異胞嘧啶(因為名稱isocytosine)又名4-羥基-2-氨基嘧啶(4-Hydroxy-2-Aminopyrimidine),是胞嘧啶(英文名稱cytosine)又名2-氧-4-氨嘧啶或4-氨基-2-氨基嘧啶(4-amino-2-hydroxy-pyrimidine)的同分異構體。嘧啶的衍生物,分子式為C4H5N3O。
異胞嘧啶為白色粉末,易溶於熱水,微溶於乙醇,口服對人體有害,對眼睛有刺激作用。嘧啶及其衍生物統稱為嘧啶鹼,多存在於生物體中,作為核酸鹼對生物體的活動其重要作用,在醫藥、農藥等生理活性物質中,許多是具有嘧啶環的化合物,如維生素B1、磺胺類藥物的磺胺嘧啶等。
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,
物理性質
【熔點】℃ 276
【閃點】℃ 106.7
【蒸汽壓】mmHg(25℃) 0.019
【密度】g/cm 3 1.55
【溶解性能】易溶於熱水,微溶於乙醇。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】108-53-2
【EINECS登錄號】203-592-0
【分子量】111.10
【分子式及結構式】分子式為C4H5N3O,結構式如下:
![異胞嘧啶 異胞嘧啶](/img/2/ad2/nBnauETZxQTNzAjYlNzYihDZkFTM1EjN4QDOhZmYjNGO1EDZygzY5UGZyI2LtVGdp9yYpB3LltWahJ2Lt92YuUHZpFmYuMmczdWbp9yL6MHc0RHa.jpg)
【常見化學反應】異胞嘧啶屬於嘧啶的衍生物,因此具有嘧啶的一些特性,常見的化學反應為嘧啶環上的取代和置換反應,生成一系列新的嘧啶衍生物。亞硝酸不能將它轉變為尿嘧啶。與磷醯氯作用得到4-氯代化合物而不影響2位的氨基。溴化和硝化時都得到5位取代產物。
【禁配物】強氧化劑、強酸。
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
異胞嘧啶,是合成和設計嘧啶類化合物的關鍵中間體。異胞嘧啶的骨架存在於很多抗癌、抗白血病等特殊療效的藥物當中,如阿昔洛韋(acyclov-ir)、格列衛(Gleevec)[2]等。嘧啶類化合物具有廣泛的生物活性,如抗病毒、抗腫瘤、抗HIV和除草功能等。
製造方法
異胞嘧啶傳統的合成方法是以鹽酸胍或碳酸胍和蘋果酸為原料,在發煙硫酸作用下縮合製成,反應條件劇烈,付產許多廢酸,收率只有32%。多種改進方法有:
(1)以1,3-二甲基尿嘧啶為原料,和鹽酸胍在乙醇鈉的乙醇溶液中反應可得到異胞嘧啶;
(2)以二乙氧基尿嘧啶或四氯二氨基嘧啶為原料,經氨解或水解後得到異胞嘧啶;
(3)以甲硫基尿嘧啶為原料,在醋酸銨作用下水解得到異胞嘧啶。
(4)以乙酸乙酯、甲酸乙酯、甲醇鈉和鹽酸胍為原料兩部反應可生成易爆嘧啶;
以上諸多方法製得的異胞嘧啶為粗品,需要經過洗滌、重結晶等方法提純淨化得到異胞嘧啶產品。
【產業鏈】
【參考質量指標】純度≥98%
毒性和對環境影響
異胞嘧啶口服對人體有害,對眼睛有刺激作用。
包裝、運輸和貯存
採用襯塑鐵桶或紙板桶密封包裝,貯存於乾燥、通風良好、避雨避爆曬場所,避免與強氧化劑、強酸混裝混運。