4-甲氧基肉桂酸乙酯為白色結晶固體， mp:47-49℃,不溶於水，溶於乙醇等有機溶劑中，宜密閉貯存於陰涼處。主要用於食品添加劑，香料，在化妝品中，作紫外防護吸收劑；醫藥中間體。
基本介紹
- 中文名：4-甲氧基肉桂酸乙酯
- 英文名稱：P-Methoxylmethylcinnamate
- 中文別名：4-甲氧基肉桂酸乙酯
- 英文別名：Ethyl4-methoxycinnamate
- ：
對甲氧基肉桂酸乙酯
英文名稱：P-Methoxyl methyl cinnamate
中文別名：4-甲氧基肉桂酸乙酯
英文別名: Ethyl 4-methoxycinnamate
CAS號: 24393-56-4
對甲氧基肉桂酸乙酯
分子式: C12H14O3
分子量: 206.24
熔點：49°C
外觀：白色結晶
含量(氣相色譜分析):≥98%
理化性質：白色結晶固體, mp:47-49℃,不溶於水,溶於乙醇等有機溶劑中,宜密閉貯存於陰涼處。
用途
主要用於食品添加劑，香料，在化妝品中，作紫外防護吸收劑；醫藥中間體。
合成
對甲氧基肉桂酸乙酯的合成路線有多種，國內金繼曙以對甲氧基苯甲醛為原料，按常規吡啶催化Knoevenagel反應製得中間體對甲氧基肉桂酸，產率70%；酸和乙醇的酯化用濃硫酸催化，回流6 h，酯產率78%。
而最新研究對以上方法作了以下改進：①用價廉無毒無污染的醋酸銨代替常規的吡啶、苯胺等有機鹼作催化劑催化Knoevenagel反應；採用微波輻射技術，在無溶劑條件下合成對甲氧基肉桂酸，產率87.8%。②酯化反應改用腐蝕性弱的對甲苯磺酸催化，反應時間由6 h減為2.5 h，而產率提高13%。本文方法操作方便、副反應少、產物易純化、對環境污染小，符合綠色化學的要求。
關於防曬作用的研究
研究表明280～320 nm區域的紫外線易使皮膚曬傷，產生紅斑、水泡等“日光皮炎”。對甲氧基肉桂酸酯類在280～320 nm區域有寬而強的吸收，對皮膚無刺激，安全性好，是一類理想的防曬劑，其中辛酯在美國、歐盟各國和中國用量都居首位或前列，乙酯在此區域也有良好的吸收，且吸收率高，是另一個常用防曬劑，同時它還具有廣譜抗真菌作用，是莪術根莖中抗真菌的主要有效成分。
產品構型及其紫外吸收：
中間體對甲氧基肉桂酸為反式體，因反式體中苯基和羧基離得較遠，比順式體內能低，更穩定；酯化反應並未涉及雙鍵，因此雙鍵構型不改變，對甲氧基肉桂酸乙酯也是反式體。二者的核磁共振譜數據也證實產物為反式結構，雙鍵氫的化學位移與經驗規則算出的數據相符。
UV：λmax（EtOH）：310 nm，在UVB區域280～320 nm之間有寬而強的吸收，且吸收峰峰形極好,可在化妝品中作防曬劑。
