異噻唑啉酮主要由5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（CIT）和 2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（MIT）組成。異噻唑啉酮是通過斷開細菌和藻類蛋白質的鍵而起殺生作用的。異噻唑啉酮與微生物接觸後，能迅速地不可逆地抑制其生長，從而導致微生物細胞的死亡，故對常見細菌、真菌、藻類等具有很強的抑制和殺滅作用。
異噻唑啉酮類殺菌劑在鋼鐵冶煉、油田注水、煉油廠、火力發電廠、大型化肥廠、造紙廠、輕紡、水塗塗料、工業清洗等領域也廣泛套用。
基本介紹
- 中文名：異噻唑啉酮
- 外文名：Isothiazolinone
- 分子式：C8H9ClN2O2S2
- 分子量：264.7523
- 主要用途：殺菌劑
- 套用：油田、造紙、農藥、油墨、染料等
簡介,物化性質,性能與用途,使用方法,包裝與貯存,安全防護,合成,殺菌原理,發展與套用,
簡介
異噻唑啉酮類殺菌劑是一種雜環結構，其殺菌原理主要依靠雜環上的活性部分破壞細菌細胞內的 DNA 分子，使細菌失去活性。異噻唑啉酮類殺菌劑最早由美國人通過 β- 硫酮醯胺在惰性有機溶劑中鹵化形成，並以其高效、廣譜、低毒的優點被認為是在水處理套用中最好的殺菌劑。此外，異噻唑啉酮類殺菌劑在鋼鐵冶煉、油田注水、煉油廠、火力發電廠、大型化肥廠、造紙廠、輕紡、水塗塗料、工業清洗等領域也廣泛套用。
常見的異噻唑啉酮類殺菌劑有：1,2-苯並異噻唑啉-3-酮（BIT)、2-n-辛基-4-異噻唑啉-3-酮（OIT)、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(MIT)、5-氯-2-甲基-4-異噻唑琳-3-酮（CMIT)。它們的共同特點是抗菌能力強、套用劑量小、相容性好、毒性低等優點，並且它對多種細菌、真菌都具有很強的抗菌作用。具有它們高效性、較好的配伍性、較寬的pH適用範圍、能夠自然生物降解。
物化性質
沸點： 200.2°C at 760 mmHg
閃點： 74.9°C
蒸汽壓： 0.328mmHg at 25°C
InChI： InChI=1/C4H4ClNOS.C4H5NOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6;1-5-4(6)2-3-7-5/h2H,1H3;2-3H,1H3
性能與用途
異噻唑啉酮主要由5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（CIT）和 2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（MIT）組成。異噻唑啉酮是通過斷開細菌和藻類蛋白質的鍵而起殺生作用的。異噻唑啉酮與微生物接觸後，能迅速地不可逆地抑制其生長，從而導致微生物細胞的死亡，故對常見細菌、真菌、藻類等具有很強的抑制和殺滅作用。殺生效率高，降解性好，具有不產生殘留、操作安全、配伍性好、穩定性強、使用成本低等特點。能與氯及大多數陰、陽離子及非離子表面活性劑相混溶。高劑量時，異噻唑啉酮對生物粘泥剝離有顯著效果。
異噻唑啉酮是一種廣譜、高效、低毒、非氧化性殺生劑。廣泛運用於油田、造紙、農藥、切削油、皮革、油墨、染料、製革等行業。
項 目 | 1類 | 2類 |
外 觀 | 棕黃色透明液體 | 淡黃或淡綠色透明液體 |
活性物含量/% | 14.0～15.0 | 1.50～1.80 |
pH值 | 2.0-4.0 | 2.0-5.0 |
密度(20℃)g/cm | 1.26～1.32 | 1.02～1.05 |
CMI/MI（質量百分數）/% | 2.5-3.4 | 2.5-3.4 |
使用方法
異噻唑啉酮做工業殺菌防霉劑使用時，一般濃度為0.05-0.4%
包裝與貯存
異噻唑啉酮塑膠桶包裝，每桶25Kg或根據用戶要求確定；貯於室內陰涼處，貯存期十個月。
安全防護
異噻唑啉酮有腐蝕性、對皮膚和眼睛有刺激性，操作時應配備防護眼鏡和膠手套，一旦接觸皮膚、眼睛時，應立即用大量清水沖洗。如接觸皮膚，立即脫去被污染的衣服和鞋子，用大量清水沖洗至少15分鐘，患處塗抹醋酸尿素軟膏或燙傷膏，並立即就醫。
合成
異噻唑啉酮的合成方法主要有以下幾種：
1、1963年Goerdeler和Mittle發表了異噻唑啉酮的製備方法。由P -硫酮醯胺在惰性有機溶劑中齒化製得異噻唑啉酮。
2、1965年Grow和Leonard提出，β-硫氰丙稀酷胺或硫代丙稀酷氨經酸處理（如硫酸）可製備異噻唑啉酮。
3、在70年代，美國Rohm & H ass公司申請了異噻唑啉酮同系列物質的製備專利，製備的方法就是將3-輕基異噻唑啉酮與南化劑反應得到異噻唑啉酮。
4、 1973年，美國Rohm&Hass公司又提出了異噻唑啉酮同系列物新的製備方法，即在惰性溶劑中將二硫代二醯胺與鹵化劑反應而製得。
5、在1974年，美國Rohm&Hass公司再次提出以巰基醯胺為說料製備異噻唑啉酮的方法。
6、常用的合成方法還有：以二硫代二丙醯氯為原料進行閉環合成異噻唑啉酮類殺菌劑。
7、以鄰-N-取代苯醜胺為閉環原料合成異噻唑啉酮類化合物。
殺菌原理
異噻唑啉酮類殺菌機理主要是親電活性殺菌劑。依靠異噻唑啉酮雜環上的活性部分與細菌體內蛋白質中 DNA 分子上的鹼基形成氫鍵，並在細菌的細胞上吸附，起到攻擊細胞親核的作用，從而破壞細胞內 DNA 的結構，使其失去複製能力，喪失相關生理、生化反應以及代謝活動，從而使細胞死亡。但不足之處就是它們與人體皮膚接觸易過敏、不耐高溫、水溶性極差。
發展與套用
異噻唑啉酮殺菌防腐劑最早由美國羅門哈斯公司在1972年開發研製、2015年以後我公司首次引入中國並推廣套用。國外商品名稱為 KATHON WT，屬國際上公認的安全高效，廣譜性的新型殺菌劑，最早主要在日化和塗料，造紙等領域推廣。現已逐步被用作鋼鐵冶煉，油田、發電、輕紡、煉油、化工，工業清洗，切削油、木材，冷卻循環水以及其他工業領域的殺菌、防霉、防腐、滅藻。異噻唑啉酮類殺菌劑的優點現已廣泛被企業所接受，在消毒領域的套用範圍和用量正在逐年擴大和上升，已經突破傳統的日化，塗料和造紙等領域向其它行業迅速擴張，前景非常看好，被認為是目前市場上最好的殺菌劑。
