本介紹

  • 中文名:立體定向反應
  • 外文名:stereospecific reaction
  • 別名:立體有擇反應
定義,實例,與立體選擇反應的關係,

定義

在化學中,立體定向性是反應機制的性質,其導致來自不同立體異構反應物產生不同立體異構的產物,或僅產生一種異構體。
相反,立體選擇性是反應物混合物的性質,其機理允許多種產物的形成,但是其中一種(或一部分)產物受到諸如位阻影響,而另一異構體占優勢。
立體特異性反應這一概念是模糊的。因為其本身可以意指可以是立體特異性的單一機制轉化(例如狄爾斯-阿爾德反應),也可以指通過多種競爭機制進行的反應物混合物的結果。 在後一種意義上,立體定向反應一詞通常被誤用為高度立體選擇性反應。

實例

手性合成建立在立體特異性轉化(用於相互轉化現有立體中心)和立體選擇性轉化(用於創建新立體中心)的條件上,其中化合物的光學活性也被保留。
立體定向的質量集中在反應物及其立體化學上;它也與產品有關,但只是因為它們提供了反應物之間行為差異的證據。 立體異構的反應物各自以其特定的方式表現。
sp3中心的親核取代可以通過立體有擇的SN2機制進行,僅引起化合物構象翻轉;或者通過非特異性SN1機制進行,其結果可以顯示適度的反轉選擇性,取決於反應物和反應條件。 特定反應物的反應機製取決於對底物中的反應中心的空間訪問,親核體,溶劑,溫度等因素。

與立體選擇反應的關係

立體定向反應指一種指定的立體異構反應物,在反應中只得到相應的一種立體異構產物。或者說,立體異構不同的反應物生成立體異構不同的產物。立體定向反應必然是立體選擇反應,立體選擇反應卻不一定是立體定向反應。
在不對稱合成中,當一個有機反應可能產生幾個立體異構體,而其中一個或一對對映的立體異構體優先獲得時,這種反應被稱為立體選擇性反應。
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