基本介紹
- 藥品名稱：神農丹
- 別名：涕滅威/鐵滅克
- 劑型：白色結晶
- 特點：滲透力強
簡介,作用特點,生產方法,中毒症狀,急救治療,
簡介
原藥為有硫黃味的白色結晶，有效成分涕滅威含量98%以上，熔點98-100℃，蒸氣壓為133×10-4帕（1×10-4毫米汞柱，25℃），相對密度1.195（25/20℃）。在水 中溶解度為0.6%（25℃），可溶於丙酮、苯等有機溶劑。除對強鹼外，它是穩定的， 對金屬容器、設備沒有腐蝕性，不易燃。一般配製成顆粒劑。為高毒殺蟲、殺線蟲劑。 具有觸殺、胃毒、內吸作用。速效性好，一般在施藥後數小時即能發揮作用，藥效可持續6-8周。適用於棉花、花生等作物。可由甲硫基鈉、亞硝酸2-氯異丁酯及甲基異 氰酸酯製得。
Common name: aldicarb(BSI,E-ISO,ANSI,ESA);aldicarbe ((m)F-ISO); no name (Germany)
IUPAC name: 2-methyl-2-(methylthio)propionaldehyde O-methylcarbamoyloxime
分子量：Mol. wt.190.3
作用特點
觸殺，胃毒 ，滲透力強。它是一種氨基甲酸酯類化合物，對昆蟲和蟎類具有觸殺和胃毒作用並有微弱的熏蒸作用，無內吸作用。但它對葉片有很強的滲透作用，可殺死表皮下的害蟲，且殘效期長。它不殺卵。 其作 用機制與一般殺蟲劑不同的是它干擾神經生理活動， 刺激釋放r－氨基丁酸， 而 r－氨基丁酸對節肢動物的神經傳導有抑制作用，蟎類成、若蟎和昆蟲與 幼蟲與藥劑 接觸後即出現麻痹症狀，不活動不取食，2－4天后死亡。因不引起昆蟲迅速脫水， 所以它的致死作用較慢。對捕食性和寄生性天敵雖有直接殺傷作用，但因植物表面殘留少，因此對益蟲的損傷小。對根節線蟲作用明顯。
涕滅威的分子結構圖
涕滅威的分子結構圖Biochemistry：Cholinesterase inhibitor; specifically designed to resembleO-acetylcholine structurally (L. K. Payne & M. H. J. Weiden,J. Agric. Food Chem.,1966,14,356). Metabolically activated toaldicarbsulfoxide.Mode of actionSystemic, with contact and stomach action. Absorbed rapidly through the roots, with translocation acropetally.
生產方法
- 丙醛肟的合成：通常採用異丁醛路線和異丁烯路線。
(1)、異丁醛路線是經典方法。異丁醛經氯化、甲硫基化、肟化得到丙醛肟。將108g異丁醛於65℃下加熱回流，以160mL/min的速度通入氯氣，並使氯氣在異丁醛液面上部氣相部位，在3.5h內加進106.5g氯，升溫至90℃，用氣相色譜檢測異丁醛消失程度，2-氯異丁醛收率為67%。190g22%的氫氧化鈉水溶液於25～30℃吸收甲硫醇至飽和，再補加10g鹼液，共製得250g甲硫醇鈉水溶液，然後將上步反應已製得的氯代異丁醛直接蒸到甲硫醇鈉液中(釜溫90～140℃)，反應溫度低於30℃，經後處理得1229粗2－甲硫基異丁醛，純度98.5%，收率99.5%。將上述製得的甲硫基異丁醛與7359含22.8%羥氨硫酸鹽水溶液混合後通氨氣至pH=5.5，於80℃攪拌反應1.5h，冷卻後分離油層得133.5g丙醛肟，純度99%，收率99%。
(2)、異丁烯路線是在低溫下與亞硝醯氯進行加成反應。產物性能不穩定，需存放於溶劑中。然後在無水乙醇鈉的乙醇溶液中使二聚體與甲硫醇鈉加熱回流，邊解聚邊產生丙醛肟。在二氯乙烷溶劑中，將異丁烯與亞硝醯氨以1.1：1(mol)配比，於-5～0℃反應，二聚體收率66%。以3.68g金屬鈉乙醇液吸收8g甲硫醇，將19.5g二聚體溶於熱乙醇中，兩者混合保持回流5h，脫去溶劑後再經二次蒸餾得10g無色油狀丙醛肟。以上兩種路線合成的丙醛肟都是含順式和反式的混合物。使順式轉變為反式的簡便方法是在適當的溶劑中與氯化氫於30℃反應一段時間，並以鹽酸鹽形式析出。再經碳酸氫鈉中和得單一的順式丙醛肟，反式異構體仍留在溶液中供下一批循環使用。 - 涕滅威的合成：
(1)、異氰酸酯法：以叔胺或有機錫為催化劑，在不鏽鋼設備中反應，甲基異氰酸酯稍過量，反應溫度30～50℃，若反套用陰離子交換樹脂代替有機錫催化劑，收率可達90%。
(2)、氨基甲醯氯法：在鹼催化下，將丙醛肟與甲氨基甲醯氯直接縮合得涕滅威。
(3)、氯甲酸酯法：在縛酸劑存在下，先將丙醛肟與光氣酯化生成氯代甲酸酯，隨後與甲胺水溶液胺解，分出有機層、脫溶、乾燥後得純度較高的涕滅威。美國聯合碳化物公司經迭合反應、肟化反應、縮合反應製備涕滅威。迭合反應是用異丁烯與亞硝酸鈉、鹽酸作用生成2-氯-2-甲基-1-硝基丙烷二聚物；肟化反應是甲硫醇鈉與迭合產物反應，生成2-甲基-2(甲硫基)丙醛肟；縮合反應是肟化產物與異氰酸甲酯反應，以三甲胺為催化劑，二氨乙烷為溶劑。配比為682：298(質量比)，每生產一批，得涕滅威原粉445kg。加料1h，反應5h。起始溫度15～28℃，最高達50℃(約1h)，一般在39.5℃以下。
