甲氧基肉桂酸辛酯（Octylmethoxycinnamate，INCI名稱），亦為octinoxate(USAN名稱)、Eusolex2292、UvinulMC80（商品名），是一種使用於某些防曬產品、潤唇膏及其他美妝產品的有機化合物，以吸收陽光中的UVB，保護皮膚免於其傷害，是目前最常廣泛使用的UVB防曬劑。常溫下為不溶於水的透明液體。
基本介紹
- 中文名：甲氧基肉桂酸辛酯
- 英文名：Octylmethoxycinnamate
- 別稱：奧西諾酯、對甲氧基肉桂酸辛酯
- 化學式：C18H26O3
- 分子量：290.4
- CAS登錄號：5466-77-3
- 沸點：216°C
- 水溶性：不溶於水
- 密度：1.009
- 外觀：淺黃色油狀液體
- 閃點：193°C
- 套用：防曬劑
理化性質,合成方法,防曬機理,套用領域,安全措施,危險性概述,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,儲存運輸,個體防護,毒理學資料,安全術語,
理化性質
桔黃色油狀透明液體。沸點216℃（0.133-0.267kpa），折光率1.535（26℃）。溶於乙醇，不溶於水。
結構圖
結構圖合成方法
在裝有攪拌器、溫度計和回流冷凝管的三頸瓶中，加入對甲氧基苯甲醛12.1 mL(0.1 mol)、丙二酸12.4 g和吡啶11.3 mL，加熱、攪拌，使固體充分溶解，在85e下反應6 h。停止反應後，將反應液倒入小燒杯中，靜置，使之自然冷卻，有晶體析出，重結晶，洗滌，抽濾烘乾得到對甲氧基肉桂酸。
在裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝管和分水器的四口燒瓶中加入對甲氧基肉桂酸8.9 g(0.05 mol)，在攪拌下緩慢加入異辛醇13.0 mL，苯30.0 mL。用小火加熱，攪拌使固體溶解。固體溶解後，分批緩慢滴加濃硫酸0.2 mL，緩慢升溫，保持勻速攪拌，液體顏色開始變黃。當溫度達到85℃時，開始回流，保持回流5 h，待瓶中物料澄清後，再維持回流1 h，至不再有水生成，反應結束。然後冷卻至室溫，加入適量NaHCO3飽和溶液中和，靜置分出有機層，有機層加無水氯化鈣乾燥，分液，減壓蒸餾得250℃(0.009 1 MPa)餾分的淡黃色液體即為對甲氧基肉桂酸異辛酯。
相關反應方程式：
防曬機理
甲氧基肉桂酸辛酯的分子中有一個共軛的大π鍵。這個共軛結構可以看做以苯環為核心，一邊延伸到包括取代基甲氧基中的氧原子，另一邊延伸到另一個取代基中的雙鍵和酯基。這種共軛結構決定了該物質具有吸收紫外線的性質。實驗揭示，甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波長範圍的紫外線，在311nm處產生最大吸收。
套用領域
對甲氧基肉桂酸異辛酯是目前世界上最常用的防曬劑之一，它具有極好的紫外光280~310 nm吸收曲線，且吸收率高，安全性良好，毒性極小，並對油性原料的溶解性很好，因此廣泛套用於日用化工、塑膠、橡膠和塗料等領域，作為油溶性液體UV-B吸收劑，可與各類防曬劑復配。
對甲氧基肉桂酸異辛酯可用於配製防曬霜（膏、乳、液）等護膚化妝品，能有效地吸收陽光中的紫外線，防止人體皮膚曬紅、曬傷、曬墨，也是光感皮炎的治療藥物。在工業上可作為塑膠、油墨的抗老劑和紫外線吸收劑。
安全措施
危險性概述
危險性：
稍有危險（刺激性，皮膚接觸滲透），眼神接觸（刺激），食入，吸入。
潛在的慢性健康影響：
無致癌作用、致突變作用、致畸作用、發育毒性。
急救措施
眼睛接觸：
檢查並清除任何隱形眼鏡。如不慎接觸，立即用大量的水沖洗眼睛15分鐘。如果發生刺激獲得醫療照顧。
皮膚接觸：
用肥皂和水清洗。一個有力的刺激的皮膚覆蓋。如果刺激發展獲得醫療照顧。
吸入：
如果吸入，轉移到新鮮空氣。如果呼吸停止，立即進行人工呼吸。如果呼吸困難，給輸氧。立即就醫。
食入：
除非醫務人員指導，不可催吐。如果大量的這種材料被吞食，立即呼叫醫生。鬆開衣領，領帶，皮帶或腰帶。
消防措施
產品的可燃性：遇高溫可燃燒。
有害燃燒產物：碳氧化物（CO，CO2）。
在各種物質存在火災隱患：
輕微可燃易燃的火花和明火的存在，熱。
滅火措施：
小火：使用乾粉。大火災：使用水噴霧，霧或泡沫。不要使用水射流。
泄漏應急處理
小量泄漏：
用惰性材料吸收並把溢出的材料在一個適當的廢物處理。
大量泄漏：
用惰性材料吸收並把溢出的材料在一個適當的廢物處理。完成噴水清洗在被污染的表面和允許疏散通過衛生系統。
儲存運輸
操作注意事項：
遠離熱源。遠離火源。空容器造成火災風險。吸入蒸汽會產生危險。遠離強氧化劑。
儲存注意事項：
保持容器密封。保持容器在陰涼，放置在通風良好的地方。
個體防護
工程控制：
保持低於各自的蒸氣在空氣中的濃度為排氣通風或其它工程控制閾限值。確保全全淋浴洗眼站的工作檯位置的近端。
個人防護：
安全眼鏡。大衣或合成的圍裙。手套（防滲）。
泄漏防護：
防濺護目鏡、全套、靴子、手套。建議使用防護服；使用此產品前諮詢專家。
毒理學資料
進入途徑：通過皮膚吸收。眼睛接觸。
其他對人體的毒性：在皮膚接觸的情況下輕微危害。
安全術語
S24 避免皮膚接觸。
S25 避免眼睛接觸。
S24/25 避免與皮膚和眼睛接觸。
