基本介紹
- 中文名：碳酸二乙酯
- 外文名：Diethyl carbonate
- CAS號：105-58-8
- 分子量：118.13
- 分子式：C5H10O3
- EINECS號：212-786-4
- 熔點：-43 ℃
- 沸點：126-128 ℃ (lit.)
- 密度：0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
- 閃點：31.1 ℃
- 蒸汽壓：10 mm Hg ( 23.8 °C)
有機物信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,環境影響,健康危害,毒理學資料,監測方法,應急處理,泄漏應急處理,防護措施,急救措施,安全信息,安全術語,風險術語,
有機物信息
國標編號 | 33608 |
CAS號 | 105-58-8 |
中文名稱 | 碳酸（二）乙酯 |
英文名稱 | diethyl carbonate;ethyl carbonate |
別 名 | 碳酸乙酯 |
分子式 | C5H10O3；CH3CH2OCOOCH2CH3 |
分子量 | 118.13 |
英文別名：Diethyl carbonate；Carbonic acid,diethyl ester；Ethyl carbonate；arbonic ether；dec；diatol；diethylester kyseliny uhlicite；diethylkarbonat；ethoxyformic anhydride。
編號系統
CAS號：105-58-8
MDL號：MFCD00009107
EINECS號：212-786-4
RTECS號：YE1050000
BRN號：956591
物性數據
1.性狀：無色液體，有醚味。
2.熔點（℃）：-43
3.沸點（℃）：126~128
4.相對密度（水=1）：0.98（20℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.07
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.1（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.2
8.臨界壓力（MPa）：3.39
9.辛醇/水分配係數：1.21
10.閃點（℃）：25（CC）
11.引燃溫度（℃）：445
12.爆炸上限（%）：11.0
13.爆炸下限（%）：1.4
14.溶解性：不溶於水，可混溶於醇類、酮類、酯類、芳烴等多數有機溶劑。
15.相對密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043
16.相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.9693
17.相對密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393
18.折射率（15ºC）：1.38654
19.折射率（25ºC）：1.3829
20.黏度（mPa·s,15ºC）：0.868
21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748
22.閃點（ºC,開口）：25
23.閃點（ºC,閉口）：46
24.蒸發熱（KJ/mol,29.53ºC）：40.2
25.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：36.17
26.燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：2700.5
27.電導率（S/m,25ºC）：
28.比熱容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定壓）：1.79
29.體膨脹係數：0.00119
30.溶度參數0.5：22.382
31.van der Waals面積：
32.van der Waals體積：67.590
33.氣相標準燃燒熱(焓)：-2758.8
34.氣相標準聲稱熱(焓)：-637.9
35.液相標準燃燒熱(焓)：-2715.2
36.液相標準聲稱熱(焓)：-681.5
37.液相標準熱熔 ：212.1
毒理學數據
1.急性毒性 LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）
2.其他 倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、摩爾折射率：28.73
2、摩爾體積：120.9
3、等張比容（90.2K）：275.4
4、表面張力（dyne/cm）：26.9
5、極化率：11.39
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積35.5
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:62.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.避免與氧化劑、酸、還原劑、鹼、水接觸。碳酸二乙酯易燃，應遠離火源，著火時用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或乾式化學滅火劑滅火。對金屬無腐蝕性。
2.化學性質：碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用，逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉，若加熱到110℃，則分解反應加速。在鈉粉存在下於沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解，生成乙醯乙酸酯。在鈉粉存在下於沸騰的苯中用乙酸乙酯處理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙醯乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下，能與酮及有機酸酯發生縮合反應。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。
貯存方法
儲存注意事項 儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.無水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯，再繼續與乙醇反應成碳酸二乙酯。然後經水洗、蒸餾得成品。原料消耗定額：乙醇1450kg/t、光氣2250kg/t。
精製方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等雜質。精製時用碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液洗滌，水洗後用生石灰或氯化鈣乾燥、蒸餾。
用途
1.化工生產中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。製藥土業用於製造苯巴比妥。農藥工業用於製造除蟲菊。儀表工業用於製造密封固定液。分析化學中用作化學試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用於真空管用的特殊漆的製備。此外，碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應載體。
2.碳酸二乙酯是一種常用的碳醯化試劑，可用來合成酮、叔醇以及雜環化合物。另外，碳酸二乙酯也可作為碳酸矽酯以及親核底物的烷基化試劑。
碳負離子的碳醯化 碳酸二乙酯常用於烯醇負離子的碳醯化，該反應的反應條件比較溫和，產率較高。在反應過程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA(或者其混合物)等作為鹼。同時反應底物的選擇比較廣泛，大多數帶有吸電子基團分子[如羰基 、氰基 、酯基和烯胺等]的α-位均可發生碳醯化。
酮、叔醇的合成 將金屬有機物與碳酸二乙酯直接反應，可得到酮或叔醇，如由咪唑合成相應酮的反應。
烷基化或烯丙基化 在適當條件下，使用鈀-三苯基膦作催化劑，可實現對β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化。
雜環化合物的合成 許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應生成雜環化合物，如1,2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物 。
3.用作溶劑及用於有機合成。
環境影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：該品為輕度刺激劑和麻醉劑。吸入後引起頭痛、頭昏、虛弱、噁心、呼吸困難等。液體或高濃度蒸氣有刺激性。口服刺激胃腸道。皮膚長期反覆接觸有刺激性。
毒理學資料
毒性：估計能通過胃腸道、皮膚和呼吸道進入機體表現為中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。
急性毒性：LD501570mg/kg（大鼠經口）；人吸入20mg/L（蒸氣）×10分鐘，流淚及鼻黏膜刺激。
生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
危險特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。
燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳。
監測方法
高效液相色譜法，參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析），化學工業出版社。
應急處理
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
安全標識：S16S23S26S36S45
危險標識：R10R23/24/25R36/37/38
安全術語
S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。
風險術語
R10 Flammable。易燃。
