簡介
科普重排反應(Cope重排反應)是一個被廣泛研究過的有機反應,包括了一個1,5-二烯的[3,3]-σ-遷移重排。該反應是由Arthur C. Cope發現的。例如:把3-甲基-1,5-己二烯加熱到300℃就會生成1,5-庚二烯。
反應機理
雖然Cope重排實際採用的是一個協同環化反應,但仍然可以假設該反應經過了一個和雙
自由基能量和結構相同的
過渡態。因為Cope過渡態是不帶電的,所以這個替代解釋是可靠的,並且保留了軌域對稱的概念。這同樣也解釋了為什麼Cope重排需要很高的能量。如圖所示,因為軌道重疊的幾何要求,Cope重排必須要是
同側的。下圖中展示的是一個椅式構型,但是Cope重排同樣可以經過一個船式構型,例如在環己二烯中。